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反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成及抗菌特性研究

作　者: 王晶
导　师: 魏文珑；周如金
学　校: 太原理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 防腐剂反丁烯二酸甘露糖甲酯酰氯化酯化抗菌特性反丁烯二酸单甲酯单酰氯
分类号: TQ225.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 135次
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内容摘要

本文综述了现有的富马酸酯类防腐剂的分类、合成及其应用现状，并讨论了此类防腐剂良好的发展前景和巨大的市场潜力。本文重点设计研究了富马酸单甲酯的酰氯化、酯化反应的工艺路线，合成了反丁烯二酸甘露糖甲酯，并对其进行分析与表征。此外，还对反丁烯二酸甘露糖甲酯进行了抗菌特性的研究。1)反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成与表征反应分为三步：马来酸酐先甲酯化、异构化为反丁烯二酸单甲酯，反丁烯二酸单甲酯再与二氯亚砜反应生成反丁烯二酸单甲酯单酰氯(MMFC)，在考察了反应温度、反应时间、物料配比等因素对收率影响的基础上，通过正交实验对反应条件进行优化，得到最佳反应条件。在最佳反应条件下，MMFC的收率可达94.7％。N，N-二甲基甲酰胺作为溶剂，多聚磷酸钠作为敷酸剂，MMFC与甘露糖进行酯化反应，合成了目标产物反丁烯二酸甘露糖甲酯。以反丁烯二酸甘露糖甲酯对大肠杆菌的生长适应期为指标，确定MMFC与甘露糖的配比，其他参数以收率为目标值用单因素实验法确定，考察了敷酸剂的种类及用量、反应温度、反应时间和溶剂用量等因素对目标产物收率的影响。反丁烯二酸甘露糖甲酯经紫外光谱分析、红外光谱分析、薄层层析分离、元素分析，确认了其结构和混和组成，并给出了抗过敏性、溶解性等物化性质。2)反丁烯二酸甘露糖甲酯的抗菌特性的研究对酯化度为3.2的反丁烯二酸甘露糖甲酯的抗菌特性进行了研究。测定了反丁烯二酸甘露糖甲酯的最低抑菌浓度，以及对细菌、酵母和霉菌的生长抑制规律。并与常用的山梨酸及具有良好抗菌作用的富马酸二甲酯进行了对比。

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-10
第一章绪论  10-24
  1.1 文献综述  10-12
    1.1.1 食品添加剂的发展趋势  10-12
  1.2 食品防腐剂的应用现状  12-15
    1.2.1 苯甲酸类  13
    1.2.2 山梨酸类  13
    1.2.3 尼泊金酯类  13-14
    1.2.4 其他类  14-15
  1.3 新型防腐剂开发  15-22
    1.3.1 食品防腐剂的构效关系研究  15-17
    1.3.2 新型食品防腐剂的开发  17-22
      1.3.2.1 富马酸单酯  17-19
      1.3.2.2 非对称富马酸脂肪醇酯  19-20
      1.3.2.3 多功能非对称富马酸酯类  20
      1.3.2.4 富马酸型糖酯  20-22
  1.4 本课题的研究目的、意义及主要内容  22-24
    1.4.1 本课题的研究目的和意义  22-23
    1.4.2 本课题的主要研究内容  23-24
第二章反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成研究  24-45
  2.1 反丁烯二酸甘露糖甲酯合成路径探讨  24-27
    2.1.1 基础原料的选择  24-25
    2.1.2 合成路线的选择  25-27
  2.2 实验试剂与仪器  27-29
  2.3 实验方法  29-31
    2.3.1 甘露糖分子的量子化学计算  29
    2.3.2 抑菌活性的评价  29
    2.3.3 酯化度的测定方法  29-30
    2.3.4 反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成  30-31
      2.3.4.1 合成原理  30
      2.3.4.2 合成操作  30-31
      2.3.4.3 合成条件研究  31
  2.4 结果与讨论  31-44
    2.4.1 甘露糖分子的量子化学计算  31-32
    2.4.2 MMFC的合成  32-39
      2.4.2.1 单因素实验  32-35
      2.4.2.2 正交实验  35-39
    2.4.3 反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成  39-44
      2.4.3.1 物料配比对酯化度及抗菌活性的影响  39-40
      2.4.3.2 敷酸剂的选择  40-41
      2.4.3.3 敷酸剂用量对收率的影响  41-42
      2.4.3.4 反应温度对收率的影响  42
      2.4.3.5 反应时间对收率的影响  42-43
      2.4.3.6 溶剂用量对收率的影响  43-44
  2.5 本章小结  44-45
第三章反丁烯二酸甘露糖甲酯的分析与表征  45-52
  3.1 引言  45
  3.2 实验试剂与仪器  45-46
  3.3 实验方法  46-47
    3.3.1 反丁烯二酸甘露糖甲酯皮肤过敏性简单测试  46
    3.3.2 紫外光谱法  46
    3.3.3 红外光谱法  46-47
    3.3.4 薄层层析  47
    3.3.5 元素分析  47
  3.4 结果与讨论  47-51
    3.4.1 物性测试  47
    3.4.2 皮肤过敏性实验  47
    3.4.3 紫外特性  47-48
    3.4.4 红外光谱分析  48-50
    3.4.5 薄层色谱分析  50-51
    3.4.6 元素分析  51
  3.5 本章小结  51-52
第四章反丁烯二酸甘露糖甲酯的抗菌特性研究  52-63
  4.1 实验试剂与仪器  52-53
  4.2 实验方法  53-55
    4.2.1 培养基  53
    4.2.2 供试菌种及其活化  53-54
    4.2.3 最低抑菌浓度(MIC)的测定  54
      4.2.3.1 细菌的MIC测定——试管稀释法  54
      4.2.3.2 霉菌和酵母的MIC测定——平板涂布法  54
    4.2.4 生长抑制实验  54-55
      4.2.4.1 对细菌和酵母的生长抑制——比浊法  54-55
      4.2.4.2 对霉菌的生长抑制——干重法  55
    4.2.5 生长适应期  55
    4.2.6 半衰期  55
  4.3 结果与讨论  55-61
    4.3.1 反丁烯二酸甘露糖甲酯的最低抑菌浓度  55-56
    4.3.2 对微生物的生长抑制作用  56-61
      4.3.2.1 对细菌的抑制  57-58
      4.3.2.2 对酵母的抑制  58-59
      4.3.2.3 对霉菌的生长抑制  59-61
    4.3.3 介质pH值对防腐剂抗菌性能的影响  61
  4.4 本章小结  61-63
第五章结论与展望  63-65
  5.1 结论  63-64
  5.2 展望  64-65
参考文献  65-69
致谢  69-70
硕士期间发表的学术论文  70

反丁烯二酸甘露糖甲酯的合成及抗菌特性研究

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