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邻苯二甲酰基化κ-卡拉胶的合成及其生物活性

作　者: 余成艳
导　师: 郭锡坤
学　校: 汕头大学
专　业: 工业催化
关键词: 低分子量κ-卡拉胶(LMW-KC) 酰化邻苯二甲酸酐凝集活性生物活性
分类号: TQ463
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

卡拉胶是通过碱萃取的方式从红藻中获得的一族硫酸化多糖，也是人们最早发现的具有抗HIV病毒活性的天然硫酸多糖。天然卡拉胶的分子量一般为几十万甚至上百万，如此高的分子量使它们很难通过机体不同的屏障，甚至细胞膜。这就限制了它在临床方面的应用。通过降解、酰化等手段对卡拉胶进行分子修饰是提高其生物活性的有效途径。本文以红藻多糖卡拉胶为起始原料，利用酸降解和凝胶渗透色谱法制备得到了分子量适宜的卡拉胶，同时，利用有机合成的方法对低分子量卡拉胶接枝适当基团，制备得到了低分子量卡拉胶的O-酰基衍生物，并测定其生物活性。主要研究内容和结果如下：1．在0.1M的硫酸中对κ-卡拉胶降解1h，得到重均分子量为25450、数均分子量为11132的低分子量κ-卡拉胶（LMW-KC），与降解前的κ-卡拉胶相比，其结构单元未被破坏，也没有产生脱硫现象。2．合成了低分子量κ-卡拉胶O-邻苯二甲酰基衍生物。以N，N—二甲基甲酰胺为溶剂，邻苯二甲酸酐为酰化剂，4—二甲基氨基吡啶为催化剂，三丁胺为相转移催化剂，在60℃下反应12h，得到低分子量κ-卡拉胶O—邻苯二甲酰基化衍生物。FT-IR分析结果表明，低分子量κ-卡拉胶与邻苯二甲酸酐形成单酯化合物，邻苯二甲酰基被成功地引入在κ-卡拉胶的分子链上。3．考察了低分子量κ-卡拉胶O-邻苯二甲酰基衍生物对3种红细胞的凝集活性。结果表明，与LMW-KC相比，酰化衍生物具有显著的凝集活性。酰化衍生物的凝集活性范围为3.9～8mg／L，LMW-KC的凝集活性范围为125～1000mg／L，前者对这3种红细胞的凝集活性是后者的16～250倍。4．考察了低分子量κ-卡拉胶O-邻苯二甲酰基衍生物对O₂^-的清除作用和对红细胞溶血的抑制作用。结果发现：酰化衍生物对O₂^-的清除作用和对红细胞溶血的抑制作用明显高于LMW-KC，最大清除率分别为52％、65％。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-7
目录  7-10
第一章绪论  10-22
  1.1 卡拉胶简介  10
  1.2 卡拉胶的生物活性  10-15
    1.2.1 抗病毒活性  12-14
    1.2.2 抗肿瘤活性  14-15
    1.2.3 卡拉胶其他方面的生物活性  15
  1.3 海藻凝集素  15-17
    1.3.1 海藻凝集素的简介  15-16
    1.3.2 海藻凝集素的生物活性  16-17
  1.4 卡拉胶的分子修饰及其修饰物的生物活性  17-20
    1.4.1 卡拉胶的分子修饰  17-19
    1.4.2 卡拉胶修饰物的生物活性  19-20
  1.5 海藻药物的应用前景  20-21
  1.6 本文选题的目的意义、主要研究内容与创新之处  21-22
第二章低分子量κ-卡拉胶(LMW-KC)及其酰化衍生物的合成与表征  22-35
  第一节 LMW-KC的制备与表征  22-27
    2.1 实验部分  22-24
      2.1.1 主要实验试剂  23
      2.1.2 主要实验仪器  23
      2.1.3 KC的纯化  23
      2.1.4 KC的降解  23-24
      2.1.5 LMW-KC的表征  24
    2.2 结果与讨论  24-27
      2.2.1 LMW-KC的制备与红外表征  24-25
      2.2.2 LMW-KC的分子量测定  25-27
  第二节 LMW-KC的O-邻苯二甲酸酐酰化衍生物的合成与表征  27-35
    2.3 实验部分  27-29
      2.3.1 主要实验试剂  27
      2.3.2 主要实验仪器  27-28
      2.3.3 LMW-KC的O-邻苯二甲酰基化  28
      2.3.4 LMW-KC及其酰化衍生物的组成测定  28-29
      2.3.5 酰化衍生物的红外光谱表征  29
    2.4 结果与讨论  29-34
      2.4.1 最佳反应条件的考察结果  29-32
      2.4.2 LMW-KC及其酰化衍生物的组成分析  32-33
      2.4.3 酰化衍生物的红外光谱分析  33-34
    2.5 本章小节  34-35
第三章 LMW-KC及其酰化衍生物的生物活性  35-43
  第一节 LMW-KC及酰化衍生物对血细胞的凝集活性  35-38
    3.1 实验部分  35-36
      3.1.1 主要实验试剂与仪器  35
      3.1.2 实验材料  35
      3.1.3 对几种血细胞凝集活性的测试  35-36
    3.2 结果与讨论  36-38
  第二节 LMW-KC及酰化衍生物的体外抗氧化活性  38-43
    3.3 实验部分  38-39
      3.3.1 主要实验试剂与仪器  38-39
      3.3.2 对O_2~-清除作用的测定  39
      3.3.3 对H_2O_2诱导红细胞氧化溶血抑制作用的测定  39
    3.4 结果与讨论  39-41
      3.4.1 对O_2清除作用的测定  40
      3.4.2 对H_2O_2诱导红细胞氧化溶血抑制作用的测定  40-41
    3.5 本章小节  41-43
结论  43-44
参考文献  44-50
附录  50-51
致谢  51

邻苯二甲酰基化κ-卡拉胶的合成及其生物活性

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