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醋酸锰引发的有机反应研究及其应用

作　者: 刘兴超
导　师: 邹建平
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: Mn（OAc）3·2H2O MnCl3试剂 N-羟基吡咯氯代物偶联反应
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

在过去的几十年里,醋酸锰引发的自由基反应,已经成为有机合成中形成新键的重要方法之一。由于自由基反应在一定条件下具有反应条件温和、区域和立体选择性高等优点,渐渐成为有机合成的重要方法。本文分为三个部分: （1） Mn（OAc）₃·2H₂O引发环状1, 3-二羰类化合物与β-硝基烯反应合成二氢呋喃衍生物,并对二氢呋喃中的硝基进行还原,高产率得到N-羟基吡咯衍生物。（2）醋酸锰在醋酸中与盐酸混合得到MnCl₃试剂,MnCl₃与共轭烯烃反应高产率得到氯代物。（3）醋酸钯催化苯基膦酸与烯烃反生偶联反应,其经历一个C-P键断裂过程。化合物结构经核磁共振谱、质谱等方法得到了证实,并在此基础上提出了反应机理。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章前言  9-23
  1.1 三价醋酸锰引发自由基反应综述  9-21
    1.1.1 三价锰引发的分子内反应  9-12
    1.1.2 三价锰引发的分子间反应  12-17
    1.1.3 三价锰引发杂原子自由基反应  17-19
    1.1.4 三价锰在合成天然产物中的应用  19-21
  1.2 参考文献  21-23
第二章 N-羟基吡咯衍生物的合成研究  23-39
  2.1 文献小结  23-24
  2.2 结果与讨论  24-32
    2.2.1 条件优化  24-26
    2.2.2 底物拓展  26-31
    2.2.3 产物结构鉴定  31-32
    2.2.4 机理讨论  32
  2.4 实验部分  32-34
    2.4.1 醋酸锰的合成  33
    2.4.2 硝基烯的合成  33
    2.4.3 二氢呋喃衍生物的合成  33-34
    2.4.4 N-羟基吡咯的合成  34
  2.5 谱学数据  34-37
  2.6 参考文献  37-39
第三章三价醋酸锰促进的共轭烯烃氯化反应研究  39-58
  3.1 文献小结  39
  3.2 结果与讨论  39-46
    3.2.1 条件优化  40
    3.2.2 底物拓展  40-44
    3.2.3 结构鉴定  44-45
    3.2.4 机理讨论  45-46
  3.3 实验部分  46-49
    3.3.1 查尔酮的合成  46-47
    3.3.2 不饱和酯的合成  47
    3.3.3 不饱和酰胺的合成  47-48
    3.3.4 查尔酮与三氯化锰的反应  48
    3.3.5 不饱和酯、不饱和酰胺与三氯化锰的反应  48
    3.3.6 硝基烯与三氯化锰的反应  48-49
  3.4 谱学数据  49-56
  3.5 参考文献  56-58
第四章二价钯催化的苯基膦酸与烯烃的偶联反应研究  58-69
  4.1 文献小结  58
  4.2 结果与讨论  58-64
    4.2.1 条件优化  58-60
    4.2.2 底物拓展  60-62
    4.2.3 结构鉴定  62-63
    4.2.4 机理讨论  63-64
  4.3 实验部分  64
    4.3.1 苯基烯丙基醚的合成  64
    4.3.2 芳基膦酸酯的合成  64
    4.3.3 芳基膦酸的合成  64
    4.3.4 苯基肉桂醚的合成  64
  4.4 谱学数据  64-67
  4.5 参考文献  67-69
第五章总结  69-71
硕士期间发表及待发表的文章  71-72
附录  72-94
  I. 原料及试剂  72-73
  II. 仪器和设备  73
  III. 缩写字母英文对照表  73-74
  IV. 目标化合物一览表  74-79
  V. 部分化合物谱图  79-94
致谢  94-95

醋酸锰引发的有机反应研究及其应用

内容摘要

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