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3-酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮类衍生物的合成及生物活性研究

作　者: 黄林
导　师: 杨春龙
学　校: 南京农业大学
专　业: 应用化学
关键词: 细交链孢菌酮酸 3-酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮合成除草活性杀菌活性
分类号: TQ450.21
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

细交链孢菌酮酸(Tenuazonic acid, TA)是1957年Rosett等人从链格孢菌中提取出来的酰胺类物质,结构是由Stickings于1959年确定,其化学名称为3-乙酰基-4-羟基-5-仲丁基吡咯啉-2-酮。强胜等人(2005年)发现细交链孢菌酮酸和异细交链孢菌酮酸具有广谱、快速、高效的除草活性。本文研究TA及其类似物的合成及杀菌除草等活性,以筛选高效、低毒、低残留的新农药化合物。本文首先研究了3-酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮的合成。以氨基酸为起始原料,通过在二氯亚砜-甲醇溶液中反应得氨基酸甲酯盐酸盐,用甲醇钠中和后,于冰浴条件下滴加双乙烯酮,合成N-乙酰乙酰基氨基酸甲酯,N-乙酰乙酰基氨基酸甲酯再在苯存在下与甲醇钠作用环合,酸化得目标化合物3-乙酰基-4-羟基-5-烷基吡咯啉-2-酮1-3。3-乙酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮在乙醇、乙酰氯作用下与取代苯甲醛类化合物反应得产物3-乙酰基-4-羟基-5-取代苯基亚甲基吡咯啉-2-酮4-7。以取代胺与氯乙酸乙酯反应合成取代氨基乙酸乙酯,再分别与双乙烯酮和苯甲酰乙酸乙酯反应,经成环化和酸化得化合物N-烷基／苯基-3-酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮8-20。上述化合物的结构分别经IR、MS和1H NMR确证。初步研究了各目标化合物对油菜(Brassica napus)和稗草(Echinochloa crusgalli)的除草活性及对小麦纹枯菌(Rhizoctonia cerealis)、蔬菜灰霉菌{Botrytis cinera)和小麦赤霉菌(Fusarium graminearum)的杀菌活性。除草活性采用平皿法进行测定,结果表明目标化合物对稗草芽长无明显抑制作用,但部分化合物对油菜和稗草的根有一定抑制作用,其中化合物15和19对油菜根的抑制率超过80%,化合物3、8、11和15对稗草根的抑制率达到90%以上。杀菌活性测定采用菌丝生长抑制法,结果发现部分目标化合物具有一定抑制真菌活性,其中化合物16对蔬菜灰霉菌的抑制率达到81.1%。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-8
前言  8-12
  1 选题背景  8-9
  2 选题依据、目的及意义  9-11
  参考文献  11-12
第一章文献综述  12-28
  1 具有除草活性的次生代谢物的研究概况  12-14
  2 3-乙酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮的研究概况  14-16
    2.1 3-乙酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮的分离与富集  14-15
    2.2 3-乙酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮的分析  15
    2.3 3-乙酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮的合成  15-16
  3 3-酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮衍生物的合成与生物活性研究  16-24
  参考文献  24-28
第二章 3-酰基-4-羟基毗咯啉-2-酮类衍生物的合成与生物活性  28-44
  1 材料与方法  29-36
    1.1 仪器  29
    1.2 试剂  29
    1.3 合成方法  29-35
    1.4 生测方法  35-36
  2 结果与讨论  36-44
    2.1 目标化合物的物理参数和波谱数据  36-40
    2.2 目标化合物的波谱特征  40
    2.3 目标化合物的合成方法  40
    2.4 目标化合物的除草活性  40-42
    2.5 目标化合物的杀菌活性  42-44
参考文献  44-46
结论  46-48
致谢  48

3-酰基-4-羟基吡咯啉-2-酮类衍生物的合成及生物活性研究

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