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防风和黄芩专属性对照物质的研究

作　者: 辛月阳
导　师: 秦海林；张培成；苏亚伦
学　校: 北京协和医学院
专　业: 药物化学
关键词: 防风黄芩化学成分专属性对照物质 ~1H NMR和HPLC指纹图谱
分类号: R282
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

防风(Saposhnikovia divaricata)为伞形科防风属植物防风的干燥根,主产于东北和华北等地。防风是一味常用的传统中药材,主治外感风寒、头痛目眩、风寒湿痹等证。国内外学者对其化学成分及药理活性已有很深入的研究,据报道防风中的主要活性成分为香豆素和色原酮类。作为开展中草药专属性分析研究的系列内容之一,为了在化学成分研究的基础上深入开展对防风的专属性对照物质的研究,并深化防风的药理活性研究,本论文对防风的根进行了系统的化学分离及初步药理活性的检测。采用有机溶剂萃取法,柱色谱法以及重结晶法从防风根85%乙醇提取物中分离得到了23个化合物,鉴定了其中22个,包括1个香豆素基本骨架化合物：伞形酮(Umbelliferone,8);1个二氧六环香豆素：Clemiscosin A (10);5个呋喃香豆素：香柑内酯(Bergapten,1),紫花前胡苷元(Nodakenetin,6),花椒毒内酯(Xa-nthotoxin,12),石防风素(Deltoin,13),补骨脂素(Psoralen,15);4个呋喃色原酮类：5-O-甲基维斯阿米醇(5-O-methylvisamminol,11), Norcimifugin (14)升麻素(Cimifugin,16),5-O-甲基维斯阿米醇苷(4’-O-β-D-glucosyl-5-O-methyl-visamminol,18);5个吡喃色原酮类：3’-O-乙酰亥茅酚(3’-O-acetylhamaudol,3),亥茅酚(Hamaudol,4), (3S)-2,2-dimethyl-3,5-dihydroxy-8-hydroxymethyl-3,4-di hydro-2H,6H-benzo [1,2-b:5,4-b’]dipyran-6-one (7), Divaricatol (9),亥茅酚苷(Sec-O-glucosylhamaudol,17);一个二肽类化合物：Aurantiamide acetate (O-acetate of N (N’-benzoyl-S-phenylalaninyl)-S-phenylalaninol,5),其他类化合物：胡萝卜苷(Daucosterol,2),苯甲酸(Benzoic Acid,19),香草酸(Vinillic acid,20)豆甾醇(Stigmastenol,21),肉桂酸(Cinnamic acid,22)。其中化合物7为首次从本属该植物中分离得到。药理活性研究表明从该植物分离得到的化合物7、9、10和16表现出抑制鱼藤酮(rotenone)所致PC12细胞的损伤作用,显示出对帕金森症的活性；防风85%乙醇浸膏和化合物7、11、18有较显著的保护低氧神经细胞活性。进一步探讨了防风专属性对照物质(CSPD)的1H NMR和HPLC指纹图谱分析方法,对12个不同来源(购买地)的防风的干燥根进行了分析。通过与各单体成分的1H NMR和HPLC图谱比较,完成了防风专属性对照物质的1H NMR和HPLC图谱特征性信号的归属,结果表明：12个样品均主要显示相同的特征共振信号,并有很好的一致性,仅信号的相对强度或含量有差别,提示不同来源的样品因炮制、干燥、储存手段的不同,主要成分的相对含量不同。黄芩为唇形科黄芩属多年生草本植物黄芩(Scutellaria baicalensis Georgi)的干燥根。主要产于河北、山西、河南、陕西、内蒙古等地。迄今为止,国内外学者对黄芩的化学成分、药理活性已经有了很深入的研究,根据报道可知其主要化学成分和活性成分为黄酮类化合物。为深化黄芩的专属性对照物质研究,同时获得与其神经保护和抗氧化作用相关的天然化学成分,本论文对黄芩的根进行了系统的化学成分及初步药理活性的研究。采用有机溶剂萃取法,柱色谱法以及重结晶法从黄芩根85%乙醇提取物中分离鉴定了12个化合物,其中包括8个黄酮苷：千层纸素A-7-O-β-D-葡萄糖醛酸乙酯(Oroxylin A-7-O-β-D-glucuronide-6"-ethyl ester,1)去甲汉黄芩素-7-0-β-D-葡萄糖醛酸丁酯(Norwogonin-7-O-β-D-glucuronide-6"-butyl ester,2),黄芩苷元-7-0-β-D-葡萄糖醛酸丁酯(Baicalein-7-O-β-D-glucuronide-6"-butyl ester,3),黄芩苷元-7-O-p-D-葡萄糖苷(Baicalein-7-O-β-D-glucopyranoside,4)汉黄芩素-7-0-β-D-葡萄糖醛酸丁酯(Wogonin-7-O-β-D-glucuronide-6"-butyl ester,7),汉黄芩苷(Wogonoside,9),黄芩苷(Baicalin,10);千层纸素A-7-O-β-D-葡萄糖(Oroxylin A-7-O-β-D-glucopyranoside,12);4个黄酮苷元：千层纸素A (Oroxylin A,5),汉黄芩素(Wogonin,6),白杨素(Chrysin,8),黄芩素(Baicalein,11)。其中化合物2,3,7,12首次从黄芩或黄芩的萃取物中分离得到。对从该植物中分离得到的单体化合物进行了PD(帕金森)模型筛选,结果表明化合物1、2和6表现出抑制鱼藤酮(rotenone)所致PC12细胞的损伤作用,显示出对帕金森症的活性；体外神经保护及抗氧化模型筛选结果表明,黄芩85%乙醇浸膏和化合物5、6、10、12有较显著活性。对8个不同来源(购买地)的黄芩的专属性对照物质进行了分析。通过与各单体成分的1H NMR和HPLC图谱比较,完成了黄芩专属性对照物质1H NMR和HPLC指纹图谱特征性信号的归属,结果表明：8个样品均主要显示相同的特征共振信号,并有很好的一致性；主要成分的相对含量的不同导致一些信号的相对强度有差异。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-8
前言  8-10
第一章防风的化学成分和药理活性研究  10-43
  第一节防风属植物的化学成分和药理活性研究进展  10-15
    参考文献  13-15
  第二节防风根的化学成分研究  15-18
    2.1 概述  15-16
    2.2 化合物结构解析  16-17
    参考文献  17-18
  第三节实验部分  18-25
  第四节初步生物活性研究  25-31
  第五节防风~1H NMR指纹图谱的初步研究  31-36
  第六节防风HPLC指纹图谱的初步研究  36-43
第二章黄芩化学成分和药理活性研究  43-76
  第一节黄芩属植物化学成分和药理活性研究概况  43-49
    参考文献  48-49
  第二节黄芩根的化学成分研究  49-54
    参考文献  53-54
  第三节实验部分  54-60
  第四节初步生物活性研究  60-63
  第五节黄芩~1H NMR指纹图谱的初步研究  63-68
  第六节黄芩HPLC指纹图谱的初步研究  68-76
第三章总结与讨论  76-78
致谢  78-79
附图  79-141

防风和黄芩专属性对照物质的研究

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