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具有生物活性的含唑有机锡化合物的设计、合成及其结构表征
作 者: 李方林
导 师: 代斌
学 校: 石河子大学
专 业: 应用化学
关键词: 双吡唑烷 三唑 有机锡 有机锡酸酯 生物活性
分类号: O627.42
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要
由于毗唑,三唑类化合物具有高效的生物活性而引起农药界人士的关注,而有机锡化合物具有结构的多样性以及重要的生物活性,如抗菌、抗癌等,也引起了人们广泛的关注。因此,本论文以吡唑、三唑和有机锡为原料,开展了下面三方面的研究,合成出了44种新化合物,并利用元素分析、IR光谱、1H NMR、13C NMR和119Sn NMR等分析手段对这些化合物进行了结构与谱学性质的表征。最后,对这些新化合物进行了生物活性方面的测试。本论文的主要工作如下所述:1.开展了功能化双毗唑甲烷与二有机锡氯化物的反应研究。通过使用(2-羟基苯基)双吡唑甲烷和(4-羟基苯基)双吡唑甲烷与氯甲基吡啶反应成功地合成出了七个经吡啶基功能化的双吡唑甲烷配体L1-L7,然后用R2SnCl2 (R=Et, n-Bu or Ph)分别和七个配体以1:1摩尔比进行反应,得到了1:1型(L)SnR2Cl2(L=L1-L7)的产物和具有对称结构的2:1型的产物(L)2SnR2Cl2。最后将部分配体和化合物进行生物活性的测试,结果表明配体对人宫颈癌细胞株HeLa几乎没有活性,而有机锡化合物却有良好的活性,尤其是带有乙基的化合物对HeLa细胞表现出高效的抑制活性。2.开展了1,2,4-三唑基苯甲酸与有机锡氧化物的反应研究。成功地合成了10个具有聚合长链的有机锡羧酸酯化合物。经过生物活性测试表明,这10个化合物对番茄早疫病菌、花生褐斑病菌、小麦赤霉病菌、苹果轮纹病菌和黄瓜灰霉病菌有着良好的杀菌性能。3.开展了双(3,5-二羧基吡唑)甲烷四酸和三(3,5-二羧基吡唑)甲烷六酸与双三有机锡氧化物的反应研究。双(3,5-二羧基吡唑)甲烷四酸与双三乙基氧化锡反应得到了一个双核22元大环有机锡化合物,同时,该化合物通过分子间的Sn…O作用形成一维配位高分子。该酸与双三丁基氧化锡反应得到了一个6核24元大环有机锡化合物。而三(3,5-二羧基吡唑)甲烷六酸与双三苯基氧化锡反应,只得到了一个6核有机锡羧酸酯。
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全文目录
摘要 5-6 Abstract 6-7 目录 7-9 前言 9-11 第1章 文献综述 11-24 1.1 多唑烷类化合物 11-16 1.1.1 双吡唑烷类化合物 11-12 1.1.2 三吡唑烷类化合物 12-15 1.1.3 三唑类化合物 15-16 1.1.4 多唑烷类化合物的生物活性 16 1.2 有机锡化合物 16-21 1.2.1 有机锡卤化物 17-18 1.2.2 四烷基(芳基)锡化合物 18 1.2.3 有机锡氢化物 18-19 1.2.4 有机锡氧化物 19 1.2.5 有机锡(Ⅳ)羧酸酯类化合物 19-20 1.2.6 有机锡化合物的生物活性 20-21 1.3 功能化多唑烷和有机锡化合物的反应及其产物的生物活性 21-23 1.4 本论文的立题依据及基本设想 23-24 第2章 吡啶基功能化毗唑烷与二有机锡卤化物的反应研究 24-43 引言 24 2.1 实验部分 24-34 2.1.1 实验条件和试剂 24-25 2.1.2 实验所用测试仪器 25 2.1.3 原料、配体及目标化合物的合成 25-34 2.2 结果与讨论 34-41 2.2.1 合成与反应性质 34-36 2.2.2 谱学性质 36 2.2.3 单晶结构测定 36-40 2.2.4 生物抗癌活性测试 40-41 2.3 小结 41-43 第3章 含有三唑的苯甲酸与有机锡氧化物的反应研究 43-55 引言 43 3.1 实验部分 43-48 3.1.1 实验条件和试剂 43-44 3.1.2 实验所用测试仪器 44 3.1.3 原料及目标化合物的合成 44-48 3.2 结果与讨论 48-54 3.2.1 合成与反应性质 48 3.2.2 谱学性质 48-50 3.2.3 单晶结构测定 50-53 3.2.4 生物活性测试 53-54 3.3 小结 54-55 第4章 吡唑烷多酸与有机锡氧化物的反应研究 55-80 引言 55 4.1 实验部分 55-58 4.1.1 实验条件和试剂 55-56 4.1.2 实验所用测试仪器 56 4.1.3 原料及目标化合物的合成 56-58 4.2 结果与讨论 58-79 4.2.1 双(3,5-二羧基吡唑)甲烷四酸与三(3,5-二羧基吡唑)甲烷六酸的合成 58-59 4.2.2 双(3,5-二羧基吡唑)甲烷四酸与双三乙基氧化锡的反应 59-68 4.2.3 双(3,5-二羧基吡唑)甲烷四酸与双三丁基氧化锡的反应 68-74 4.2.4 三(3,5-二羧基吡唑)甲烷六酸与双三苯基氧化锡的反应 74-79 4.3 小结 79-80 第五章 总结与展望 80-82 5.1 总结 80 5.2 展望 80-82 参考文献 82-91 致谢 91-92 附件 92-110 化合物的部分NMR谱图 93-106 化合物的部分IR图谱 106-110 作者简介 110-111 导师评阅表 111
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 元素有机化合物 > 第Ⅳ族元素有机化合物 > 锗族元素有机化合物
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