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潜香物质糖苷、糖酯的合成和分析研究

作　者: 李珲
导　师: 苏庆德
学　校: 中国科学技术大学
专　业: 分析化学
关键词: 乙酰基苯乙酸苯甲醇糖苷类半乳糖苯乙醇葡萄糖苷苄基结构表征应用研究进展
分类号: TQ281
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本文旨在探索烟用潜香物质糖苷、糖脂的合成方法,对合成的新型烟用潜香物质进行了结构表征。通过烟气转移的测定,探讨相关物质的应用前景。本文由两部分组成。第一部分,通过大量的文献调研,对糖苷类和糖酯类物质的合成进展以及相关有机结构分析技术进行了综述;第二部分为五种烟用糖苷类潜香物质和潜香物质苯乙酸半乳糖酯的合成方法和结构表征,对两种糖苷进行了烟气转移的研究。论文主要研究成果归纳如下:1.利用改进的Koenigs-Knorr方法合成了五种新型潜香物质:苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、对甲氧基苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷、对甲基苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-甲基苯乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷,并对五种糖苷进行了1HNMR核磁共振的测定和结构表征。选取有代表性的苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了红外光谱和电喷雾质谱(ESI-MS)研究。2.通过两种途径对潜香物质苯乙酸半乳糖酯进行了合成,并进行了1HNMR、红外光谱和ESI-MS研究,结果表明,合成的苯乙酸半乳糖酯结构符合预期目标。3.选取苄基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和苯基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷进行了烟气转移的研究。结果表明,苄基2,3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷烟气转移苯甲醇的效率是苯甲醇单体的3.25倍,苯基乙基2,3, 4, 6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷烟气转移苯乙醇的效率是苯乙醇单体的2.59倍。

全文目录

摘要  6-7
Abstract  7-8
第一章烟用潜香物质合成及应用研究进展  8-24
  1.1 烟用香精香料  8-11
    1.1.1 减害降焦与增香技术  8-9
    1.1.2 潜香物质  9-11
  1.2 糖苷类物质的合成  11-12
    1.2.1 Koenigs-Knorr 苷化反应  11-12
    1.2.2 氟代糖法  12
  1.3 糖酯类物质的合成  12-14
    1.3.1 糖修饰法  12-13
    1.3.2 苯基硼酸增溶法  13-14
    1.3.3 固定化法  14
  1.4 有机物的结构表征方法  14-20
    1.4.1 红外光谱  14-15
    1.4.2 核磁共振  15-16
    1.4.3 质谱  16-20
  1.5 展望与论文设计  20-21
  参考文献  21-24
第二章两种糖苷类潜香物质的合成优化和烟气转移的测定  24-40
  2.1 引言  24-25
  2.2 实验部分  25-27
    2.2.1 仪器  25
    2.2.2 材料与试剂  25
    2.2.3 合成2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖（α-乙酰溴代葡萄糖  25-26
    2.2.4 合成苄基2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷  26
    2.2.5 合成苯基乙基2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷  26-27
    2.2.6 IR、1HNMR、EI-MS 和ESI-MS 研究  27
    2.2.7 两种四乙酰葡萄糖苷烟气转移的测定  27
  2.3 结果与讨论  27-38
    2.3.1 反应条件的优化  27-29
    2.3.2 IR 谱图分析  29-31
    2.3.3 ~1HNMR 核磁共振谱图分析  31-32
    2.3.4 ESI-MS 研究  32-34
    2.3.5 EI-MS 研究  34-35
    2.3.6 两种四乙酰葡萄糖苷烟气转移的研究  35-38
  2.4 本章小结  38
  参考文献  38-40
第三章三种新型糖苷类潜香物质的合成与结构表征  40-51
  3.1 引言  40
  3.2 实验部分  40-43
    3.2.1 仪器  40-41
    3.2.2 材料与试剂  41
    3.2.3 合成2，3，4，6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖  41-42
    3.2.4 合成对甲氧基苄基2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷  42
    3.2.5 合成对甲基苄基2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷  42
    3.2.6 合成2-甲基苯乙基2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷  42-43
    3.2.7 IR、1HNMR、EI-MS 和ESI-MS 研究  43
  3.3 结果与讨论  43-50
    3.3.1 IR 谱图分析  43-45
    3.3.2 ~1HNMR 核磁共振谱图分析  45-47
    3.3.3 ESI-MS 研究  47-49
    3.3.4 EI-MS 研究  49-50
  3.4 本章小结  50
  参考文献  50-51
第四章苯乙酸半乳糖酯的合成与表征  51-58
  4.1 引言  51
  4.2 实验部分  51-53
    4.2.1 材料  51
    4.2.2 仪器  51-52
    4.2.3 l，2，3，4-O-双异亚丙基修饰的半乳糖的合成  52
    4.2.4 l，2，3，4-O-双异亚丙基修饰的苯乙酸半乳糖酯的合成  52
    4.2.5 苯乙酸半乳糖酯的合成  52-53
    4.2.6 IR、~1HNMR 和ESI-MS 测定  53
  4.3 结果与讨论  53-57
    4.3.1 合成途径的选择  53-55
    4.3.2 IR 红外谱图解析  55
    4.3.3 ~1HNMR 核磁共振谱图解析  55-56
    4.3.4 ESI-MS 研究  56-57
  4.4 本章小结  57
  参考文献  57-58
附录：攻读硕士期间发表的论文  58-59
致谢  59

潜香物质糖苷、糖酯的合成和分析研究

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