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取代苯并咪唑衍生物的合成与生物活性研究

作　者: 陈靖
导　师: 魏太保；张有明
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 取代苯并咪唑衍生物 微波促进合成 一锅法合成 晶体结构 生物活性
分类号: O626.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


本论文共分为三大部分。第一章:苯并咪唑衍生物的研究新进展苯并咪唑及其衍生物不仅具有良好的生物活性,而且是一种重要的药物中间体.由于它们具有良好的生物活性和反应活性,一直都是研究的热点.本文从该类化合物的合成与应用两个方面综述了近年来该领域的重要研究成果.第二章:微波促进下2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰胺衍生物的合成及生物活性研究采用微波辐射和相转移催化技术,在K2CO3存在下利用PEG-400做相转移催化剂,以2-芳氧甲基苯并咪唑为起始原料,通过N-烷化反应,高效、快速地合成了13种未见文献报道的2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰胺衍生物.结构经元素分析、IR、1H NMR和13C NMR确证.生物活性实验表明该系列化合物对小麦幼苗根系和芽的生长均有明显的调节活性.第三章:2-芳氧甲基苯并咪唑乙酰肼衍生物合成及生物活性研究首先简要概述了酰肼类化合物在五元杂环衍生物合成中的应用.其次,以2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼类化合物为原料在微波辐射条件下合成了十种尚未见文献报道的5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮衍生物,化合物结构经IR, 1H NMR, 13C NMR和元素分析进行了表征. 6a晶体结构表明,该化合物通过分子间氢键自组装成了沿b轴无限延伸的一维链状超分子结构,属于单斜晶系, P21/c空间群.初步生物活性试验结果表明该系列部分化合物对油菜幼苗的生长具有明显的生长调节作用,并对枯草杆菌具有一定的抑制作用.最后,以2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰肼类化合物为原料一锅法合成了九种新的5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-3-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑.

全文目录


摘要  6-7
ABSTRACT  7-9
第一章 苯并咪唑衍生物的研究新进展  9-31
  引言  9
  1 苯并咪唑衍生物的合成  9-24
    1.1 邻苯二胺与羧酸及其衍生物的反应  9-13
    1.2 邻苯二胺与醛的反应  13-16
    1.3 邻苯二胺与醇的反应  16-17
    1.4 邻硝基卤苯的反应  17-20
    1.5 邻硝基苯胺的反应  20-21
    1.6 邻氨基苯基硫脲的反应  21-22
    1.7 其他方法  22-24
  2 苯并咪唑衍生物的应用  24-26
    2.1 抗菌剂  24
    2.2 抗病毒药物  24-25
    2.3 抗寄生虫药物  25
    2.4 抗动脉粥样硬化药物  25-26
    2.5 苯并咪唑的其他作用  26
  展望  26-27
  参考文献  27-31
第二章 微波辐射下2-芳氧甲基苯并咪唑-1-乙酰胺衍生物合成及生物活性研究  31-39
  引言  31-32
  1 实验部分  32-34
    1.1 仪器与试剂  32
    1.2 化合物的合成  32-34
  2 结果与讨论  34-37
    2.1 化合物的性质及表征  34-36
    2.2 目标化合物的波谱特征  36
    2.3 目标化合物的生物活性  36-37
  参考文献  37-39
第三章 2-芳氧甲基苯并咪唑乙酰肼衍生物合成及生物活性研究  39-65
  第一节：酰肼类化合物在合成五元杂环中的应用  39-46
    引言  39
    1、噻唑衍生物的合成  39-40
    2、1,3 ,4-噁二唑衍生物的合成  40-41
    3、1,3 ,4-噻二唑衍生物的合成  41-42
    4、1,2 ,4-三唑衍生物的合成  42-44
    参考文献  44-46
  第二节：5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-1,3,4-噁二唑-2-硫酮的合成、晶体结构及生物活性研究  46-59
    引言  46-47
    1 实验部分  47-49
      1.1 仪器与试剂  47
      1.2 化合物的合成  47-48
      1.3 晶体结构的测定  48-49
    2 结果与讨论  49-56
      2.1 化合物的性质及表征  49-51
      2.2 中间体和目标化合物的合成  51
      2.3 目标化合物的波谱特征  51-52
      2.4 晶体结构描述  52-56
      2.5 标题化合物的生物活性  56
    参考文献  56-59
  第三节：5-(2-芳氧甲基苯并咪唑-1-亚甲基)-3-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑的一锅法合成  59-65
    引言  59-60
    1 实验部分  60-61
      1.1 仪器与试剂  60
      1.2 化合物的合成  60-61
    2 结果与讨论  61-63
      2.1 目标化合物的性质与表征  61-62
      2.2 目标化合物的合成  62-63
      2.3 目标化合物的波谱特征  63
    参考文献  63-65
附件：一些化合物的谱图  65-72
致谢  72

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环 > 间二氮茂（咪唑）及其衍生物
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