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三氯化铁催化下一锅法合成多取代呋喃的研究及香料2-苯乙醇和异茄酮的合成

作　者: 纪文华
导　师: 詹庄平
学　校: 厦门大学
专　业: 有机化学
关键词: 三氯化铁呋喃炔丙醇苯乙醇异茄酮
分类号: TQ655
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

一、含呋喃环类化合物广泛存在于天然产物和药物中,其合成方法备受关注。在过去的合成方法中大部分需要比较复杂的原料,且需使用昂贵的贵金属催化剂,不利于大规模的应用。因此,如何实现在温和的反应条件下,从简单易得的底物出发合成需要的呋喃依然是很大的挑战。我们知道,在酸或碱的作用下,γ-炔酮能环化得到呋喃。酸催化的从γ—炔酮合成多取代呋喃的方法很早就被报道。由于γ-炔酮不易制备,环化的产率也不高,因而该方法的使用一直受到限制。本文研究了一种有效的以炔丙基醇或酯和1,3-二羰基化合物为原料合成四取代呋喃环化合物的方法。该方法需要催化量的Fecl₃,经连续的取代/环化过程,中间体无需分离,一锅法即可得到产物。卤素、酯基和甲氧基等官能团在反应中不受影响。与已报道的方法相比,该反应具有条件温和、高产率、操作简单等优点,因而这一方法能够作为以往各种合成多取代呋喃方法的不错的补充（图1）。二、苯乙醇是最为广用的大宗香料之一，现世界年产量估计在1万吨左右，仅次于香兰素。大规模工业化生产苯乙醇有两种方法，其一是以苯和环氧乙烷为原料，其二是以苯乙烯为原料，但均用石油化工产品作起始原料。本文以天然的L-苯丙氨酸为起始原料，仿照生物降解法中的“苯丙酮酸”路线，经过简单的化学反应（图2），以45%的收率制得苯乙醇，其¹⁴C含量更接近于天然苯乙醇。实验步骤较短，反应条件温和，避免了苯等有毒化合物在香料生产中的应用,该路线未见文献报道。三、异茄酮是烟草中的关键致香化合物,由烟草中西柏三烯类物质生化降解产生，它对卷烟的香味、香气品质起着重要的作用，有“烟王二号”的美誉。本文以异戊醛为起始原料，经过五步反应，以22%的收率制得异茄酮（图3）。

全文目录

摘要  6-8
ABSTRACT  8-10
第一章三氯化铁催化下,1,3-二羰基化合物与炔丙醇/酯一锅法合成多取代呋喃的研究  10-51
  第一节文献回顾—多取代呋喃的合成  10-27
  第二节本实验的创新之处  27-28
  第三节三氯化铁催化下,1,3-二羰基化合物与炔丙醇/酯一锅法合成多取代呋喃  28-37
  第四节实验部分  37-46
  第五节参考文献  46-51
第二章由苯丙氨酸制备苯乙醇的研究  51-67
  第一节绪论  51-56
  第二节本实验的创新之处  56-58
  第三节结果与讨论  58-62
  第四节实验步骤  62-65
  第五节参考文献  65-67
第三章香烟香料异茄酮的合成研究  67-81
  第一节文献回顾  67-70
  第二节结果与讨论  70-76
  第三节实验部分  76-80
  第四节参考文献  80-81
已发表文章  81-82
附图  82-97
致谢  97

三氯化铁催化下一锅法合成多取代呋喃的研究及香料2-苯乙醇和异茄酮的合成

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