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PEG-400/H2O体系中四组分一锅法合成多氢喹啉类衍生物

作　者: 孙永军
导　师: 王进贤
学　校: 西北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: PEG 一锅法 合成方法 喹啉类 衍生物 杂环化合物 催化剂体系 四组分 乙酰乙酸乙酯 一步反应 催化剂载体 有机金属配合物 温和条件 carboxylate 反应时 有机合成化学 起始原料 有机合成反应 Allyl 烯烃
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


目前绿色有机合成化学,即发展环境友好的有机合成方法,已越来越引起人们的重视,正成为现代化学的一个重要研究内容。其中寻找环境友好的反应介质是绿色化学研究的一个重要课题。低分子量的液态聚乙二醇（PEG）作为一种新型的绿色有机反应媒介正受到人们的极大关注。PEG具有良好的热稳定性、不挥发、不易燃、无毒、生物可降解、廉价易得,以及易于回收和循环使用等优点。此外,PEG可以溶解众多的有机化合物和有机金属配合物。因此,PEG作为有机溶剂的替代品和均相催化剂的载体己经成功地应用到许多有机反应中。其次,在绿色化学领域,理想的合成反应是用环境友好的反应物,以尽可能少的步骤使反应物百分之百的转变成产物。传统的有机合成反应是两种原料简单反应生成一个产物（不包括生成的无机和有机小分子）,而多组分反应（Multi-component reaction, MCR）是指把三种或者三种以上起始原料一次或依次加入反应瓶中,在一步反应中一次形成多个甚至十多个化学键而无需分离出中间体,与传统的二组分反应相比,其优势是减少了分离操作,提高了反应的效率,一锅生成一个最终产物（不包括生成的无机和有机小分子）,且最终产物的结构中含有所有起始原料片断的合成方法。这一多组分反应的特点在构建复杂分子骨架中,更具特色。鉴于此,在对过往文献大量查阅的基础上,本文首先综述了PEG作为溶剂,反应介质及应用研究进展并通过阅读大量过往合成喹啉类衍生物的文献,对文献报道方法的进行优化和改进,将PEG应用于四组分一锅法反应中,成功地合成了一系列多氢喹啉衍生物。在实验过程中,也找到了一种与传统方法相比较,具有更加简便易行,对环境友好的合成多氢喹啉类衍生物的方法。本论文分为两章:第一章PEG在杂环化合物合成中的应用本章对近年来PEG在杂环化合物合成中的应用做了较为详细的综述。PEG在杂环化合物合成中起了很多作用,主要是作为溶剂、媒介、以及催化剂载体等。第二章PEG-400/H2O体系中合成多氢喹啉类衍生物以1,3-环己二酮、取代醛、乙酰乙酸乙酯、醋酸铵为原料,在PEG-400-水体系中,温和条件下合成了一系列多氢喹啉类化合物.除对所有化合物进行了红外光谱和核磁共振谱结构表征外,对未报道的化合物也用质谱和元素分析进行了结构确证.结果表明,该方法具有反应时间短,操作简单,产率高等优点,符合绿色化学的要求。

全文目录


摘要  6-8
Abstract  8-10
第一章 PEG在杂环化合物合成中的应用  10-35
  1.1 引言  10-11
  1.2 PEG作为溶剂在杂环化合物合成中的应用  11-14
  1.3 PEG作为反应媒介在杂环化合物合成中的应用  14-16
  1.4 PEG作为催化剂载体在杂环化合物合成中的应用  16-29
  1.5 结束语  29-31
  参考文献  31-35
第二章 PEG-400/H2O体系中四组分一锅法合成多氢喹啉类衍生物  35-83
  2.1 多氢喹啉类化合物的研究进展  35-44
    2.1.1 喹啉衍生物的应用  35-37
    2.1.2 喹啉衍生物的合成  37-41
    2.1.3 本课题的研究目的和任务  41-42
    参考文献  42-44
  2.2 2-甲基-4-芳基-5-氧代-3-(1,4,5,6,7,8-六氢喹啉)-碳酸乙酯类化合物的合成  44-64
    2.2.1 引言  44-45
    2.2.2 实验部分  45
      2.2.2.1 试剂和仪器  45
      2.2.2.2 实验原理  45
      2.2.2.3 实验步骤  45
        2.2.2.3.1 多氢喹啉衍生物的合成  45
        2.2.2.3.2 多氢喹啉衍生物合成条件的选择  45
    2.2.3 结果与讨论  45-49
      2.2.3.1 多氢喹啉衍生物合成条件的优化  46-47
      2.2.3.2 实验结果  47-49
    2.2.4 小结  49
    2.2.5 产物分析数据  49-59
    参考文献  59-60
    附图  60-64
  2.3 2-甲基-4-R-5-氧代-3-(1,4,5,6,7,8-六氢喹啉)-碳酸烯丙基酯类化合物的合成  64-78
    2.3.1 引言  64-65
    2.3.2 实验部分  65-66
      2.3.2.1 试剂和仪器  65
      2.3.2.2 实验原理  65
      2.3.2.3 实验步骤  65-66
        2.3.2.3.1 多氢喹啉衍生物的合成  65-66
    2.3.3 结果与讨论  66-68
      2.3.3.1 多氢喹啉合成条件的优化  66
      2.3.3.2 实验结果  66-68
    2.3.4 小结  68
    2.3.5 上表中各物质的光谱数据  68-78
  参考文献  78-79
  附图  79-83
硕士期间发表的论文  83-84
致谢  84

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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