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中位取代的七甲川菁染料的合成和光谱性能研究

作　者: 牛艳明
导　师: 郑昌戈；陈秀英
学　校: 江南大学
专　业: 应用化学
关键词: 近红外染料 七甲川菁染料 吸收和荧光 光稳定性 光降解
分类号: TQ613.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


七甲川菁染料是一种近红外染料,由于其具有在生物体内可以有效的避开生物体的自吸收和自身的荧光的背景干扰的能力,近年来常被用作荧光探针和pH探针,并成为研究的热点。而如何提高其光稳定性和光谱性能,则成为研究的重点,对其结构的改进旨在达到这个目的,而且越来越受关注。本论文总结了前人的经验,以苯肼为原料,采用费歇尔合成法,合成了吲哚中间体;在此基础上,设计和合成了三种以吲哚啉为母核的七甲川菁染料,合成的产品收率良好,其结构经核磁光谱和X射线衍射分析确定。本论文的主要目的是在甲川链的中位引入氮原子和硫原子,合成新型七甲川菁染料。结果表明引入氮原子后,其光谱性能发生显著的变化,蓝移超过100 nm,远大于普通多甲川菁染料的蓝移。引入氮原子后,合成的新型菁染料随着pH的增大,紫外吸收和荧光呈现出规律性的变化。表明其由于结构的不同产生电子云密度的改变,氮原子与质子结合的程度不同,酸性较强的时候,结合度比较高,吸收较强,荧光较弱。为了研究氮原子和硫原子的引入对菁染料的光稳定性的影响,用1000 W的碘钨灯进行光照对比实验,通过对吸收光谱最大值变化的实时追踪,考察了其降解的速度,并计算出其降解速率。发现氮原子和硫原子的引入都会使菁染料的光稳定性下降,而且硫原子的引入使稳定性显著降低,使其降解速率显著增大,达到3.25×10-3 molmin-1,是氮原子引入后的4倍。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-7
第一章 绪论  7-19
  1.1 引言  7
  1.2 近红外菁染料  7-8
    1.2.1 电磁光谱的近红外区域  7-8
    1.2.2 近红外菁染料的优势  8
  1.3 近红外菁染料的主要应用  8-14
    1.3.1 pH 探针  8-12
    1.3.2 离子探针  12-14
  1.4 菁染料的合成  14-15
    1.4.1 菁染料的结构特征  14
    1.4.2 菁染料的合成方法  14-15
  1.5 菁染料的光稳定性  15-16
  1.6 选题背景和依据  16-19
第二章 中位取代的七甲川菁染料的合成及表征  19-35
  2.1 引言  19
  2.2 仪器与试剂  19-20
  2.3 染料的合成和表征  20-30
    2.3.1 合成路线  20
    2.3.2 中间体2,3,3-三甲基-3H-吲哚的合成  20-21
    2.3.3 N-苄基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚啉的合成  21-22
    2.3.4 缩合剂2-氯-1-甲酰基-3-羟甲基环己烯的合成  22
    2.3.5 染料2a 的合成  22-24
    2.3.6 染料2b 的合成  24-27
    2.3.7 染料2c 的合成  27-29
    2.3.8 结果与讨论  29-30
  2.4 晶体结构  30-33
    2.4.1 实验原理  30
    2.4.2 单晶的培养  30-31
    2.4.3 染料2a 的单晶结构  31-33
  2.5 本章小结  33-35
第三章 中位取代的七甲川菁染料的光谱性质  35-49
  3.1 引言  35
  3.2 试剂与仪器  35
  3.3 染料的紫外吸收光谱  35-41
    3.3.1 紫外光谱产生的机理  35-36
    3.3.2 染料在甲醇中的吸收光谱  36
    3.3.3 溶剂对紫外光谱的影响  36-40
    3.3.4 pH 对紫外光谱的影响  40-41
    3.3.5 小结  41
  3.4 染料的荧光光谱  41-45
    3.4.1 荧光的机理  41-42
    3.4.2 荧光光谱的测定  42-43
    3.4.3 pH 对荧光的影响  43-45
    3.4.4 小结  45
  3.5 染料2a 和2b 的光谱对比  45-46
  3.6 本章小结  46-49
第四章 中位取代的七甲川菁染料的光稳定性研究  49-55
  4.1 引言  49
  4.2 机理和研究意义  49-50
  4.3 染料光稳定性的测定  50-53
    4.3.1 染料溶液的配制  50
    4.3.2 染料溶液吸收强度的测定  50
    4.3.3 结果与讨论  50-53
  4.4 本章小结  53-55
第五章 结论与展望  55-56
致谢  56-57
参考文献  57-61
附录：作者在攻读硕士学位期间发表的论文  61

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 染料及中间体工业 > 各种结构的合成染料 > 酞菁系染料
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