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姜黄素类化合物的提取、分离及性能研究
作 者: 施文婷
导 师: 王雪梅
学 校: 安徽大学
专 业: 分析化学
关键词: 姜黄素类化合物 提取 分离 性能 光稳定性
分类号: TQ914.1
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要
姜黄为姜科姜黄属多年生草本植物,在我国的东南与西南部有大量种植。在汉方中,姜黄一直作为药食两用的药材,具有散风活血、行气破瘀、通经止痛等多种功效。姜黄素类化合物为姜黄的主要活性成分,安全性高,长期以来就作为一种常用的天然色素被广泛地应用于食品工业;由于出色的抗氧化性、抗癌性、抗炎及清除自由基的性能,姜黄素类化合物已作为一种广谱抗癌药物投入临床使用;该类物质对蛋白质的着色性能超强,应用在印染工业中可大大提高织物的均匀性、透染性和牢度;作为化妆品中的添加剂,姜黄素类化合物也显示了很好的抗氧化和美白功效。本论文对姜黄素类化合物的提取、纯化、色谱分离及测定、溶液性能、热性能及光稳定性做了较为系统的研究。主要研究内容如下:1、姜黄素类化合物的提取、分离、纯化及鉴定采用正交实验探讨了超声波法提取姜黄素类化合物的最佳工艺,优化了薄层色谱分离姜黄素类化合物的展开条件,分离、制备了3种姜黄素类化合物,并通过紫外-可见吸收光谱、红外吸收光谱、核磁共振波谱对3种样品进行了鉴定。结果表明:姜黄素类化合物的最佳提取条件为:85%(V:V)乙醇水溶液为溶剂,添加质量分数为1.5%的SDS,分别以1:10和1:8料液比提取2次,每次避光超声40 min,提取率可达11%;薄层层析法的最佳展开剂为氯仿:甲醇=40:1;3种物质分别为姜黄素、单脱甲氧基姜黄素和双脱甲氧基姜黄素。2、姜黄素类化合物的高效液相色谱分析通过改变流动相的组分及比例、离子调节剂冰醋酸的浓度及检测波长,探讨了高效液相色谱法分离姜黄素类化合物的色谱条件,建立了有效分离及测定姜黄素类3种化合物含量的方法,并对该方法的精密度、重复性和加样回收率进行了分析。结果表明:分离姜黄素、单脱甲氧基姜黄素、双脱甲氧基姜黄素的最佳色谱条件为:色谱柱:Gemini 5u C18 110A (250 mm×4.6 mm,5μm),流动相为乙腈:水(0.5%冰醋酸)=50:50(V:V),柱温为35℃,流速1.0 mL/min,检测波长425 nm,在此条件下,测得样品S-1、S-2中姜黄素类化合物的总含量分别为58.3%和95.9%。该方法精密度高、重复性好、加样回收率较高,且操作简便。3、姜黄素类化合物的性能研究研究了姜黄素类化合物溶液的紫外-可见吸收光谱、荧光光谱在不同pH值水溶液、不同极性溶剂中变化的规律,采用DSC、TG及TG-FTIR对其热性能及热分解产物进行了分析。结果表明:在pH为1至9的水溶液中,姜黄素类化合物的最大吸收波长和吸光度均没有明显的变化,pH大于9时,其最大吸收波长和吸光度均显著增大;在酸性及弱碱性介质中,姜黄素类化合物的荧光强度比在pH大于9的碱性介质中要大,而相应的发射波长则较在强碱性介质中小。姜黄素类化合物溶液在极性适中的四氢呋喃溶液中吸光度最大,极性小于四氢呋喃的剂,其吸光度随极性增大而增大;极性大于四氢呋喃的溶剂,其吸光度随极性增大而减小;其荧光强度同样是在四氢呋喃为溶剂时达到最大,变化规律与吸光度类似。姜黄素类化合物的熔点为175℃,开始分解温度为247℃,420℃时失重率达到62.5%;TG-FTIR分析发现:当温度上升至300℃时,姜黄素类化合物主要分解出CO2;400℃时,分解产物主要为剩余的酚羟基骨架;500℃时样品已分解较为完全。4、姜黄素类化合物的光稳定性研究采用紫外-可见吸收光谱法研究不同光照条件、不同介质中姜黄素类化合物的光稳定性,并通过高效液相色谱法对光照前后的姜黄素类化合物溶液进行了分析。结果表明:姜黄素类化合物溶液在室内光照、紫外光照和避光条件下均能稳定存在;室外强烈日光照射会导致乙醇溶液中的姜黄素类化合物降解,浓度越低,降解越明显;加入柠檬酸、BHT和β-CD可以减缓溶液中姜黄素类化合物的降解;姜黄素类化合物在乳液中的降解率显著降低,以固体粉末状保存最为稳定。高效液相色谱分析显示:室外光照5天后,姜黄素、单脱甲氧基姜黄素、双脱甲氧基姜黄素的降解率分别为69.5%、51.4%、21.2%,说明该类化合物中姜黄素最不稳定,双脱甲氧基姜黄素最为稳定;姜黄素类化合物的主要分解产物为阿魏酸和香草醛。
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全文目录
摘要 3-5 Abstract 5-13 第一章 绪论 13-27 §1、姜黄素的研究现状 13-22 1.1 提取、分离、纯化及鉴定 13-17 1.1.1 姜黄素的提取 13-14 1.1.2 姜黄素的分离和纯化 14-16 1.1.2.1 活性炭层析法 15 1.1.2.2 大孔树脂吸附法 15 1.1.2.3 柱色谱分离法 15 1.1.2.4 薄层色谱法 15-16 1.1.3 姜黄素类化合物的分子与晶体结构研究 16-17 1.1.3.1 分子结构鉴定 16 1.1.3.2 晶体结构研究 16-17 1.2 性能研究 17 1.3 定量分析方法 17-19 1.3.1 紫外-可见分光光度法 17 1.3.2 荧光分光光度法 17-18 1.3.3 电化学法 18 1.3.4 高效液相色谱法 18-19 1.4 生物活性研究 19-20 1.4.1 抗癌性 19 1.4.2 抗氧化性 19 1.4.3 抗炎性 19-20 1.4.4 预防心血管疾病作用 20 1.4.5 抑制酪氨酸酶活性 20 1.4.6 其它生物活性 20 1.5 应用 20-22 1.5.1 在医药方面的应用 20 1.5.2 在食品中作为添加剂 20-21 1.5.3 在印染、化妆品工业中的作用 21-22 §2、立题根据及意义 22-23 2.1 立题根据及意义 22 2.2 本课题的研究内容 22-23 2.2.1 姜黄素类化合物的提取、分离、纯化和鉴定 22 2.2.2 姜黄素类化合物的高效液相色谱分析 22 2.2.3 姜黄素类化合物的性能研究 22 2.2.4 姜黄素类化合物的光稳定性研究 22-23 §3、参考文献 23-27 第二章 姜黄素类化合物的提取、分离、纯化及鉴定 27-37 §1、实验部分 27-30 1.1 仪器和试剂 27-28 1.2 实验方法 28-30 1.2.1 姜黄素的提取 28 1.2.2 姜黄素的纯化与制备 28-29 1.2.2.1 硅胶板的制作 28-29 1.2.2.3 姜黄素的制备 29 1.2.3 姜黄素类化合物的鉴定 29-30 1.2.3.1 紫外光谱测定 29 1.2.3.2 红外光谱测定 29 1.2.3.3 核磁共振波谱测定 29-30 §2、结果与讨论 30-35 2.1 姜黄素的提取条件探讨 30-31 2.2 姜黄素的提取率 31 2.3 姜黄素类化合物的分离与纯化 31-32 2.4 姜黄素类化合物的鉴定 32-35 2.4.1 紫外-可见光谱分析 32 2.4.2 红外光谱分析 32-34 2.4.3 核磁共振波谱 34-35 §3、结论 35-36 §4、参考文献 36-37 第三章 姜黄素类化合物的高效液相色谱分析 37-51 §1、实验部分 37-40 1.1 仪器和试剂 37-38 1.2 实验方法 38-40 1.2.1 样品溶液配制 38 1.2.2 流动相的配制 38 1.2.3 色谱条件 38 1.2.4 高效液相色谱条件的探讨 38-39 1.2.4.1 流动相的改变 38-39 1.2.4.2 改变酸体积分数 39 1.2.4.3 改变检测波长 39 1.2.5 姜黄类化合物含量的测定及方法的分析 39-40 1.2.5.1 姜黄类化合物的标准工作曲线的制定 39 1.2.5.2 样品测定 39 1.2.5.3 精密度实验 39 1.2.5.4 重复性实验 39 1.2.5.5 加样回收率实验 39-40 §2 结果与讨论 40-48 2.1 HPLC条件的探讨 40-45 2.1.1 流动相的改变对色谱峰的影响 40-45 2.1.1.1 以甲醇与水(5%冰醋酸)为流动相的分离结果 40 2.1.1.2 以乙腈与水(0.5%冰醋酸)为流动相的分离结果 40-45 2.1.2 冰醋酸体积分数对色谱峰的影响 45 2.1.3 检测波长的改变对色谱峰的影响 45 2.2 姜黄素含量的测定及方法分析 45-48 2.2.1 标准工作曲线的制定 45 2.2.2 样品含量的测定 45-47 2.2.3 方法的精密度分析 47-48 2.2.4 重复性实验 48 2.2.5 加样回收率实验 48 §3 结论 48-50 §4、参考文献 50-51 第四章 姜黄素类化合物的性能研究 51-62 §1、实验 51-52 1.1 仪器及试剂 51 1.2 实验方法 51-52 1.2.1 紫外和荧光性能 51-52 1.2.1.1 不同pH样品溶液的配制 51-52 1.2.1.2 不同溶剂的样品溶液的配制 52 1.2.1.3 紫外-可见吸收光谱测试 52 1.2.1.4 荧光光谱测试 52 1.2.2 热性能分析 52 1.2.2.1 热重分析和示差扫描量热分析 52 1.2.2.2 热重-红外分析(TG-FTIR) 52 §2、结果与讨论 52-60 2.1 姜黄素溶液的紫外-可见吸收光谱 52-55 2.2 姜黄素溶液的荧光光谱 55-56 2.3 热性能分析 56-60 2.3.1 TG和DSC分析 56 2.3.2 热重-红外分析 56-60 §3、结论 60-61 §4、参考文献 61-62 第五章 姜黄素类化合物的光稳定性研究 62-74 §1、实验 62-66 1.1 仪器及试剂 62 1.2 实验方法 62-66 1.2.1 姜黄素溶液的光稳定性实验 62-63 1.2.1.1 姜黄素样品溶液的配制 63 1.2.1.2 姜黄素样品溶液的光稳定性实验 63 1.2.2 姜黄素在不同介质中的光稳定性实验 63-65 1.2.2.1 含有柠檬酸和BHT的姜黄素样品溶液的配制 63 1.2.2.2 含β-CD的姜黄素样品溶液的配制 63-64 1.2.2.3 姜黄素乳液的配制 64 1.2.2.4 姜黄素固体粉末的准备 64 1.2.2.5 光照实验 64-65 1.2.2.6 光照实验测试 65 1.2.3 姜黄素样品溶液光照前后的高效液相色谱分析 65-66 1.2.3.1 色谱条件 65 1.2.3.2 实验方法 65-66 §2、结果与讨论 66-72 2.1 姜黄素的光稳定性 66-68 2.1.1 姜黄素溶液在不同光照下的稳定性 66 2.1.2 姜黄素在不同介质中的光稳定性能 66-68 2.2 姜黄素光降解产物的高效液相色谱分析 68-72 §3、结论 72-73 §4、参考文献 73-74 附录 74-75 致谢 75
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 其他化学工业 > 农产物化学加工工业 > 化学加工过程及设备 > 农产物化学加工
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