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含氮杂环类有机发光材料的合成及其性能研究

作　者: 孔霜霜
导　师: 赵雷
学　校: 武汉科技大学
专　业: 材料物理与化学
关键词: 有机发光材料含氮杂环性能
分类号: TB34
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

根据有机发光材料的基本结构特点以及目前存在的热稳定性差、容易发生分子缔和而影响发光性等缺陷,本文以含氮杂环为主体,通过结构修饰、引入聚合物等手段,设计合成了三类共九种含氮杂环有机发光材料,系统研究了目标化合物的光性能、热稳定性等性能,以期达到综合性能的优化。具体研究内容如下:1.以咪唑杂环为主体,设计合成了三个咪唑类有机发光材料M1-3,利用合成手段一方面有效的取代了咪唑杂环上N-H的氢,从而有效地避免了分子间通过氢键而发生分子缔和;另一方面,将改性咪唑杂环有效地接枝到聚硅氧烷上,使分子链间的空间位阻增大,从而阻碍分子间的聚集,减少发光材料的π-π堆砌以及大尺寸结晶。通过核磁和元素分析确认了目标化合物的结构。热重分析结果显示,M1-3的裂解温度分别为367.0℃、426.5℃和242.0℃,通过紫外-可见光谱和荧光光谱分析,发现M1-3在DMF中的最大紫外吸收波长分别为298.5 nm、323 nm、290 nm,其最大荧光发射波长分别为375 nm、385 nm和408 nm。通过参比法测定了目标化合物M1-3的荧光量子产率,分别为0.15,0.22,0.46。2.以含氮杂环邻菲罗啉为主体,设计合成了三个含邻菲罗啉杂环的有机发光材料L1-3,利用邻菲罗啉杂环的刚性平面结构和具有更大的共轭体系的特性,在咪唑杂环发光材料的基础上进一步延长分子体系的共轭长度,从而有利于荧光性能的提高。通过核磁和元素分析确认了目标化合物的结构。热重分析结果显示,化合物L1-3的裂解温度分别为337.0℃、343.5℃和215.0℃,L1-3热稳定性比M1-3稍低。通过紫外-可见光谱和荧光光谱分析,发现该类化合物在DMF中的最大紫外吸收波长分别为315 nm、316 nm、328 nm,其最大荧光发射波长分别为403 nm、407 nm和427 nm。通过参比法测定了目标化合物L1-3的荧光量子产率,荧光量子强度分别为0.14,0.22,0.40。3.设计合成了三个以咪唑为中心,芴为支臂的星形化合物S1-3,一方面利用咪唑具有良好热稳定性的特性,聚芴具有良好的发光性能,以期优化目标化合物的综合性能;另一方面利用星形化合物的空间三维结构和高度支化结构,减少分子间的缔合,从而提高化合物的发光性能。通过核磁和元素分析确认了目标化合物的结构。热重分析结果显示,S1-3的裂解温度分别为239℃、296℃、360℃,说明目标化合物具有较好的热稳定性。化合物S1-3在乙酸乙酯中的最大紫外吸收波长分别为308 nm,333 nm和348 nm,最大荧光发射波长分别为359 nm, 373 nm和397 nm,荧光量子强度分别为0.49,0.54,0.59,具有较好的光致发光性能。化合物S1-3固态荧光发射波长分别为365 nm, 375 nm和421 nm。目标化合物的固态荧光发射波长与液态时的波长相比,几乎没太大的变化,说明达到预期目的。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章文献综述  9-21
  1.1 有机电致发光器件  9-11
    1.1.1 有机电致发光器件（OLED）的结构和性能  9-11
    1.1.2 有机电致发光的应用  11
  1.2 发光材料的结构特征及其种类  11-14
    1.2.1 有机发光材料的结构特征  11-12
    1.2.2 有机发光材料的种类  12-14
  1.3 含氮杂环类有机发光材料的概述  14-20
    1.3.1 含1,3,4-噁二唑环的发光材料  14-18
    1.3.2 吡唑啉衍生物类发光材料  18
    1.3.3 咔唑及其衍生物类发光材料  18-19
    1.3.4 其他含氮杂环类发光材料  19-20
  1.4 本课题的提出  20-21
第二章咪唑衍生物类发光材料的设计、合成及性能  21-35
  2.1 分子设计  21-22
  2.2 实验  22-27
    2.2.1 仪器与试剂  22-23
    2.2.2 合成路线  23-24
    2.2.3 中间体的合成  24-25
    2.2.4 目标化合物的合成  25-26
    2.2.5 目标化合物的光吸收性能和光致发光性能的测定  26
    2.2.6 目标化合物的热性能的测定  26
    2.2.7 目标化合物的荧光量子产率的测定  26-27
  2.3 结果与讨论  27-33
    2.3.1 合成和结构表征  27-30
    2.3.2 目标化合物M1-3 的光吸收和光致发光性能  30-32
    2.3.3 目标化合物M1-3 的热性能  32-33
    2.3.4 目标化合物M1-3 的荧光量子产率  33
  2.4 本章小结  33-35
第三章邻菲罗啉衍生物类发光材料的设计、合成及性能  35-45
  3.1 分子设计  35-36
  3.2 实验  36-39
    3.2.1 仪器与试剂  36-37
    3.2.2 合成路线  37-38
    3.2.3 中间体的合成  38
    3.2.4 目标化合物的合成  38-39
    3.2.5 目标化合物的光吸收性能和光致发光性能的测定  39
    3.2.6 目标化合物的热性能的测定  39
    3.2.7 目标化合物的荧光量子产率的测定  39
  3.3 结果与讨论  39-44
    3.3.1 合成和结构表征  39-41
    3.3.2 目标化合物L1-3 的光吸收和光致发光性能  41-43
    3.3.3 目标化合物L1-3 的热性能  43-44
    3.3.4 目标化合物L1-3 的荧光量子产率  44
  3.4 本章小结  44-45
第四章以咪唑为核芴为支臂的星形发光材料的设计、合成及性能  45-60
  4.1 分子设计  45-47
  4.2 实验  47-51
    4.2.1 仪器与试剂  47-48
    4.2.2 合成路线  48
    4.2.3 中间体的合成  48-50
    4.2.4 目标化合物的合成  50
    4.2.5 目标化合物溶液的光吸收性能和光致发光性能的测定  50-51
    4.2.6 目标化合物固态发光性能的测定  51
    4.2.7 目标合物的热性能的测定  51
    4.2.8 目标合物的荧光量子产率的测定  51
  4.3 结果与讨论  51-59
    4.3.1 合成与结构表征  51-53
    4.3.2 目标化合物51-3 的荧光性能  53-58
    4.3.3 目标化合物51-3 的热性能  58-59
    4.3.4 目标化合物51-3 的荧光量子产率的测定  59
  4.4 本章小结  59-60
第五章总结论  60-61
参考文献  61-67
攻读硕士期间发表及待发表论文  67-68
致谢  68

含氮杂环类有机发光材料的合成及其性能研究

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