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国产油橄榄叶中酚类化合物的分析与表征

作　者: 王百川
导　师: 朱靖博
学　校: 大连工业大学
专　业: 食品科学
关键词: 超高压液相色谱-飞行时间质谱法国产油橄榄叶酚类化合物质谱断裂规律
分类号: TS201.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

油橄榄（Olea Europaea L.）中的酚类化合物有广泛的生物活性。国外对于油橄榄叶中酚类组分分离和质谱鉴定已有相关的研究和报道，但是对于国产油橄榄叶中酚类组分分离和结构鉴定还未见研究报道。本论文以我国甘肃油橄榄基地的油橄榄叶为研究对象，利用现代化分析检测技术，进行了油橄榄化学物质基础的研究，并且详细解析了油橄榄中酚类化合物的质谱断裂途径，总结了该类化合物的裂解规律。本文应用超高压液相色谱-飞行时间质谱（UPLC/Q-TOF-MS）筛选国产油橄榄叶中的酚类化合物，它采用的小粒子填料的C₁₈柱具有很好的分离能力，可以分离大量的同分异构体，通过精确分子量和碎片离子信息实现结构的表征。得到了国产油橄榄叶提取物的紫外检测色谱图、负离子监测的总离子流图以及一级质谱图，对我国甘肃油橄榄基地的油橄榄叶的甲醇提取物中裂环烯醚萜类、黄酮类等成分进行了系统的表征。其中通过UPLC/Q-TOF-MS总离子流图直接显示的色谱峰鉴定了2种酚醇类，9种裂环烯醚萜类，1种肉桂酸衍生物，3种黄酮类。通过对UPLC/Q-TOF-MS总离子流图选择离子检测鉴定和表征了50种酚类化合物，包括酚醇类、裂环烯醚萜类、木质素类、酚酸类、肉桂酸衍生物和黄酮类，其中表征了3种新化合物，1种化合物的结构得到确定，为elenolic acid glucoside与phloretic acid的脱水缩合物。2’’-hydroxy-oleuropein首次在油橄榄叶中发现。利用总结的文献中油橄榄的酚类化合物在质谱中碎裂的信息，并根据实验中的UPLC/Q-TOF-MS质谱数据详细解析了油橄榄中的裂环烯醚萜类化合物、肉桂酸类化合物及其衍生物、酚乙醇类化合物的质谱断裂途径，总结其质谱断裂规律，为以后用色谱质谱联用对油橄榄中酚类化合物进行分析和结构鉴定提供理论支持。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-9
第一章文献综述  9-27
  1.1 酚类化合物化学成分  9-18
    1.1.1 黄酮类化合物  9-11
    1.1.2 裂环烯醚萜类化合物  11-13
    1.1.3 酚乙醇类化合物  13-15
    1.1.4 酚酸类化合物  15-17
    1.1.5 木质素类化合物  17
    1.1.6 异色满类化合物  17-18
  1.2 油橄榄生物活性研究进展  18-21
    1.2.1 对心血管疾病的作用  18-19
    1.2.2 抗病毒作用  19
    1.2.3 抗微生物作用  19
    1.2.4 抗氧化作用  19-20
    1.2.5 对糖尿病的作用  20
    1.2.6 抗癌作用  20-21
  1.3 色谱分析油橄榄中的酚类化合物  21-26
    1.3.1 薄层色谱法分析油橄榄中的酚类化合物  21
    1.3.2 GC 和 GC-MS 分析油橄榄中的酚类化合物  21-22
    1.3.3 HPLC 和 LC-MS 分析油橄榄中的酚类化合物  22-25
    1.3.4 毛细管电泳分析油橄榄中的酚类化合物  25-26
  1.4 选题意义  26
  1.5 总体实验思路与方案设计  26-27
第二章超高压液相色谱-飞行时间质谱法分析国产油橄榄叶中酚类化合物  27-43
  2.1 材料与方法  27-28
    2.1.1 材料与试剂  27
    2.1.2 仪器与设备  27-28
    2.1.3 实验条件  28
    2.1.4 样品处理  28
  2.2 结果与分析  28-42
    2.2.1 通过 UPLC/Q-TOF-MS 总离子流图直接显示的色谱峰鉴定化合物  28-35
    2.2.3 通过对 UPLC/Q-TOF-MS 总离子流图选择离子监测鉴定化合物  35-42
  2.3 小结  42-43
第三章油橄榄中酚类化合物在质谱中裂解规律研究  43-67
  3.1 引言  43
  3.2 命名方法  43-44
  3.3 油橄榄中裂环烯醚萜类化合物在质谱中裂解规律研究  44-58
    3.3.1 负离子模式下 oleuropein 的质谱断裂途径  45-50
    3.3.2 负离子模式下 oleuropein 的质谱规律总结  50
    3.3.3 负离子模式下 ligstroside 的质谱断裂途径  50-54
    3.3.4 负离子模式下 2”-hydroxy-oleuropein 的质谱断裂途径  54-58
    3.3.5 负离子模式下裂环烯醚萜类化合物的质谱规律总结  58
  3.4 油橄榄中肉桂酸及其衍生物在质谱中裂解规律研究  58-62
    3.4.1 负离子模式下 verbascoside 的质谱断裂途径  59-61
    3.4.2 负离子模式下 caffeic acid 的质谱断裂途径  61
    3.4.3 负离子模式下肉桂酸及其衍生物的质谱规律总结  61-62
  3.5 油橄榄中酚乙醇类化合物在质谱中裂解规律研究  62-65
    3.5.1 负离子模式下 hydroxytyrosol 的质谱断裂途径  62-64
    3.5.2 负离子模式下 tyrosol 的质谱断裂途径  64-65
    3.5.3 负离子模式下酚乙醇类化合物的质谱规律总结  65
  3.6 小结  65-67
第四章结论与展望  67-69
  4.1 结论  67-68
  4.2 展望  68-69
参考文献  69-81
致谢  81

国产油橄榄叶中酚类化合物的分析与表征

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