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(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈用于苯并硫氮杂卓及苯并吡喃[2,3-b]喹啉衍生物的合成

作　者: 赵立军
导　师: 韩光范
学　校: 江苏科技大学
专　业: 应用化学
关键词: 氰基丙酮 (E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈 1,3-环己二酮 苯并硫氮杂卓 苯并吡喃 苯并吡喃[2,3-b]喹啉酮
分类号: TQ253.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


首先概述了(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈2在杂环化合物合成中的重要应用。然后以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈为中间体进行了苯并硫氮杂卓和苯并吡喃[2,3-b]喹啉酮类杂环化合物的合成。以3-氨基-2-丁烯腈为原料，在浓HCl作用下加热制备得到氰基丙酮，然后利用所制备的氰基丙酮与多种取代的苯甲醛经Knoevenagel反应得到一类重要的反应中间体2-芳烯基-3-氧代丁腈2，(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈2进一步与邻氨基苯硫酚在冰乙酸催化下制备得到一系列苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈衍生物。这些化合物均未见报道。所合成的目标化合物苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈衍生物同时含有硫原子和氮原子，结构新颖。以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈、5-取代-1,3-环己二酮为原料，在乙二醇中加热得到了10种新的3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃4衍生物，3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃衍生物再进一步与5-取代-1,3-环己二酮在对甲基苯磺酸催化下经Friedl nder反应一步合成出9个11-甲基苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10-酮衍生物5，这些化合物均未见报道。该合成法首次使用3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃衍生物作为苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10-酮衍生物的合成前体，操作简便，反应活性高，副产物少等。选取化合物3-乙酰基-2-氨基-7,7-甲基-4-(4-甲氧基苯基)-7,8-二氢-4H-苯并吡喃-5(6H)-酮4d和8-(呋喃-2-基)-12-(4-甲氧基苯基)-3,3,11-三甲基-3,4,7,8,9,12-六氢-1H-苯并吡喃[2,3-b]喹啉-1,10(2H)-二酮5e进行了单晶培养，进一步证实了它们的空间构型。全文以(E)-2-芳烯基-3-氧代丁腈衍生物为中间体合成得到了新的苯并[b][1,4]硫氮杂卓-3-腈、苯并吡喃、苯并吡喃[2,3-b]并喹啉酮衍生物，共27个杂环化合物。所有化合物结构均经IR,1H NMR和MS予以表征。

全文目录


摘要  6-7
ABSTRACT  7-12
第一章 绪论  12-22
  1.1 2-芳烯基-3-氧代丁腈类化合物概述  12
  1.2 α,β-不饱和羰基、氰基类化合物的合成研究  12-15
  1.3 α, β-不饱和羰基、氰基类化合物在合成杂环化合物上的应用  15-20
    1.3.1 α,β-不饱和酮用于苯并硫氮杂、二氮杂卓类化合物的合成研究  16-18
    1.3.2 α, β-不饱酮、腈用于其他杂环类化合物的合成研究  18-20
  1.4 课题的确定  20-22
第二章 1,5-苯并硫氮杂卓类衍生物的合成  22-33
  2.1 前言  22-23
  2.2 选题的意义与合成路线设计  23-24
  2.3 合成实验  24-25
    2.3.1 实验仪器与实验药品  24
    2.3.2 氰基丙酮的合成  24-25
    2.3.3 2-芳烯基-3-氧代丁腈衍生物 2 的合成  25
    2.3.4 4-甲基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3-腈类衍生物 3 的合成  25
  2.4 结果与讨论  25-32
    2.4.1 化合物结构鉴定  25-29
    2.4.2 2-芳烯基-3-氧代丁腈衍生物 2 的实验数据  29-31
    2.4.3 4-甲基-2-芳基-1,5-苯并硫氮杂卓-3-腈衍生物 3 的实验数据  31-32
  2.5 本章小结  32-33
第三章 苯并吡喃[2,3-b]喹啉酮衍生物的合成  33-56
  3.1 前言  33-34
  3.2 选题的意义与合成路线设计  34-35
  3.3 合成实验  35-36
    3.3.1 实验仪器与实验药品  35-36
    3.3.2 3-乙酰基-2-氨基苯并吡喃衍生物 4 的合成通法  36
    3.3.3 苯并吡喃[2,3-b]喹啉酮 5 的合成通法  36
  3.4 结果与讨论  36-45
    3.4.1 可能的反应机理  36-37
    3.4.2 中间化合物 4 的结构鉴定  37-40
    3.4.3 目标化合物 5 的结构鉴定  40-42
    3.4.4 化合物 4 的实验数据  42-43
    3.4.5 化合物 5 的实验数据  43-45
  3.5 晶体解析  45-55
    3.5.1 化合物 4d 的晶体结构解析  45-49
    3.5.2 目标化合物 5e 的晶体结构解析  49-55
  3.6 本章小结  55-56
结论  56-57
参考文献  57-63
附录  63-98
攻读学位期间发表的学术论文  98-99
致谢  99-100
详细摘要  100-104

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