学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

苯并咪唑衍生物的水介合成

作　者: 陈晨
导　师: 陈春霞
学　校: 东北林业大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 苯并咪唑衍生物 “水相”有机反应无过渡金属环境碘代芳基脒
分类号: O626.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 59次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

苯并咪唑类衍生物是非常重要的一类氮杂环化合物,被广泛应用在医药、酸洗行业、航天、发光材料和工业催化等领域。所以探寻一种简单、廉价和绿色的苯并咪唑衍生物的合成方法,一直是化学工作者追求的目标。苯并咪唑衍生物合成方法包括：传统的强酸高温合成法、微波促进的快速合成法和过渡金属催化的合成方法。上述合成方法通常需要使用有机溶剂,大多数有机溶剂不仅对人体有毒,大量使用还会对环境造成污染。水以其安全无毒、环境友好和廉价易得等优点作为一种理想的溶剂备受化学工作者的青睐,水相有机合成反应成为研究热点之一。探索一种温和、无过渡金属催化剂和环境友好的方法来合成苯并咪唑衍生物是本文的研究重点。本文选用N-(2-碘代芳基)脒类化合物作为底物,以安全绿色的水为媒介,通过廉价易得的无机碳酸钾作碱成功实现了分子内C-N键偶联反应,合成得到了苯并咪唑衍生物。反应的适用性和局限性研究表明：苯胺邻位取代的卤原子,对反应结果有重要影响,以碘原子的活性最高；苯胺上表现出了良好的官能团耐受性,对位是吸电子基和给电子基都能得到较好的收率；苯甲腈环上空间位阻对反应的结果影响不大,给电子基团产率良好,而吸电子基团不发生反应。本文以2mol碳酸钾作碱,水作为溶剂,反应时间30h,反应过程中无过渡金属和配体,在100℃下通过脒类底物直接合成苯并咪唑衍生物。此方法具有简单实用、低成本、易操作等优点,不仅为有机荧光发光材料、聚苯并咪唑纤维,超分子滤膜等高分子领域的应用提供了大量的前期准备,而且丰富了绿色化学的研究内容,为氮杂环类化合物的合成提供了新方法和新思路。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
1 绪论  8-24
  1.1 苯并咪唑化合物的介绍  8
  1.2 苯并咪唑类衍生物的合成  8-13
    1.2.1 微波合成法  8-9
    1.2.2 过渡金属催化法  9-13
  1.3 苯并咪唑及其衍生物的应用  13-19
    1.3.1 药物医学领域  13-17
    1.3.2 缓蚀剂领域  17
    1.3.3 催化剂领域  17-18
    1.3.4 功能材料领域  18-19
  1.4 绿色化学与“水介”反应  19-22
    1.4.1 绿色化学  19
    1.4.2 “水介”反应  19-22
  1.5 本文选题的目的和意义  22-24
2 脒类化合物的制备  24-32
  2.1 前言  24
  2.2 实验部分  24-29
    2.2.1 实验仪器和化学试剂  24-25
    2.2.2 部分原料的合成  25-28
    2.2.3 脒类化合物的的制备  28-29
  2.3 结果与讨论  29-31
  2.4 本章小结  31-32
3 苯并咪唑衍生物的“水介”合成  32-43
  3.1 前言  32
  3.2 实验部分  32-33
    3.2.1 主要分析仪器  32
    3.2.2 苯并咪唑衍生物的合成  32-33
  3.3 结果与讨论  33-38
    3.3.1 “水介”反应控制条件的探索和优化  33-35
    3.3.2 反应普适性及局限性研究  35-38
  3.4 苯并咪唑类产物的核磁谱图解析  38-42
  3.5 本章小结  42-43
结论  43-44
展望  44-45
参考文献  45-51
附录  51-68
攻读学位期间发表的学术论文  68-69
致谢  69-70

苯并咪唑衍生物的水介合成

内容摘要

全文目录

相似论文