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苯并咪唑衍生物的合成、生物活性及超分子凝胶的研究

作　者: 郭英
导　师: 张有明
学　校: 西北师范大学
专　业: 无机化学
关键词: 苯并咪唑衍生物生物活性超分子凝胶金属有机凝胶刺激响应
分类号: O626.23
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

本文从分子设计的角度出发，以苯并咪唑为基本单元，对其进行功能化修饰，得到了三个系列含有苯并咪唑基团的化合物。通过改变分子结构（对苯并咪唑1,2和3位进行功能化修饰），成功的调控了其生物活性，凝胶能力。分别获得了生物活性较好的2-芳氧甲基双羧酸功能化的苯并咪唑衍生物，2-十五烷基双羧酸功能化的苯并咪唑（其与金属配位形成多重响应且对染料具有吸附作用的金属有机凝胶）和2-长链烷基双希弗碱功能化的苯并咪唑衍生物（其作为有机凝胶因子可以对离子做出响应且选择性识别阴离子）。主要结论如下：第一章综述了苯并咪唑衍生物的应用和超分子凝胶的研究进展。第二章合成了九种2-芳氧甲基羧酸功能化的苯并咪唑衍生物，通过红外、核磁等对其结构进行了表征，其中合成的化合物2-苯氧甲基-1-羧甲基苯并咪唑，通过X射线单晶衍射测定了其晶体结构。最后测定了这九种化合物的生物活性，实验结构表明，该类化合物具有植物生长调节活性和抑菌性，可应用于农药和医药方面。第三章通过配体2-十五烷基-N-羧甲基-N’-羧乙基苯并咪唑D15和Pb（NO₃）₂反应合成了含Pb（II）的超分子金属凝胶，研究发现Pb（II）和D15的络合作用是形成凝胶的主要驱动力。这种金属凝胶对pH、EDTA、Na₂S和NH₃·H₂O表现出可逆的刺激响应性，而且D15对甲基橙具有很好的吸附作用。因此，这种金属凝胶在软材料方面具有潜在的应用价值。第四章合成了四种2-长链烷基双希弗碱功能化的苯并咪唑衍生物，通过红外、核磁等对其结构进行了表征。化合物I15在多种溶剂中可以形成凝胶，研究发现氢键是形成凝胶的主要驱动力，其对F－、CH₃COO－和H₂PO₄三种离子具有响应。我们还测定其紫外吸收光谱和荧光发射光谱，同样的结果，I15在紫外和荧光上对这三种离子实现了双通道选择性识别。

全文目录

摘要  6-7
ABSTRACT  7-12
1 文献综述  12-23
  1.1 引言  12
  1.2 苯并咪唑类衍生物的研究进展  12-17
    1.2.1 苯并咪唑类衍生物在农业方面的应用  12-13
      1.2.1.1 杀菌剂  12-13
      1.2.1.2 除草剂  13
    1.2.2 苯并咪唑类衍生物在医药方面的应用  13-16
      1.2.2.1 抗癌药物  14
      1.2.2.2 抗寄生虫药物  14-15
      1.2.2.3 质子泵抑制剂  15
      1.2.2.4 抗动脉粥样硬化剂  15-16
    1.2.3 苯并咪唑类衍生物在工业方面的应用  16
      1.2.3.1 缓蚀剂  16
      1.2.3.2 表面活性剂  16
    1.2.4 其它方面的应用  16-17
  1.3 超分子凝胶的研究进展  17-21
    1.3.1 超分子有机凝胶  17-20
      1.3.1.1 有机凝胶因子的种类  17-18
      1.3.1.2 响应性有机凝胶  18-20
    1.3.2 超分子金属凝胶  20-21
      1.3.2.1 响应型超分子金属凝胶  20-21
      1.3.2.2 超分子金属凝胶的应用  21
  1.4 课题的提出与研究内容  21-23
2 单、双羧酸功能化苯并咪唑衍生物的合成及性质研究  23-42
  2.1 引言  23
  2.2 实验部分  23-26
    2.2.1 仪器与试剂  23-24
    2.2.2 反应原理  24
    2.2.3 原料的合成  24
    2.2.4 化合物F的合成  24-25
    2.2.5 化合物E0-8的合成  25
    2.2.6 晶体结构测定  25-26
  2.3 结果与讨论  26-28
    2.3.1 化合物的性质与表征  26-28
    2.3.2 aza-Michael加成反应的条件优化  28
      2.3.2.1 催化剂的性能比较  28
      2.3.2.2 反应溶剂与产率的关系  28
  2.4 合成方法  28-29
  2.5 晶体结构  29-31
  2.6 植物生长活性  31-32
  2.7 抑细菌活性  32-33
  2.8 结论  33-34
  附图  34-42
3 2 -十五烷基双羧酸功能化苯并咪唑衍生物的合成及多重响应性超分子金属凝胶性能研究  42-51
  3.1 引言  42
  3.2 实验部分  42-43
    3.2.1 仪器和试剂  42-43
    3.2.2 反应原理  43
    3.2.3 目标化合物D15的合成  43
  3.3 结果与讨论  43-49
    3.3.0 化合物的性质与表征  43
    3.3.1 凝胶的制备与性质  43-45
    3.3.2 金属凝胶的微观形态和光谱分析  45-47
    3.3.3 金属凝胶对化学刺激的多重响应  47-48
    3.3.4 金属凝胶对染料分子的吸附  48-49
    3.3.5 形成凝胶的可能机理  49
  3.4 结论  49-51
4 双Schiffbase功能化苯并咪唑衍生物的合成及其凝胶性能研究  51-57
  4.1 前言  51
  4.2 实验部分  51-52
    4.2.1 仪器与试剂  51-52
    4.2.2 反应原理  52
  4.3 结果与讨论  52-55
    4.3.1 化合物的性质与表征  52-53
    4.3.2 I15的有机凝胶行为  53-54
    4.3.3 I15的识别性能研究  54-55
  4.4 结论  55-57
参考文献  57-67
硕士期间发表的论文  67-68
致谢  68

苯并咪唑衍生物的合成、生物活性及超分子凝胶的研究

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