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微波促进及一锅煮法合成脲的方法研究
作 者: 王勇
导 师: 崔秀灵;宋秋玲
学 校: 华侨大学
专 业: 化学
关键词: 脲 Boc2O 微波 一锅煮
分类号: O623.7
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
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内容摘要
基于脲在生物医药中的重要地位,其合成方法一直是有机合成化学的热点之一。药物对于金属残留要求严格,因此,发展非金属参与的药物前体合成,具有重要的应用前景。本论文借助羰基化合物Boc2O完成了以下两种便捷、绿色合成脲的方法:1)将微波反应技术应用到脲类化合物的合成中,以Boc中的羰基作为脲羰基,通过微波促进,与有机胺反应,一步生成脲类衍生物,该反应不仅发挥了Boc作为保护基的优点,直接将其羰基保留到脲分子中,避免了脱保护步骤,快速、高效地合成有机脲,整个反应简捷、原子经济和绿色。N-Boc芳胺(1.0eq.)与胺在150℃条件下微波促进反应45-75min,即可以优异的收率生成不对称脲,仅用少量石油醚对生成的固体体系清洗,即可得到较纯的目标产物。2)在无金属无溶剂条件下,碱促进胺与Boc2O一锅煮可以简单快捷地制备对称与不对称的脲。通过条件筛选,叔丁醇钠具有最好的反应效果。Boc2O(1.0eq.)与过量的胺(芳胺、杂环胺或脂肪胺)在室温搅拌0.5h先生成N-Boc芳胺,然后加入叔丁醇钠(1.1eq.),加热反应若干小时,即可一锅法得到对称脲。芳香胺(1.0eq.)与Boc2O(1.05eq.)在室温或加热条件下很快就直接可以生成N-Boc芳胺,然后加入叔丁醇钠(1.1eq.)和过量脂肪胺(伯胺、仲胺、环胺或杂环胺),再经过若干小时的加热反应,即可一锅法得到不对称脲。过量的胺起着反应底物和溶剂的双重作用。
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全文目录
摘要 3-4 Abstract 4-7 第1章 绪论 7-28 1.0 研究背景 7 1.1 脲类化合物的合成研究进展 7-23 1.1.1 光气参与的异氰酸酯中间体 7-9 1.1.2 羰基咪唑中间体 9-10 1.1.3 胺基甲酸酯中间体 10-14 1.1.4 金属催化的 CO 与 CO_2插入反应 14-17 1.1.5 其它方法 17-23 1.3 课题的提出与研究意义 23-24 1.4 课题的研究思路 24-25 1.4.1 合成一系列由 Boc 保护的有机胺 24 1.4.2 研究微波促进下的被 Boc 保护的简单有机胺与另一分子有机胺的反应性 24-25 1.4.3 研究电子效应和位阻效应对脲类化合物在微波促进下的合成影响规律 25 1.4.4 研究一锅煮法对称及不对称脲类化合物的合成方案 25 1.5 主要研究内容 25-26 1.5.1 反应条件的筛选 26 1.5.2 微波作用下的脲类化合物的合成 26 1.5.3 一锅煮法脲类化合物的合成 26 1.6 拟采取的研究方案及可行性分析 26-28 1.6.1 合成一系列由 Boc 保护的有机胺 26 1.6.2 微波促进下的被 Boc 保护的简单有机胺与另一分子有机胺的反应性 26-27 1.6.3 电子效应和位阻效应对脲类化合物在微波促进下的合成影响规律 27-28 第2章 微波促进的脲类化合物的合成 28-49 2.1 引言 28-29 2.2 筛选反应条件 29-30 2.3 扩展底物 30-34 2.4 实验部分 34-47 2.4.1 原料的合成 34-35 2.4.2 微波条件下脲类化合物的合成 35 2.4.3 原料及产物结构表征数据 35-47 2.5 机理研究 47-48 2.6 结论 48-49 第3章 胺和 Boc_2O 一锅煮法合成对称与不对称脲类化合物 49-67 3.1 引言 49-50 3.2 反应条件筛选 50-52 3.2.1 碱的筛选 50-51 3.2.2 溶剂的筛选 51-52 3.3 对称脲的合成 52-53 3.4 不对称脲的合成 53-55 3.5 实验部分 55-65 3.5.1 一锅煮脲类化合物的合成 55-56 3.5.2 产物结构表征数据 56-65 3.6 机理研究 65-66 3.7 结论 66-67 参考文献 67-75 致谢 75-76 附录 A 76-82 个人简历、在学期间发表的学生论文与研究成果 82
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 脂肪族化合物(无环化合物) > 脂肪族含氮化合物
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