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苯并咪唑多Schiff碱类化合物的合成及其抑菌活性的研究

作　者: 杨鹏飞
导　师: 马柏林
学　校: 西北农林科技大学
专　业: 化学生物学
关键词: 苯并咪唑多Schiff碱合成抑菌活性吸水剂微波
分类号: TQ463.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

苯并咪唑类化合物和Schiff碱化合物都具有很好的生物活性及许多其他方面性能,为寻找具有高活性和广谱的新杀菌剂化合物,并研究其结构与生物活性之间的关系,本论文根据药物拼合原理,设计合成既含有多个亚胺结构,又含有苯并咪唑母体的新型苯并咪唑类化合物,同时改变醛上不同的取代基和取代基的位置,将2个具有生物活性的基团键合,有可能表现更典型的生物活性及其他性能,以期筛选出新的苯并咪唑类活性化合物。本论文主要由以下几方面组成:1、综述了近年来苯并咪唑及其衍生物、Schiff碱的合成研究和应用进展。2、以邻苯二胺及相应的羧酸为原料,微波辐射下,合成了1种2-取代苯并咪唑衍生物,研究并优化了反应条件探讨了物料比、微波输出功率、微波辐射时间、吸水剂对反应产率的影响。结果表明,较佳反应条件为:n(邻苯二胺)﹕n(3,5—二硝基苯甲酸)=1﹕2,微波输出功率为300 W,间歇回流辐射30 min,加入吸水剂无水硫酸钠。以上合成方法具有条件温和、操作简便、产率高、选择性良好、反应时间短、易纯化等优点,具有一定的实际应用价值。3、以上述中间体进一步合成了14个新的苯并咪唑多Schiff碱基化合物,经IR、1HNMR等波谱学方法确定了它们的化学结构,并测定了熔点。4、为了研究该类化合物的抑菌活性与结构的关系,用菌丝生成速率法测定了它们对植物病菌的抑菌活性。测定了上述化合物对马铃薯干腐病菌(Fusarium oxysporium),番茄早疫病菌(Alternaria solani),小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum),玉米弯苞叶斑病菌(Cercospora sorghi),棉花枯萎病菌(Fusaurium oxysporiumf. sp.vasinfectum)的抑制活性,得出相关性系数EC50。以市售苯并咪唑类杀菌剂50%多菌灵可湿性粉剂为对照,对化合物的构效关系进行了初探。主要结果如下:化合物对这5种植物病原菌的有较好的抑菌活性,部分化合物的抑菌活性高于对照药剂。对照组药剂对植物病原真菌的抑制具有广谱性,而合成的苯并咪唑多Schiff碱除个别外大多数对植物病原菌的抑制不具有广谱性,化合物E、G对马铃薯干腐病菌,化合物E、F、G、I、L对番茄早疫病菌,化合物C、E、F、G、I、J对棉花枯萎病菌,化合物B、C、E、G、K对小麦赤霉病菌,化合物C、D、E、F、G、I、K、L对玉米弯苞叶斑病菌的杀菌活性都明显高于对照药剂多菌灵,整体来看,化合物E、G对所试菌种的抑菌效果都明显优于对照药剂,而化合物H、N、M对所试几种病菌均的抑制作用相对较弱。

苯并咪唑多Schiff碱类化合物的合成及其抑菌活性的研究

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