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DMAEMA-PMDPM盐抗菌单体的合成、相关性能及其应用于牙科粘接剂的初步研究

作　者: 周唯
导　师: 陈吉华; 唐立辉
学　校: 第四军医大学
专　业: 口腔临床医学
关键词: 季铵盐单体抗菌活性细胞毒性粘接剂微拉伸粘接强度
分类号: R783
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

牙科树脂类修复材料以其美观性，在口腔环境中的稳定性和易操作性在口腔修复行业中被广泛使用。但是比起其它种类的口腔修复材料，树脂类材料在口腔行使功能过程中更容易在表面形成菌斑生物膜，这些微生物一方面能够直接导致某些口腔软硬组织感染性疾病如继发龋、义齿性口炎的发生，另一方面生物膜会造成材料表面的老化粗糙和性能下降，更易引起细菌黏附而形成恶性循环，最终将导致修复失败甚至对全身产生不良影响。因此研究合成具有抗菌功能的牙科树脂类材料具有极其重要的意义。目前赋予牙科树脂类材料抗菌作用的方法可归结为两大类：一类是通过材料释放抗菌物质来抑制杀灭周边环境中的病菌，另一类是材料或其表面具有抗菌作用，通过接触性抗菌原理对黏附于其上的病菌产生抑制或杀灭作用。根据研究，对于牙科材料及器械，与释放抗菌物质的方法相比，以接触性抑、杀菌发挥抗菌作用的效果更好。可聚合季铵盐用于合成抗菌牙科树脂类材料就是通过接触性抗菌发挥功能的，它分子结构中同时具有能与树脂单体发生反应的可聚合基团和抗菌功能基团，单体通过聚合反应固定于材料中几乎不会有逸出，含N+的抗菌功能基团可对与材料接触的微生物产生抑制杀灭的作用。国际上有学者正致力于此方面的研究，本课题组在国内率先开展了可聚合型季铵盐功能单体的研究，成功合成了DMAE-CB、MAE-DB、MAE-HB等多种抗菌单体并将其试用于对复合树脂、粘接剂、窝沟封闭剂等牙科材料进行抗菌改性。但这些季铵盐单体仍存在如单体在树脂单体中溶解性能差，抗菌成分添加量小，细胞毒性大等问题。在光固化树脂材料中，有机叔胺类作为光敏促进剂，常与光引发剂樟脑醌配合，组成材料的光固化引发体系，其中最为常见的就是甲基丙烯酸二甲氨基乙酯，作为胺类物质其pH值显示为碱性。一些酸性树脂基质单体，其分子结构中含有羧基而表现为酸性。那么这两种酸碱性相反的树脂材料常见组分能否通过酸碱中和反应生成季铵盐类物质，使其同时具有抗菌作用和促进光固化树脂聚合的作用。因此，本课题又合成了一种新型的低熔点季铵盐单体，对其理化性能，单体抗菌活性，细胞毒性进行了研究测试，并进一步将其添加到商品粘接剂中，通过测定改性粘接剂的即刻微拉伸粘接强度和固化后的表面抗菌性能，初步评估该单体用于合成抗菌牙科树脂类材料的应用方法和前景，以期它在增加抗菌单体在树脂基质中的添加量以及增强单体聚合固化效果上表现出良好的性能。本课题的主要研究结果有：1通过傅里叶红外光谱分析可知合成反应按照预期进行，成功得到目标产物：甲基丙烯酸二甲氨基乙酯-二甲基丙烯酸丙氧基均苯四甲羧酸盐（DMAEMA-PMDPM salt），新季铵盐单体室温下为无色透明的离子液体，分子结构中含有一个N+抗菌功能基团，三个可聚合基团；2采用液体稀释法测定DMAEMA-PMDPM盐对变形链球菌、嗜酸性乳酸杆菌、产黑色素普氏菌、白色念珠菌四种口腔常见致病菌的抗菌活性的结果显示，DMAEMA-PMDPM盐对这四种病菌均显示出一定的抑制及杀灭作用，其中对变形链球菌的抗菌效果最好，MIC/MBC约为39/78μg/ml，对白色念珠菌的抑制能力较低。通过绘制不同浓度的DMAEMA-PMDPM盐溶液对白色念珠菌的杀菌曲线，可知该单体在浓度为78.8mg/ml即4倍MBC浓度时，白色念珠菌与其接触120min时可达到灭菌效果；3在没有溶剂的条件下，向DMAEMA-PMDPM盐单体中添加少量光引发剂CQ后通过光照可以引发单体的交联聚合反应，使用傅里叶红外光谱测得单体反应的聚合转化率结果证明，在室温和不添加促进剂的条件下，可通过光照引发单体快速聚合，含1%（w/w）CQ单体在20s时测得的聚合转化率接近90%，聚合产物为不溶于水的固体，但在水中可发生有限溶胀；4直接接触抗菌实验结果显示DMAEMA-PMDPM盐聚合物与商品粘接剂single bond2相比，对变形链球菌具有明显的表面抗菌活性；5使用MTT比色试验测定DMAEMA-PMAPM盐对人牙龈成纤维细胞的细胞毒性，LC50=52.39μg/ml，与Bis-GMA和DMAE-CB单体相比细胞毒性较小；6将DMAEMA-PMDPM盐以10%和14%（w/w）加入商品全酸蚀粘接剂single bond2中制备改性粘接剂，混合时可观察到单体在粘接剂中的溶解性好，测定改性粘接剂即刻微拉伸粘接强度的结果显示，以正常SB2粘接为对照组，含10%和14%（w/w）DMAEMA-PMDPM盐的改性粘接剂平均微拉伸粘接强度值均有所下降，且标准差变大；7使用商品粘接剂SB2配制含有8%、10%、12%（w/w）DMAEMA-PMDPM盐的改性粘接剂，采用直接接触抗菌实验测定其固化后的表面抗菌性能，结果说明与对照组正常SB2相比，三种改性粘接剂对变形链球菌未显示出明显的表面抗菌活性。根据本课题研究结果可得到以下结论：新合成的季铵盐抗菌单体DMAEMA-PMDPM盐具有在树脂基质中溶解性好，聚合活性强，反应时可以实现交联聚合，细胞毒性小等优点，但抗菌性能略显不足，且聚合后具有一定的吸水性，能发生较轻微的有限溶胀。对于用它合成牙科树脂类粘接剂需要较大的添加量才能获得明显的抗菌作用，但这样对粘接剂的粘接强度和粘接耐久性均会有明显的影响。因此若要将新单体用于对牙科粘接剂或复合树脂的抗菌改性，就要对其分子结构进行改良，通过引入一定长度的烷基链提高单体的抗菌性能并削弱其吸水性，或是将单体用于其它方面，如对其它材料进行抗菌改性，如合成具有抗菌作用的义齿基托材料或软衬材料等；具有多个可聚合基团的新单体具有发生交联聚合反应的能力，在制备树脂类材料时可能能增加材料的机械性能；单体较高的反应活性也可能使其作为促进剂使用；单体聚合物在水溶液中具有一定的有限溶胀性，有作为水凝胶从而制备成药物或其它生物制剂载体系统的可能。

DMAEMA-PMDPM盐抗菌单体的合成、相关性能及其应用于牙科粘接剂的初步研究

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