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2,3-二氢-3-羟甲基-1，4-苯并噁嗪及其衍生物的设计、合成与生物活性研究

作　者: 焦培福
导　师: 赵宝祥
学　校: 山东大学
专　业: 有机化学
关键词: 2,3-二氢-3-羟甲基-1,4-苯并噁嗪衍生物协同的还原-环氧乙烷开环反应生物活性 3-甲酰基色酮
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

2，3-二氢-1，4-苯并噁嗪类化合物具有广泛的生物活性，因此，已有很多关于该类化合物的合成与生物评价。为了寻找新的有潜力的细胞凋亡诱导剂，我们对2，3-二氢-3-羟甲基-1，4-苯并噁嗪及其衍生物的合成方法与生物活性进行了研究。合成实验的结果表明，将1当量的2-硝基苯氧甲基环氧乙烷、3当量的铁粉与9当量的冰醋酸在乙醇／水（v／v=9：1）的混合溶剂中回流时，反应的收率最高，为最佳反应条件。在最佳的反应条件下，含有4-氯、6-氯、4，6-二氯这类吸电子基团的2-硝基芳氧甲基环氧乙烷能以较高的收率进行该协同的还原-环氧乙烷开环反应，几乎观察不到极性副产物的生成。如果2-硝基芳氧甲基环氧乙烷分子中含有诸如4-甲基、4-叔丁基之类的供电子基团，该协同反应的收率也相对的较高。至于2，3-二氢-3-羟甲基-6-氨基-1，4-苯并噁嗪，虽然其极性较大，分离纯化较困难，但是其收率也能达到42％。2，3-二氢-3-羟甲基-1，4-苯并噁嗪由¹³C NMR、¹H NMR、IR、MS及元素分析进行了表征，其它产物的结构均由¹ HNMR、IR、MS及元素分析进行了表征。生物活性实验的结果表明，2，3-二氢-3-羟甲基-6，8-二氯-1，4-苯并噁嗪能够有效的促进HUVEC凋亡和抑制A549细胞的繁殖；但是，2，3-二氢-3-羟甲基-6-氨基-1，4-苯并噁嗪能够明显的抑制HUVEC的凋亡，可能是诱导形成了微血管。这些结论致使我们寻找这些小分子作用的靶点，并且促使我们去研究这些小分子控制细胞繁殖、分化以及凋亡作用的机理。本文还涉及3-甲酰基色酮类化合物的合成。3-甲酰基色酮是有机合成中的一种重要的中间体，对其进行结构修饰能够得到许多新的杂环体系。我们按照Vilsmeier-Haack反应的方法合成了两种3-甲酰基色酮，并且测定了其熔点，熔点数值与文献值相符。

全文目录

摘要  5-6
ABSTRACT  6-8
符号说明  8-9
第一章前言  9-22
  1.1 以取代邻氨基苯酚为起始原料制备2,3-二氢-1,4-苯并噁嗪类化合物  10-15
  1.2 以取代邻硝基苯酚为起始原料制备2,3-二氢-1,4-苯并噁嗪类化合物  15-16
  1.3 其它方法  16-19
  参考文献  19-22
第二章 2,3-二氢-3-羟甲基-1,4-苯并噁嗪及其衍生物的设计、合成与生物活性研究  22-49
  2.1 本课题的立题依据及研究内容  22-23
  2.2 实验部分  23-44
    2.2.1 仪器及试剂  23-25
    2.2.2 2,3-二氢-3-羟甲基-1,4-苯并噁嗪及其衍生物的合成  25-36
    2.2.3 2,3-二氢-3-羟甲基-1,4-苯并噁嗪及其衍生物结构鉴定谱图  36-37
    2.2.4 2,3-二氢-3-羟甲基-1,4-苯并噁嗪及其衍生物生物活性实验  37-44
  2.3 结果与讨论  44-46
  参考文献  46-49
第三章 3-甲酰基色酮类化合物的合成  49-54
  3.1 实验部分  49-53
    3.1.1 仪器及试剂  49-50
    3.1.2 取代2-羟基苯乙酮的制备  50-51
    3.1.3 Vilsmeier-Haack法合成取代的3-甲酰基色酮  51-53
  3.2 结果与讨论  53
  参考文献  53-54
硕士期间完成学术论文  54-55
致谢  55-56
学位论文评阅及答辩情况表  56

2,3-二氢-3-羟甲基-1，4-苯并噁嗪及其衍生物的设计、合成与生物活性研究

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