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N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮的合成工艺的研究

作　者: 吴小乐
导　师: 朱志兀
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 三氟甲基 哌啶酮 化学合成 杂环化合物 工艺优化
分类号: TQ253.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


本文以化合物N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮作为研究对象,对它的的合成工艺进行了研究,确定了在哌啶环上引入三氟甲基的新的合成路线,并且对这条路线进行了优化,取代了很好的收率,高效合成了该化合物。本论文的主要工作是：以三氟乙酸乙酯为三氟甲基化试剂,在化合物中成功的引入了三氟甲基：以4,4-二甲氧基-2-丁酮为原料,通过脱去一分子的甲醇,生成了4-甲氧基-3-丁烯-2-酮。以三氟乙酸乙酯作为三氟化试剂和4-甲氧基-3-丁烯-2-酮反应生成化合物2-三氟甲基-4H-4-羰基吡喃,然后通过氨水的氨化反应生成化合物2-三氟甲基-4-羟基吡啶,经过不同的还原剂还原生成化合物2-三氟甲基-4-羟基哌啶醇,经过不同的氧化剂的氧化生成化合物2-三氟甲基-4-羰基哌啶醇酮,最后上保护基生成最终的目标产物N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮。我们把注意力主要放在还原,氧化,上保护基这几个反应步骤上,重点优化这几步的反应条件,提高它们的收率。通三氟甲基砌块的方法合成的目标产物N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮反应步骤少,操作简单,反应条件简单温和,在小试的基础上对实验进行了放大,验证并且优化了反应条件,取得了很好的收率。该工艺是一条比较理想的合成含有三氟甲基类化合物的方法。本论文首次合成了没有文献报道的N-Boc-2-三氟甲基-4-哌啶酮,第一次通过用这种合成路线方法合成含有三氟甲基的哌啶类化合物。

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 杂环化合物的生产 > 含单异原子的六节杂环 > 氮杂苯（吡啶）族
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