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拟除虫菊酯类杀虫剂乙氰菊酯的合成研究

作　者: 丛杉
导　师: 沈德隆
学　校: 浙江工业大学
专　业: 农药学
关键词: 拟除虫菊酯 乙氰菊酯 合成 工业化
分类号: TQ453
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 37次
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内容摘要


拟除虫菊酯类杀虫剂有着广谱、高效、环境友好等特点，符合当代农药发展要求；乙氰菊酯作为一种拟除虫菊酯类杀虫剂，在具备上述优点的同时，对水生生物低毒，这使其在水稻害虫防治方面比其他同类杀虫剂有着优势。国内对乙氰菊酯的需求日益增加，而目前我国尚无该化合物的原药生产厂家，且无关于其合成的研究报道；因此，对乙氰菊酯合成路线的探索有着重要的现实意义。本文在查阅总结文献资料的基础上，完成了乙氰菊酯的合成路线设计并对原有工艺方法进行了改进。以对羟基苯乙酸为起始原料，经Williamson醚化、酯化、Claisen酯缩合、Aldol缩合、卡宾加成、酯水解六步反应得到了重要中间体乙氰菊酸；由间苯氧基苯甲醛经加成反应得到氰醇；最后由菊酸与氰醇缩合得到的最终产物经核磁、质谱、红外等方法进行结构测定，确定为目标产物乙氰菊酯，产品总收率约35％，含量大于90％。在该合成路线中，合成了对乙氧基苯乙酸、对乙氧基苯乙酸乙酯、2-(4-乙氧基苯基)-3-羰基丁二酸二乙酯、2-(4-乙氧基苯基)丙烯酸乙酯、2，2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷甲酸乙酯、2，2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷甲酸及3-苯氧基-α-氰基苄醇七个中间体化合物，各化合物的结构及纯度均经分析测定。本文对目标产物及各中间体化合物的不同合成方法做出了评价并对反应条件做出了一定的优化，最终确定的乙氰菊酯合成工艺原料廉价易得，工艺操作简便，反应条件温和，收率与文献报道值相比有较大的提高，具有较高的工业应用价值。

全文目录


摘要  3-5
ABSTRACT  5-10
第一章 绪论  10-18
  1.1 拟除虫菊酯的发展历史  10-14
  1.2 拟除虫菊酯的应用与现状  14-17
  1.3 对乙氰菊酯合成研究的意义  17-18
第二章 乙氰菊酯及其中间体的合成研究  18-32
  2.1 乙氰菊酸的合成  19-29
    2.1.1 对乙氧基苯乙酸的合成  19-22
    2.1.2 对乙氧基苯乙酸乙酯的合成  22-24
    2.1.3 2-(4-乙氧基苯基)丙烯酸乙酯的合成  24-27
    2.1.4 2,2-二氯-1-(4-乙氧苯基)环丙烷甲酸乙酯的合成  27-28
    2.1.5 2,2-二氯-1-(4-乙氧苯基)环丙烷甲酸的合成  28-29
  2.2 醇组分3-苯氧基-α-氰基苄醇的合成  29-30
  2.3 乙氰菊酯的合成——成酯反应  30-32
第三章 课题研究的内容及方法  32-43
  3.1 研究内容及拟解决的问题  32
    3.1.1 研究内容  32
    3.1.2 拟解决的问题  32
  3.2 研究方法  32-35
    3.2.1 合成路线  32-34
    3.2.2 主要原料及试剂  34-35
    3.2.3 分析仪器  35
  3.3 乙氰菊酯的合成  35-43
    3.3.1 对乙氧基苯乙酸(Ⅰ)的合成  35-37
    3.3.2 对乙氧基苯乙酸乙酯(Ⅱ)的合成  37
    3.3.3 2-(4-乙氧基苯基)-3-羰基丁二酸二乙酯(Ⅲ)的合成  37-38
    3.3.4 2-(4-乙氧基苯基)丙烯酸乙酯(Ⅳ)的合成  38-39
    3.3.5 2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷甲酸乙酯(Ⅴ)的合成  39
    3.3.6 2,2-二氯-1-(4-乙氧基苯基)环丙烷甲酸(Ⅵ)的合成  39-40
    3.3.7 3-苯氧基-α-氰基苄醇(Ⅶ)的合成  40-41
    3.3.8 乙氰菊酯的合成  41-43
第四章 结果与讨论  43-65
  4.1 对乙氧基苯乙酸(Ⅰ)的合成  43-48
  4.2 对乙氧基苯乙酸乙酯(Ⅱ)的合成  48-50
  4.3 2-(对乙氧基苯基)-3-羰基丁二酸二乙酯(Ⅲ)的合成  50-51
  4.4 2-对乙氧基苯基-1-丙烯酸乙酯(Ⅳ)的合成  51-55
  4.5 2,2-二氯-1-对乙氧基苯基环丙烷甲酸乙酯(Ⅴ)的合成  55-59
  4.6 2,2-二氯-1-对乙氧基苯基环丙烷甲酸(Ⅶ)的合成  59
  4.7 3-苯氧基-α-氰基苄醇的合成(Ⅶ)  59-62
  4.8 乙氰菊酯的合成  62-65
第五章 总结与展望  65-68
  5.1 总结  65
  5.2 工作中的创新和改进  65-66
  5.3 工作中的不足及进一步研究方向  66-68
参考文献  68-72
附录 有关物质的谱图  72-75
致谢  75-76
攻读学位期间发表的学术论文  76

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 农药工业 > 杀虫剂
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