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光引发的无需添加剂的醚类C-H键官能团化反应研究

作 者: 刘陈利
导 师: 赵雪梅
学 校: 郑州大学
专 业: 有机化学
关键词: 有机光化学 C-H键官能团化 C-C偶联 自由基反应 绿色化学
分类号: O621.13
类 型: 硕士论文
年 份: 2013年
下 载: 5次
引 用: 0次
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内容摘要


本论文研究的是在紫外光条件下,在无任何添加剂的条件下,通过C-H键直接官能团化过程,进行的分子间醚类氧原子的α位C-H键的直接官能团化生成C-C键的反应。其主要内容如下:(1)首先我们以4,4’-二甲氧基二苯甲酮1a和THF作为底物模版,研究了此类反应的最优条件,然后在此基础上研究了对称性结构的芳香酮和THF的反应,共合成了11种β-羟基醚类化合物。(2)在研究对称性结构的芳香酮与THF反应的结果基础上,我们又研究了非对称性结构的芳香酮和THF的反应,共6种底物,每个底物都相应得到了苏式和赤式结构的混合物,且苏式:赤式=1:1。另外,当我们采用芳香醛类化合物作为底物时,亦能得到相应的结果。(3)除THF外,我们以la为底物研究了其与线状醚类的反应,也得到了较好的结果,且仅生成β-羟基型的产物。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-6
目录  6-8
第一章 前言  8-30
  1.1 C-H键官能团化反应的简介  8-9
  1.2 sp杂化的C-H键官能团化反应的简单介绍  9-12
  1.3 sp~2杂化的C-H键官能团化反应的简单介绍  12-21
    1.3.1 无定向基辅助的sp~2杂化的C-H键活化官能团化反应介绍  12-15
    1.3.2 有定向基辅助的sp~2杂化的C-H键活化官能团化反应介绍  15-21
  1.4 sp~3杂化的C-H键官能团化反应的简单介绍  21-27
    1.4.1 非杂原子α位的sp~3杂化的C-H键活化官能团化反应介绍  21-24
    1.4.2 杂原子α位的sp~3杂化的C-H键活化官能团化反应介绍  24-27
  1.5 本论文的设计和思路  27-30
第二章 光引发的无需添加剂的醚类C-H键官能团化反应研究  30-53
  2.1 引言  30
  2.2 光引发的无需添加剂的醚类C-H键官能团化反应条件的优化  30-32
  2.3 光引发的无需添加剂的醚类C-H键官能团化反应的底物普适性研究  32-42
    2.3.1 对称结构的芳香酮和THF的反应结果  32-33
    2.3.2 对称结构的芳香酮和THF的反应结果表征  33-36
    2.3.3 非对称结构的芳香酮或者芳香醛和THF的反应结果  36-38
    2.3.4 非对称结构的芳香酮或者芳香醛和THF的反应结果表征  38-40
    2.3.5 4,4'-二甲氧基二苯甲酮1a和非环状醚类的反应结果  40-41
    2.3.6 4,4'-二甲氧基二苯甲酮1a和非环状醚类的反应结果表征  41-42
  2.4 实验部分  42-51
    2.4.1 仪器与试剂  42
    2.4.2 光引发的无需添加剂的醚类C-H键官能团化反应  42-51
  2.5 机理推测研究  51-53
结论  53-54
参考文献  54-69
附图 (部分新化合物的波谱图)  69-96
个人简历  96-97
致谢  97

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化学理论、物理有机化学 > 有机化学结构理论
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