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小叶云实、蒲葵和黄三七的化学成分研究
作 者: 陈屏
导 师: 杨峻山
学 校: 中国协和医科大学
专 业: 生药学
关键词: 云实属 小叶云实 蒲葵 黄三七 高异黄酮 黄烷醇 生物碱 环波罗蜜烷型三萜皂苷
分类号: R284
类 型: 博士论文
年 份: 2007年
下 载: 452次
引 用: 3次
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内容摘要
对小叶云实(caesalpinia.millettii Hook.et Arn.)、蒲葵[Livistona chinensis(Jacq.) R.Br]及黄三七[Souliea vaginata(Maxim.)Franch.]进行了化学成分研究和生物活性初步研究。同时对云实属植物的分布、生存环境、药用价值、化学和药理学研究进行了综述。利用现代色谱技术和分离方法对云南产的小叶云实地上部分的丙酮提取物进行了系统的分离工作,共分得27个化合物,并通过现代波谱学技术(包括IR,1H NMR,13C NMR,HMQC,HMBC,NOESY,EI-MS,FAB-MS,HR-EI-MS)鉴定了其中24个化合物的结构(Mc-1~Mc-24)。其中4个为新化合物,16个为首次从该属植物中分离得到,4个为首次从该植物中分离得到。化合物分别为:Eucomin(Mc-1)、8-Methoxybonducellin(Mc-2)、Intricatinol(Mc-3)、Bonducellin (Mc-4) 8-Methoxyisobonducellin (Mc-5)、金丝桃苷(Mc-6)、3-O-(6″-O-E-咖啡酰基)-β-D-半乳糖苷(Mc-7)、异甘草素(Mc-8)、甘草素(Mc-9)、正三十一烷(Mc-10)、正三十三烷(Mc-11)、1-二十九烷醇(Mc-12)、咖啡酸二十二酯(Mc-13)、β-谷甾醇(Mc-14)、胡萝卜苷(Mc-15)、岩白菜素(Mc-16)、11-没食子酰岩白菜素(Mc-17)、白藜芦醇(Mc-18)、没食子酸(Mc-19)、双没食子酸(Mc-20)、没食子酸四聚体(Mc-21)、没食子酸四聚体甲酯(Mc-22)、逆没食子酸(Mc-23)、没食子酸甲酯(Mc-24)。其中,Mc-5、Mc-7、Mc-21、Mc-22为新化合物,Mc-1~Mc-4、Mc-6、Mc-8~Mc-13、Mc-16、Mc-17、Mc-20、Mc-23、Mc-24为首次从本属中分离得到;Mc-14、Mc-15、Mc-18、Mc-19为首次从本种中分离得到。利用MTT法,对小叶云实前处理后的各个洗脱部位和从中分得的8个单体化合物进行了细胞毒活性研究,发现小叶云实总提取对BGC-823(人胃癌细胞)、A549(人肺腺癌)、A2780(人卵巢癌细胞株)具有很好的抑制作用,单体化合物白藜芦醇对五种细胞株都有很好的细胞毒作用,而没食子酸和柽柳黄素3-O-(6″-O-E-咖啡酰基)-β-D-半乳糖苷的选择性更高,都对A2780有很好的细胞毒作用。对分离得到的高异黄酮类化合物进行了抗菌活性研究,发现8-Methoxyisobonducellin(Mc-5)、Intricatinol(Mc-3)、金丝桃苷(Mc-6)、Bergenin(Mc-16)和11-没食子酰岩白菜素(Mc-17)5个化合物对金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯氏菌、乙型链球菌和绿脓杆菌均有不同程度的抑制作用。并利用HPLC对黄酮类化合物的含量进行了测定。并指认标准品在其他八种云实属植物中的变化。为云实属植物的进一步开发研究和质量控制奠定了基础。利用多种吸附材料和分离方法从蒲葵籽中分离得到15个化合物,并通过现代波谱学技术鉴定了它们的结构:正三十一烷醇(Lc-1)、豆甾醇(Lc-2)、β-谷甾醇(Lc-3)、胡萝卜苷(Lc-4)、表儿茶素(Lc-5)、表阿夫儿茶精(Lc-6)、小麦黄素(Lc-7)、商陆黄素(Lc-8)、金合欢素(Lc-9)、山奈酚(Lc-10)、去氢紫堇碱(Lc-11)、巴马汀(Lc-12)、小檗碱(Lc-13)、棕榈酸(Lc-14)、原儿茶酸(Lc-15)。利用MTT法,对蒲葵各个萃取部位和从中分得的8个单体化合物进行了细胞毒活性研究,发现氯仿萃取部位具有抗肿瘤活性。并用GC-MS对蒲葵石油醚提取物中的成分进行了分析,为蒲葵籽的进一步开发和研究奠定了理论基础。利用多种分离方法从黄三七乙醇提取物的氯仿萃取部位分离得到12个化合物,并通过现代波谱学技术鉴定了它们的结构:升麻醇(Sc-1)、升麻醇木糖苷(Sc-2)、25-O-乙酰升麻醇木糖苷(Sc-3)、升麻苷E(Sc-4)、26(S)-阿特素(Sc-5)、26(R))-阿特素(Sc-6)、26(R)-甲氧基阿特素(Sc-7)、小升麻苷B(Sc-8)、北升麻醇(兴安醇)(Sc-9)、黄三七苷J(Sc-10*)、β-谷甾醇(Sc-11)、胡萝卜苷(Sc-12),其中黄三七苷J(Sc-10*)为新化合物,北升麻醇(Sc-8)为首次从本属植物中分离得到。
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全文目录
中文摘要 5-7 英文摘要 7-9 前言 9-11 第一部分 11-99 第一章 云实属药用植物研究综述 11-44 1.1 中国云实属药用植物的分布、生存环境与药用价值 11-14 1.2 云实属植物化学成分研究 14-35 1.3 云实属植物生物活性研究 35-44 第二章 小叶云实化学成分研究 44-76 2.1 研究结果 44-49 2.2 新化合物的结构解析 49-61 2.3 实验部分 61-65 2.4 实验数据及已知化合物的结构鉴定 65-76 第三章 小叶云实生物活性的初步研究 76-84 3.1 小叶云实细胞毒活性研究 76-79 3.2 小叶云实抗菌活性研究 79-84 第四章 小叶云实及云实属中黄酮类成分的定性定量分析 84-96 4.1 HPLC法测定小叶云实中5种黄酮类成分的含量 84-89 4.2 云实属8种植物中的黄酮类成分的定性定量分析 89-96 第五章 问题与讨论 96-99 第二部分 99-122 第一章 蒲葵籽化学成分研究 99-113 1.1 研究概况 100 1.2 研究结果 100-104 1.3 实验部分 104-107 1.4 已知化合物结构鉴定 107-113 第二章 蒲葵籽细胞毒活性研究 113-116 第三章 蒲葵籽中脂肪油的GC-MS联用分析 116-119 第四章 小结与讨论 119-122 第三部分 122-140 第一章 黄三七氯仿萃取部位化学成分的研究 122-138 1.1 研究结果 122-125 1.2 新化合物的结构鉴定 125-129 1.3 实验部分 129-132 1.4 已知化合物的结构鉴定 132-138 第二章 小结与讨论 138-140 总结 140-141 致谢 141-142 作者简介 142-143 附图 143-167
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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学
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