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两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成分研究

作　者: 傅芃
导　师: 张卫东
学　校: 第二军医大学
专　业: 药物化学
关键词: 大金发藓红蕚苔刺齿枝子花苯乙烯并二氢黄酮黄酮苷氰苷生源
分类号: R284
类　型: 博士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本文对两种苔藓:大金发藓、红萼苔,以及药用植物刺齿枝子花进行了系统的化学成分研究,利用化学方法和色谱、光谱方法,共分离鉴定了60个化合物,10个为新化合物。其中,我们从苔藓植物大金发藓中分离并鉴定了2个具有新颖结构骨架的二氢黄酮并苯乙烯类化合物FP-DJFX-1,2,并对其生源进行了研究与推测,发现它们可能是由茋类分别于Z-和E-桂皮酸相互偶联生成的。另外,我们对部分新化合物进行了体外的抗肿瘤、抗炎活性的研究。1.两种苔藓植物的化学成分研究苔藓植物门(Bryophyta)包括苔纲[Hepaticae (Liverworts)?,藓纲[Musci(Mosses)]和角苔纲[Anthocerotae (Hornworts)?。苔藓类植物在我国被广泛应用于治疗外伤,烧伤,烫伤,感染,肺结核,肺炎,神经衰弱,惊厥等症。苔藓植物含有丰富的次生代谢产物,具有广泛的生物学活性。本文对2种苔藓植物:大金发藓(Polytrichum commune L.ex Hedw.)和红萼苔[Conoscypphus trapezioides (Sande Lac.) Schiffn]的化学成分进行了系统研究,共分得化合物30个,运用光谱分析技术IR,UV,EIMS,HRESIMS,1H NMR,13C NMR,2D NMR等鉴定了其中的22个化合物,分别为:FP-DJFX-1: Communin A,FP-DJFX-2: Communin B,FP-DJFX-3: Ohioensin H,FP-DJFX-4:β-谷甾醇,FP-DJFX-5: 7α-羟基谷甾醇,FP-DJFX-6:麦角甾醇,FP-DJFX-7: 6-乙酰基二氢吲哚,FP-DJFX-8:对羟基苯甲酸,FP-DJFX-9: 4-羟基-2-甲氧基苯甲酸,FP-DJFX-10:5-羟基-7-甲氧基色酮,FP-DJFX-11:5,7-二羟基-6-甲氧基香豆素-7-O-?-D-葡萄糖苷,FP-DJFX-12:蔗糖,FP-DJFX-13:?-D-呋喃阿洛酮糖,FP-DJFX-14:β-D-呋喃阿洛酮糖,FP-DJFX-15:乙二醇的11倍聚合体,FP-HET-1: Trapezioidesin A,FP-HET-2: Trapezioidesin B,FP-HET-3: (E)-2-(3,7-二甲基-2,6-二辛烯基)-4-甲氧基苯酚, FP-HET-4: (E)-3-(3,7-二甲基-2,6-二辛烯基)-4-甲氧基苯酚,FP-HET-5:白桦酸,FP-HET-6:齐墩果酸,FP-HET-7:庚内酰胺6倍聚合体。其中,FP-DJFX-1~3和FP-HET-1,2鉴定为5个新的化合物,FP-DJFX-1,2为两个结构新颖的二氢黄酮类的化合物;FP-DJFX-5~15和FP-HET-1~7为16个从这两种苔藓中首次分得的化合物。化合物Communin A,B(FP-DJFX-1,2)结构新颖,我们对其进行了生源学上的研究和推测,结论:它们可能是由茋类分别于Z-和E-桂皮酸相互偶联生成的。药理活性方面,采用四氮唑盐(Methyl-Thiazol-Tetrozolium, MTT)还原法筛选了化合物FP-DJFX-1~3的对A549(人肺癌细胞),LOVO(人肠癌细胞),MDA-MB-435(人乳腺细胞),HepG2(人肝癌细胞)6T-CEM(人T细胞白血病细胞)5个人肿瘤细胞株的体外药理活性筛选,结果显示,除化合物FP-DJFX-1以外,化合物FP-DJFX-2,FP-DJFX-3对5种人肿瘤细胞株均显示一定的细胞毒活性。这提示我们,FP-DJFX-1,2对人肿瘤细胞的细胞毒活性,可能取决于FP-DJFX-2中Z-型的构型的双键。2.药用植物刺齿枝子花的化学成分研究唇形科青兰属植物刺齿枝子花(Dracocephalum Peregrinum Linn.),生于高山草原石缝中,植物高15-25cm,6-8月开花,分布于中国新疆西北部(托里)。青兰属是唇形科中重要的属,常用作传统中药。化学成分研究报道,青兰属植物中多含有黄酮类化合物,萜类化合物,肉桂酸衍生物及挥发油。关于刺齿枝子花(Dracocephalum Peregrinum)的化学成分及药理活性的报道很少,本文对其化学成分进行了系统的研究,运用光谱分析技术IR,UV,EIMS,HRESIMS,1H-NMR,13C-NMR,2DNMR等鉴定了其中的38个化合物,分别为:FP-CCZZH-1: Peregrinumin A,FP-CCZZH-2: Peregrinumin B,FP-CCZZH-3: Peregrinumin C,FP- CCZZH-4: Peregrinumcin A,FP-CCZZH-5: Peregrinumin D,FP- CCZZH-6:木犀草素,FP-CCZZH-7: 5, 7, 3’-三羟基-4’-甲氧基黄酮,FP-CCZZH-8:山奈酚,FP-CCZZH-9:刺槐素,FP-CCZZH-10: 5, 3’, 4’-三羟基-3, 7-二甲氧基黄酮,FP-CCZZH-11: 5-羟基-3’, 4’, 6, 7-四甲氧基黄酮,FP-CCZZH-12:山奈酚-7-O-β-D-葡萄糖苷,FP-CCZZH-13:刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖苷,FP-CCZZH-14: 5, 6, 7, 4’-四羟基黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷,FP-CCZZH-15:异槲皮苷,FP-CCZZH-16:槲皮苷,FP- CCZZH-17: 3, 5, 7-三羟基-4’-甲氧基黄酮-3-O-α-L-鼠李糖苷,FP- CCZZH-18: 5, 7-二羟基-4’-甲氧基黄酮-7-O-α-L-鼠李糖基(1→6)-β-D-葡萄糖苷,FP-CCZZH-19:咖啡酸,FP-CCZZH-20:咖啡酸甲酯,FP-CCZZH-21:阿魏酸,FP-CCZZH-22:反式对羟基桂皮酸,FP- CCZZH-23:绿原酸,FP-CCZZH-24: 3-羟基苯甲酸,FP-CCZZH-25: 3, 4-二羟基苯甲酸,FP-CCZZH-26: 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛,FP-CCZZH-27:对羟基苯甲酸葡萄糖苷,FP-CCZZH-28:苯-β-D-葡萄糖苷,FP- CCZZH-29: 2R-野樱苷,FP-CCZZH-30: 3-羰基熊果酸,FP-CCZZH-31:熊果酸,FP-CCZZH-32:齐墩果酸,FP-CCZZH-33:羽扇豆醇,FP- CCZZH-34:白桦酸,FP-CCZZH-35:白桦酯醇,FP-CCZZH-36:胡萝卜素,FP-CCZZH-37:胡萝卜苷,FP-CCZZH-38:豆甾醇。其中FP-CCZZH-1~5为5个新化合物,FP-CCZZH-12,13,19,20,22,25,29,30,31,32为10个首次从刺齿枝子花中分得的化合物。我们对新化合物FP-CCZZH-1~4进行了体外抗炎活性的初步检测,结果表明,NO抗炎模型检测中化合物FP-CCZZH-1~4在检测浓度为100 ?g/ml时均显示一定的体外抗炎活性;而NF-?B抗炎模型检测中仅有FP-CCZZH-2,3在浓度为100 ?g/ml时显示微弱的体外抗炎活性。

全文目录

中文摘要  8-11
英文摘要  11-15
缩略词表  15-16
仪器与试剂  16-17
第一章大金发藓化学成分的研究  17-36
  1.1 前言  18
  1.2 提取与分离  18-20
  1.3 化合物的结构  20-22
  1.4 新化合物的结构鉴定及光谱数据  22-28
  1.5 苯乙烯基并二氢黄酮的生源研究  28-30
  1.6 新化合物的体外抗肿瘤活性研究  30-32
  1.7 已知化合物的理化常数及波谱数据  32-35
  参考文献  35-36
第二章红萼苔化学成分的研究  36-46
  2.1 前言  37
  2.2 提取与分离  37-38
  2.3 化合物的结构  38-39
  2.4 新化合物的结构鉴定及光谱数据  39-42
  2.5 其它化合物的结构鉴定及光谱数据  42-45
  参考文献  45-46
第三章刺齿枝子花化学成分的研究  46-77
  3.1 前言  47
  3.2 提取与分离  47-49
  3.3 化合物结构  49-53
  3.4 新化合物结构鉴定及理化数据  53-62
  3.5 部分新化合物抗炎药理活性研究  62-64
  3.6 已知化合物的结构鉴定及理化数据  64-76
  参考文献  76-77
第四章总结与讨论  77-83
  4.1 课题研究意义  77
  4.2 化学成分研究  77-80
  4.3 苯乙烯基并二氢黄酮类化合物的生源学研究  80-81
  4.4 部分新化合物药理活性研究  81-82
  4.5 苔藓植物分离小结  82-83
第五章综述  83-101
  苔藓植物研究概述  83-94
    1.苔藓植物的化学成分研究  83-89
      1.1 藓类植物化学成分  83-86
      1.2 苔类植物化学成分  86-89
    2. 苔藓植物生物活性研究  89-91
    参考文献  91-94
  青兰属植物的研究概述  94-101
    1. 青兰属植物的化学成分研究  94-97
    2. 青兰属植物的生物活性研究  97-98
    参考文献  98-101
第六章论文  101-121
附录:新化合物的 NMR 图谱  121-251
致谢  251-252

两种苔藓植物和药用植物刺齿枝子花的化学成分研究

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