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手性二茂铁衍生物的合成及环钯化反应

作　者: 钱恒玉
导　师: 崔秀灵
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 二茂铁 环化合物 手性 苄亚胺 元素分析 催化缩合 三苯基磷 反应时 立体构型 碳还原
分类号: O621
类　型: 硕士论文
年　份: 2004年
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内容摘要


本论文对手性二茂铁亚胺和叔胺的合成及其环钯化反应进行了以下三个方面的研究： 一、以乙酰基二茂铁及R-（+）-苯乙胺，S-（-）-苯乙胺为原料，经Al2O3催化缩合生成[（α-甲基）苄亚胺基]乙酰基二茂铁，化合物[（α-甲基）苄亚胺基]乙酰基二茂铁经NaBH4还原得到化合物1，化合物1在甲醇中用钯碳还原得到二茂铁甲胺2，化合物2分别与呋喃甲醛、吡啶甲醛反应得到二茂铁亚胺3和4。这些化合物均经元素分析、1H NMR、IR鉴定。二、以手性二茂铁亚胺化合物3为原料，在无水甲醇中加入等摩尔的室温搅拌20小时，通过分离、提纯得到异环化合物5，经解聚后得到化合物6。以手性二茂铁亚胺4为原料，在进行环把化反应时，得到配合物。这些化合物均经元素分析鉴定，并通过单晶衍射测定了它们的构型。结果表明在席夫碱3进行环把化反应时，产生了两种非对应异构体。三、加入37%的甲醛水溶液和NaB执得到手性二茂铁叔胺,化合物8在甲醇中加入等摩尔的室温搅拌加小时，经三苯基磷解聚得到环把化合物9，并通过X一单晶衍射确定了其立体构型。所得化合物均经元素分析\=NMR鉴定。

全文目录


摘要  4-7
Abstract  7-10
一 前言  10-17
  1.1 环金属化反应概论  10-12
  1.2 二茂铁衍生物的环金属化反应  12-13
  1.3 手性二茂铁衍生物的环金属化反应  13-17
二 手性二茂铁亚胺的合成及表征  17-32
  2.1 手性二茂铁席夫碱3和4的合成  17-19
  2.2 化合物1的表征  19-20
  2.3 手性二茂铁仲胺化合物1的晶体结构  20-21
  2.4 手性二茂铁席夫碱3和4的表征  21-32
三 手性二茂铁亚胺环钯化合物的合成及表征  32-60
  3.1 手性二茂铁亚胺3和4的环钯化合物的合成  32-34
  3.2 手性二茂铁亚胺3和4的环钯化合物的表征  34-40
  3.3 手性二茂铁亚胺3环钯二聚体5的单晶结构  40-41
  3.4 手性二茂铁亚胺(3)环钯化合物6的单晶结构  41-60
四 手性二茂铁叔胺的合成和环钯化反应  60-71
  4.1 手性二茂铁叔胺(S，S)-8的合成  60
  4.2 手性二茂铁叔胺(S，S)-8的表征  60-61
  4.3 手性二茂铁叔胺的环钯化合物9的合成  61-62
  4.4 手性二茂铁叔胺的环钯化合物9的表征  62-65
  4.5 手性二茂铁叔胺环钯化合物9的晶体结构的测定  65-71
五 实验部分  71-76
  5.1 一般测试  71
  5.2 制备化合物的一般步骤  71-72
  5.3 化合物1的晶体结构测定  72-73
  5.4 化合物5的晶体结构测定  73
  5.5 化合物6的晶体结构测定  73-74
  5.6 化合物9的晶体结构测定  74-76
参考文献  76-78

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题
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