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在离子液中合成氨基噻唑、噻唑琳酮类化合物

作　者: 刘曼琼
导　师: 赵华绒
学　校: 浙江大学
专　业: 有机化学
关键词: 离子液体 硫脲 α-卤代乙酮 α-卤代酸或酯 氨基噻唑类化合物 噻唑啉酮类化合物 二烷氧羰基甲基二硒醚
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要


绿色化学是化学发展的必然趋势，而离子液体作为一种绿色反应介质，由于其具有蒸汽压低、不易燃烧、可循环再利用等特点，代替传统溶剂被广泛应用于有机合成。离子液体中的有机反应具有收率高、选择性好、条件温和、产品易分离、催化效率高、离子液体和催化剂可循环使用，反应的危险性小等优点。氨基噻唑和噻唑啉酮是一类具有特有生物活性，被广泛应用于医药领域的杂环化合物，它们也是一类重要的化工原料，是染料、农药的合成中间体，因而倍受关注。本论文研究了绿色反应介质离子液体中氨基噻唑、噻唑啉酮类杂环化合物的合成。论文主要分三部分：第一部分综述了离子液体的性质、制备和在有机反应中的应用概况。第二部分研究了离子液体中氨基噻唑的合成反应。通过各种硫脲及衍生物与三种α-卤代酮在离子液体中室温下的反应，成功合成了18个2-氨基噻唑类化合物，其中5个为未知化合物。反应时间短、产率高、离子液可以回收使用，其中对使用的离子液体进行了选择性实验。提供了一种高效、绿色的合成氨基噻唑的新方法。第三部分研究了离子液体中噻唑啉酮的合成反应。比较了不同离子液中的反应效果，选择在[emim]BF4中根据优化的反应条件，将硫脲及衍生物与α-氯代酸或酯在碱催化下作用，合成得到了12对噻唑啉酮类化合物的互变异构体的组合。而酰基硫脲与α-氯代酸或酯在碱催化下，离子液体中的反应则得到了相应的具单一结构的噻唑啉酮8个，而非互变异构体的组合，其中4个为未知化合物。各异构体的结构通过分析其水解反应产物的结构进一步确证，并提出了反应可能的机理。反应时间短、产率高、操作简单、离子液可以回收使用，为噻唑啉酮类化合物的研究和合成提供了一种新的思路。论文最后还对芳基硒代酰胺与氯乙酸在各种醇中通过硒转移反应生成C-Se-Se-C偶联产物——二烷氧羰基甲基二硒醚的反应进行了一些研究。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-6
第一章 离子液体在有机合成中的应用研究综述  6-22
  第一节 离子液体的性质  6-7
  第二节 离子液体的制备方法  7-8
  第三节 离子液体在有机反应上的应用  8-17
  第四节 本章小结  17-18
  参考文献  18-22
第二章 离子液体中氨基噻唑类化合物的合成  22-40
  第一节 氨基噻唑类化合物的发展概况  22-31
  第二节 离子液体中氨基噻唑类化合物的合成  31-34
  第三节 本章小结  34-35
  实验部分  35-36
  参考文献  36-40
第三章 离子液中噻唑琳酮类化合物的合成  40-62
  第一节 噻唑琳酮类化合物的发展概况  40-46
  第二节 离子液体中噻唑琳酮类化合物的合成  46-58
  第三节 本章小结  58
  实验部分  58
  文献参考  58-62
第四章 烷氧羰基甲基二硒醚的合成  62-67
  实验部分  63-64
  参考文献  64-67
第五章 谱图数据  67-81
  参考文献  80-81
结论  81-82
附图  82-89
硕士期间己发表或将要发表的论文  89-90
致谢  90-92

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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