学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

藜芦醛和3,4-二甲氧基苯乙醛的合成研究

作　者: 贾树香
导　师: 王明亮
学　校: 东南大学
专　业: 应用化学
关键词: 合成 藜芦醛 3,4-二甲氧基苯乙醛 N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐
分类号: TQ244.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
下　载: 480次
引　用: 2次
阅　读: 论文下载
 

内容摘要


藜芦醛、3,4-二甲氧基苯乙醛及其衍生物是重要的合成香料或医药中间体,本文通过设计成本低、操作简单、易于工业化的合成路线合成了藜芦醛、3,4-二甲氧基苯乙醛、3,4-二甲氧基苯乙醛的两种保护产物4-(2,2-二甲氧基乙基)-1,2-二甲氧基苯和2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环以及两种衍生物3,4-二甲氧基苯乙醛肟和N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺,具体如下:(1)以邻苯二酚为原料,经醚化、Vilsmeier反应制得藜芦醛,探讨了多种因素对反应的影响,确定了合成藜芦醛的较佳工艺条件,收率达85%以上。过量的邻苯二甲醚可与溶剂甲苯一同回收,重复套用,原料甲酰化试剂N-甲基甲酰苯胺以N-甲基苯胺回收,经甲酰化后可重复使用。比文献收率提高了25个百分点。该法具有潜在的工业生产应用价值。(2)以3.4-二甲氧基苯甲醛为原料,通过Darzen’s缩合、碱解和脱羧三步反应得到了3.4-二甲氧基苯乙醛,将文献[20]报道所用的有机碱2-丁醇钾、溶剂2-丁醇、卤代酸酯氯乙酸-2-丁酯分别改为甲醇钠、甲醇和氯乙酸甲酯,并确定了其较佳投料比,三步总收率达58.3%,从而有工业生产价值。(3)对3,4-二甲氧基苯乙醛的醛基进行了保护,将其分别与甲醇和乙二醇缩合制得了4-(2,2-二甲氧基乙基)-1,2-二甲氧基苯和2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环,收率分别达81.0%和55.9%,其中2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环为新化合物。(4)以3,4-二甲氧基苯乙醛为原料合成了其衍生物3,4-二甲氧基苯乙醛肟和N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐,其中N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺盐酸盐经与甲胺缩合成亚胺,再通过催化氢化或硼氢化钠还原,再与氯化氢成盐三步制得。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-8
第一章 绪论  8-17
  1.1 文献综述  8-15
    1.1.1 藜芦醛  8-10
    1.1.2 3,4-二甲氧基苯乙醛  10-14
    1.1.3 N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺  14-15
  1.2 市场需求和开发前景  15-16
  1.3 本文研究的目的和内容  16-17
第二章 藜芦醛的合成  17-29
  2.1 药品与主要仪器  17-18
  2.2 N-甲基甲酰苯胺的合成  18
  2.3 邻苯二甲醚的合成  18
  2.4 藜芦醛的合成  18-19
  2.5 藜芦醛的合成工艺研究  19-22
    2.5.1 文献方法  19
    2.5.2 新工艺的探索  19-22
    2.5.3 新老工艺的对比  22
  2.6 Vilsmeier 机理  22-23
  2.7 产物的结构表征  23-28
  2.8 本章小结  28-29
第三章3,4-二甲氧基苯乙醛的合成  29-36
  3.1 药品和主要实验仪器  29-30
  3.2 实验方法  30
  3.3 反应机理的研究  30-31
    3.3.1 Darzens 缩合反应机理  30-31
    3.3.2 环氧酸脱羧反应机理  31
  3.4 合成工艺的研究  31-33
    3.4.1 原料的改变对结果的影响  31
    3.4.2 一锅合成法  31-32
    3.4.3 原料配比对收率的影响  32-33
    3.4.4 较佳工艺条件下的验证实验  33
  3.5 结构表征  33-35
  3.6 本章小结  35-36
第四章 3,4-二甲氧基苯乙醛的保护  36-42
  4.1 药品与主要仪器  36-37
  4.2 2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环的合成  37
  4.3 4-(2,2-二甲氧基乙基)-1,2-二甲氧基苯的合成  37-38
  4.4 两种保护产物的结构表征  38-41
    4.4.1 2-(3,4-二甲氧基苄基)-1,3-二氧戊环的红外光谱分析  38-39
    4.4.2 4-(2,2-二甲氧基乙基)-1,2-二甲氧基苯的核磁共振谱图分析  39-41
  4.5 反应机理  41
  4.6 本章小结  41-42
第五章 3,4-二甲氧基苯乙醛衍生物的合成  42-50
  5.1 3,4-二甲氧基苯乙醛肟的合成  42-43
    5.1.1 药品与主要仪器  42-43
    5.1.2 实验方法  43
    5.1.3 醛与羟胺的加成-消除反应机理  43
  5.2 N-甲基-3,4-二甲氧基苯乙胺的合成  43-49
    5.2.1 药品与主要仪器  44-45
    5.2.2 实验方法  45-46
    5.2.3 反应机理  46-48
    5.2.4 产品的红外光谱分析  48-49
  5.3 本章小结  49-50
第六章 结论  50-51
参考文献  51-54
发表文章  54-55
致谢  55

相似论文

  1. 盐酸多奈哌齐合成研究,TQ463.53
  2. 异香兰素、藜芦醛的合成研究与分离初探,TQ655
  3. 新型喹啉衍生物的合成及其性质研究,O626
  4. 异香兰素及藜芦醛的合成研究,TQ655
  5. 双季戊四醇及其衍生物的合成与工艺研究,TQ223.164
  6. 基于纹理特征的视频编码技术研究,TP391.41
  7. 二甲醚羰基化制醋酸乙烯中间体二醋酸亚乙酯研究,TQ225.12
  8. 拟南芥胱硫醚-γ-合成酶（D-AtCGS）基因在大肠杆菌中的表达及抗血清制备,Q943.2
  9. 红肉脐橙和‘国庆四号’温州蜜柑中CHS和CHI基因的克隆与表达及其对类黄酮积累的调控机制,S666.4
  10. N-氨甲酰谷氨酸合成及其生理功能研究,R914
  11. PET降解合成聚磷酸酯阻燃剂及其阻燃性能研究,TQ314.248
  12. 水稻弱势籽粒昼夜灌浆充实的化学调控生理机制研究,S511
  13. β-catenin在猪卵巢组织中的表达以及对猪卵巢颗粒细胞凋亡及类固醇生成酶的影响,S828
  14. 新型低粘度亚二氟甲氧基类液晶合成与性能研究,O753.2
  15. 导电聚苯胺的电化学合成与应用研究,O633.21
  16. 艾米莉·狄金森诗歌的认知隐喻研究,I712.072
  17. 1，4-双（4-氨基-2-三氟甲基苯氧基）苯型希夫碱酰亚胺共聚物的合成与表征,O631.3
  18. 1、Bcl-2蛋白小分子抑制剂的合成及其抗肿瘤活性研究 2、羟基酪醇合成新方法的研究,R96
  19. 人工合成E-选择素对实验性兔颈总动脉瘤模型中NF-κB、MCP-1表达的影响及意义,R651.1
  20. 大鼠局灶性脑缺血再灌注损伤后自噬相关基因的研究以及人工合成E-选择素对自噬的影响,R651.1

中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 芳醛、芳酮及其衍生物，醌及其衍生物 > 芳醛及其衍生物
© 2012 www.xueweilunwen.com