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(E)-α-锡基烯基硫醚的合成及其在高选择性合成反应中的应用

作 者: 王冬
导 师: 蔡明中
学 校: 江西师范大学
专 业: 有机化学
关键词: 交叉偶联反应 立体选择性 1,3-二烯基硫醚 三取代烯烃 1,3-烯炔基硫醚 1,4-二烯基硫醚
分类号: O621.25
类 型: 硕士论文
年 份: 2006年
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内容摘要


本论文工作首先设计合成了1,1-双官能团试剂(E)-α-锡基烯基硫醚,继而研究了他们在高选择性合成反应中的应用。 通过钯络合物催化下炔基硫醚的锡氢化反应立体选择性地合成了1,1-双官能团试剂(E)-α-锡基烯基硫醚。研究了在钯络合物催化下(E)-α-锡基烯基硫醚与烯基卤化物的交叉偶联反应,提供了立体选择合成2-芳硫基取代的1,3-二烯的新方法。利用(E)-α-锡基烯基硫醚分子中硫基团与锡基团的性质不同,在过渡金属络合物的催化下将其分别与亲电试剂和亲核试剂发生顺序交叉偶联反应,立体选择地合成了三取代烯烃。研究了在Pd(PPh34/CuI催化下,(E)-α-锡基烯基硫醚与碘以及端炔一锅法合成2-芳硫基取代的1,3-烯炔的新方法。研究了在Pd(PPh34/CuI催化下,(E)-α-锡基烯基硫醚与烯丙基溴发生偶联反应,立体选择地合成了2-芳硫基取代的1,4-二烯烃。最后,通过(E)-α-锡基烯基硫醚的锡锂交换反应,再与醛酮作用,立体选择地制备了2-芳硫基取代的烯丙醇。

全文目录


前言  5-13
  一、1,1-双官能团试剂的合成与应用  5-8
  二、有机锡化合物的应用  8-9
  三、有机硫化合物的应用  9-10
  四、本论文工作的基本设想  10-13
(E)-α-锡基烯基硫醚的合成及其在高选择性合成反应中的应用  13-35
  第一节 1,1-双官能团试剂(E)-α-锡基烯基硫醚的立体选择合成  13-16
  第二节 1,3-二烯基硫醚的立体选择合成  16-19
  第三节 立体选择合成三取代烯烃的新方法  19-23
  第四节 1,3-烯炔基硫醚的立体选择合成  23-27
  第五节 1,4-二烯基硫醚的立体选择合成  27-31
  第六节 2-芳硫基取代的烯丙醇的立体选择合成  31-35
总结  35-36
实验部分  36-66
参考文献  66-73
硕士期间论文发表情况  73

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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