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新型含1,2,4-三唑类化合物的合成、表征及生物活性研究
作 者: 杨双花
导 师: 许良忠
学 校: 青岛科技大学
专 业: 分析化学
关键词: 三氮唑衍生物 合成 晶体结构 生物活性
分类号: O626.26
类 型: 硕士论文
年 份: 2006年
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内容摘要
农药按防治对象主要分为杀虫杀螨剂、杀菌剂、除草剂三大类。三氮唑类化合物作为一类重要的有机杀菌剂,以其高效、广谱、内吸等特点在防治真菌方面起着重要的作用,已有许多品种作为杀菌剂得到开发和应用。结构不同的三唑化合物具有不同的生物活性,研究开发新结构类型的三唑类化合物已成为该类化合物的研究热点。 本论文的内容对三唑类化合物的结构、合成、应用、作用机制和研究进展进行了综述,利用生物电子等排原理,将不同作用机制的活性基团引入三唑类化合物中,设计合成了24个含有1,2,4-三氮唑结构类型的化合物,并培养了两个化合物的单晶,其结构通式如下: 通过EA、MS、IR、~1H NMR及部分化合物的晶体结构测定,确证了化合物结构的正确性,并对其理化性质、谱学性质、合成方法进行了分析、比较。生物活性测试表明,所合成的化合物均显示出一定的生物活性,并对其结构与活性关系进行了初步分析。具体研究内容及创新研究成果如下: 1) 设计合成了24个未见文献报道的含1,2,4-三氮唑基团的新三唑化合物,并培养了2个化合物的单晶,其结构经红外光谱、氢核磁共振谱、质谱、元素分析和晶体结构测定确证。研究了其合成方法,结构特点及生物活性,对化合物的波谱性质及生物活性进行了分析。
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全文目录
前言 11-13 第一章 文献综述 13-32 1.1 三唑类化合物的研究进展 13-16 1.2 三唑类化合物的作用机制 16-21 1.2.1 杀菌剂的作用机制 16-20 1.2.2 除草剂的作用机制 20-21 1.3 结构与活性的关系 21-23 1.3.1 基团性质对活性的影响 21-22 1.3.2 立体异构对生物活性的影响 22-23 1.4 三唑类化合物的主要类型 23-27 1.4.1 三氮唑和烷基碳原子相连 24-25 1.4.2 三氮唑与烯基碳原子相连 25-26 1.4.3 三氮唑与杂原子相连 26-27 1.4.4 三唑与杂环化合物相连 27 1.5 典型三唑类化合物的合成方法及应用 27-29 1.5.1 N-烷基化法 27-28 1.5.2 环氧化物法 28-29 1.5.3 加成反应 29 1.6 存在问题及建议 29-30 1.6.1 存在问题 29-30 1.6.2 建议 30 1.7 课题的提出及研究内容 30-32 第二章 含噁二唑的新三唑类化合物的合成、表征及生物活性 32-44 2.1 实验部分 33-36 2.1.1 仪器与条件 33 2.1.2 实验方法 33-35 2.1.2.1 2-(1H-1,2,4-三唑)基乙酸乙酯(Ⅰ)的制备 33-34 2.1.2.2 2-(1H-1,2,4-三唑)基乙酰肼(Ⅱ)的制备 34 2.1.2.3 N-(2-氟-苯亚甲基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼的制备 34-35 2.1.2.4 1-(5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)甲基)-2-(2-氟苯基)-1,3,4-噁二唑-3(2H)-基)乙酮的制备 35 2.1.3 目标化合物杀菌活性测试方法 35-36 2.1.3.1 病原菌 35-36 2.1.3.2 测试方法 36 2.2 结果与讨论 36-44 2.2.1 化合物的合成方法探讨 36-37 2.2.1.1 2-(1H-1,2,4三唑)基乙酸乙酯合成方法探讨 36-37 2.2.1.2 2-(1H-1,2,4三唑)基乙酰肼制备方法的探讨 37 2.2.1.3 N-(2-氟-苯亚甲基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酰肼制备方法的探讨 37 2.2.2 化合物的谱学性质 37-41 2.2.2.1 EA分析 37-38 2.2.2.2 MS分析 38-39 2.2.2.3 IR分析 39-41 2.2.2.3.1 =C-H振动吸收 39-40 2.2.2.3.2 C=O的吸收 40 2.2.2.3.3 C=N的吸收 40 2.2.2.3.4 =C-O-C的吸收 40 2.2.2.3.5 N-N的吸收 40-41 2.2.2.4 ~1H NMR分析 41 2.2.3 生物活性 41-44 第三章 含酯基的新三唑类化合物的合成、表征及生物活性 44-61 3.1.实验部分 45-48 3.1.1 仪器与试剂 45 3.1.2 实验方法 45-48 3.1.2.1 中间体Ⅰ的制备 45-46 3.1.2.2 中间体Ⅱ的制备 46 3.1.2.3 中间体Ⅲ的制备 46 3.1.2.4 中间体Ⅳ和Ⅴ的制备 46-47 3.1.2.5 目标化合物Ⅵ和Ⅶ的制备 47 3.1.2.6 化合物3b和3g单晶培养与结构测定 47-48 3.2 结果与讨论 48-61 3.2.1 目标化合物的合成方法探讨 48 3.2.2 化合物的谱学性质 48-52 3.2.2.1 EA分析 49 3.2.2.2 MS分析 49-50 3.2.2.3 IR分析 50-51 3.2.2.3.1 =C-H振动吸收 50 3.2.2.3.2 C=O的吸收 50-51 3.2.2.3.3 C=N和C=C的吸收 51 3.2.2.3.4 C-O-C振动吸收 51 3.2.2.4 ~1H NMR分析 51-52 3.2.3 化合物3a和3g的单晶结构 52-55 3.2.3.1 晶体结构描述 52-55 3.2.4 生物活性 55-61 第四章 含醚官能团的新三唑类化合物的合成、表征及生物活性 61-72 4.1.实验部分 62-63 4.1.1 仪器与试剂 62 4.1.2 实验方法 62-63 4.1.2.1 (1H-1,2,4-三氮唑-1-基)甲醇(Ⅰ)的制备 62 4.1.2.2 1-(氯甲基)-H-1,2,4-三氮唑(Ⅱ)的制备 62 4.1.2.3 1-(4-((1H-1,2,4-三唑-1-基)甲氧基)苯基)-3-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮的制备 62-63 4.2 结果与讨论 63-72 4.2.1 合成方法探讨 63-64 4.2.1.1 中间体Ⅱ的合成方法探讨 63 4.2.1.2 目标化合物的合成方法探讨 63-64 4.2.2 化合物的谱学性质 64-67 4.2.2.1 EA分析 64 4.2.2.2 MS分析 64-66 4.2.2.3 IR分析 66-67 4.2.2.3.1 C=O的吸收 66-67 4.2.2.3.2 C-O-C的吸收 67 4.2.2.3.3 C=N的吸收 67 4.2.2.3.4 C=C的吸收 67 4.2.2.4 ~1H NMR分析 67 4.2.3 生物活性 67-72 结论 72-73 参考文献 73-80 附录1:部分化合物的质谱图 80-83 附录2:部分化合物的红外谱图 83-86 附录3:部分化合图物的核磁共振氢谱图 86-90 致谢 90-91 攻读学位期间发表的论文 91-93 独创性声明 93 关于论文使用授权的说明 93
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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含双或多异原子的五节杂环 > 三氮杂茂(三唑)
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