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噁二嗪类杀虫剂的合成及创制研究

作　者: 丁宁
导　师: 孟庆伟
学　校: 大连理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 茚虫威噁二嗪创制固体光气杀虫剂
分类号: TQ453
类　型: 硕士论文
年　份: 2005年
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内容摘要

茚虫威(indoxacarb,7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧羰基)[4-(三氟甲氧基)-苯基]氨基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4] (?)二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯)是美国杜邦公司2001年上市的手性富集的(?)二嗪类钠通道阻断剂,对几乎所有鳞翅目害虫都有效,但对人类、环境、作物和非靶标生物安全;其特点是结构新,在作物收获前用药限制时间短,作用机理独特,用量低,是替代有机磷杀虫剂的理想品种之一,目前(?)二嗪类杀虫剂的创制已成为研究热点。本论文以对氯苯乙酸为原料,经过酰化、付-克烷基化、开环氧化、酯化、Dickmann缩合、选择性不对称羟基化、西弗碱生成、缩合、加氢脱保护基、酰化反应全合成了茚虫威,反应总收率29. 5%,产品(+)茚虫威经反向手性-HPLC分析e.e%=71. 1%。同时开发了采用水合肼和氯甲酸苄酯为原料,合成中间体肼羧酸苯甲基酯,并对溶剂、反应物料比、物料浓度、反应时间、温度等因素的影响进行了考察,得到的肼羧酸苯甲基酯纯度≥198%,收率80. 7%;用固体光气合成了中间体(氯羰基)[4-(三氟甲氧基)苯基]氨基甲酸甲酯,产品纯度≥99%,反应总收率60. 8%。所有产品经MS、1H-NMR分析鉴定结构正确。此外,本文对(?)二嗪类其它杀虫剂进行了创制研究。以茚虫威为先导化合物,运用生物电子等排原理设计了茚虫威的吡啶类似物7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧羰基)[2-氯-吡啶基]氨基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4] (?)二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯和7-氯-2,5-二氢-2-[[(甲氧羰基)[2-甲基-6,氯-吡啶基]氨基]羰基]茚并[1,2-e][1,3,4] (?)二嗪-4a(3H)-羧酸甲酯,并经过13步反应进行了全合成,产品通过高分辨MS和1H-NMR进行了初步确定。

噁二嗪类杀虫剂的合成及创制研究

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