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5-位氧化糖羰基加成反应及D-核糖合成工艺的研究

作　者: 曹鸿志
导　师: 刘宏民
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 氧化糖 加成反应 合成工艺 羰基 反应合成 异构化过程 合成工艺研究 跟踪观测 子化学计算 综述文献
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2000年
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内容摘要


本论文分两个部分。第一部分为5-位氧化糖羰基加成反应的研究；第二部分为以葡萄糖为原料的D-核糖合成工艺研究。 第一部分主要开展了5个方面的研究工作。 1、首次开展了5-位氧化糖与芳胺的亲核加成反应研究，发现了加成反应引起羰基转位反应并提出了该反应的机理。 2、利用上述羰基转位反应合成了6种新的5-芳胺基-5-脱氧-胺基糖。并用元素分析，红外光谱和核磁共振确证了新化合物的结构。 3、研究并发现了5-位氧化糖与邻苯二胺加成生成吡嗪类衍生物的反应。发现了5-胺基-6-亚胺基-5，6-二脱氧-葡萄糖的异构化现象，并运用~1H-NMR进行了跟踪观测异构化过程。 4、研究了5-位氧化糖与硝基甲烷的亲核加成反应，找到了一种合成拟碳糖的简便方法。 Abstract 5、通过量子化学计算对新台成的胺基糖的构型进行了理论验证。 第H部分在综述文献的基础上，设计了一条以葡萄糖为原料台成D－核糖的新合成路线： nH＼O＿、＿ ／Wry r一I＼O－－－－ ＼。＿／Q－－－－ n H＿ Nu～peQ －W”－o－／O－－－－ t un、＼tv。OH＼Pri P”W。，3 ＊H 卜一一1oy－－－－人 CHO IHO－－－－rt 探讨了各步反应的最优条件，通过四步反应合成了1，2－位丙酮保护的D－核糖，反应总收率刀．3％

全文目录


第一部分： 5-位氧化糖羰基加成反应研究  8-41
  第一章 绪论  10-18
    一 5-位氧化糖及其研究现状  10-16
      （一） 5-位氧化糖的制备  10-12
      （二） 5-位氧化糖的化学反应研究  12-16
    二 问题的提出和作者的工作  16-18
  第二章 5-位氧化糖芳胺亲核加成反应的研究  18-29
    一 5-氧化糖的合成  18-19
    二 5-位氧化糖芳胺亲核加成引起羰基转位新反应的发现  19-27
      （一） 对氨基苯甲醚与5-位氧化糖的反应  19-21
      （二） 邻苯二胺与5-位氧化糖加成反应  21
      （三） 对甲基苯胺与5-氧化糖的加成反应  21-24
      （四） 反应机理的提出及验证  24-25
      （五） 化合物5的异构化反应  25-27
    三 5-位氧化糖与芳胺加成反应的条件及影响因素  27-28
    四 5-位氧化糖的芳胺亲核加成引起联基转位反应在有机合成化学中的意义  28-29
  第三章 5-位氧化糖亲核加成反应的进一步研究  29-34
    一 5-位氧化糖与硝基甲烷的亲核加成反应  29-32
    二 利用5-位氧化糖合成治疗Ц型糖尿病新药Miglitol的新思路  32-34
  第四章 利用量子化学计算验证所得化合物的立体构型  34-41
    一 化合物4，5，6，8，9，10的构型及计算所得立体效果图  34-39
    二 计算结果与讨论  39-41
第二部分： D-核糖合成新工艺研究  41-48
  第五章 核糖工业生产的现状及新工艺的提出  42-44
  第六章 D-核糖合成工艺研究  44-48
    一 化合物1的合成  44
    二 化合物19的合成  44
    三 化台物20的合成  44-45
    四 化合物21的合成  45-46
    五 结果与讨论  46-48
结论  48-49
实验部分  49-56
附图  56-71
参考文献  71-72
致谢  72

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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