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多取代双吡咯并[3，4-d]哒嗪衍生物的合成与表征

作　者: 郝鹏鹏
导　师: 张书文
学　校: 河北大学
专　业: 应用化学
关键词: 吡咯吡咯并[3，4-d]哒嗪 β-二羰基化合物偶联反应双-1，4-二酮Paal-Knorr反应合成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

吡咯与哒嗪及其衍生物是一类生理活性较强的杂环化合物,普遍具有抗菌、抗惊厥、抗高血压、抗癌、抑制酪氨酸激酶以及除草等生物活性,吡咯并[3,4-d]哒嗪还是合成治疗神经性疼痛、心境障碍等药物的重要原料,从而使其在医药、农药等方面具有广泛的用途；此外,还因具有荧光特性而使其在制造有机发光、光致变色等新型材料方面具有良好的应用前景。因此,近年来,有关吡咯及哒嗪等杂环化合物及其衍生物的合成及应用研究倍受关注,并逐渐成为杂环化合物合成领域的研究热点。本文主要研究内容,首先是β-二酮类化合物活性亚甲基的化学氧化偶联反应,然后利用双-1,4-二酮通过Paal-Knorr反应合成几种对称的多取代双吡咯衍生物,最后由3,4-二乙酰基双吡咯进一步合成了几种吡咯并[3,4-d]哒嗪,并通过IR、1H NMR和元素分析对所合成的化合物的结构进行了表征。文中所合成的所有多取代吡咯及吡咯并哒嗪衍生物均未见报道。本文主要分为以下几部分：第1章综述了β-二羰基化合物活性亚甲基化学氧化偶联反应的研究及应用进展,介绍了多取代吡咯衍生物的研究现状：重点介绍了稠合哒嗪化合物的种类,生物活性及其应用研究的现状。第2章本章主要以乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、二苯甲酰甲烷为β-二酮的反应底物,合成了多取代吡咯所用的的原料——双-1,4-二酮,并对其合成方法即脂肪族β-二酮、脂族和芳族混合的β-二酮以及芳香族β-二酮的化学氧化偶联反应进行了研究,改进了合成方法,首次提出了用溴作为氧化剂,从而大幅度提高了产率。文中详细讨论了影响反应的各种因素并确定了最佳反应条件。第3章以乙酰丙酮的偶联产物3,4-二乙酰基-2,5-己二酮与各种二元胺为原料采用Paal-Knorr反应合成了几种多取代双吡咯衍生物；讨论了合成方法并通过IR、1H NMR和元素分析对所合成的产物进行了结构表征。第4章由多取代双吡咯与水合肼反应合成了几种多取代双吡咯并[3,4-d]哒嗪衍生物,讨论了反应条件并通过IR、1H NMR和元素分析对所合成的化合物的结构进行了表征。

全文目录

摘要  5-6
Abstracts  6-9
第1章绪论  9-25
  1.1 双-1,4-二羰基化合物的合成研究现状  9-14
    1.1.1 1,3-二羰基化合物的偶联反应  9-11
    1.1.2 双-1,4-二羰基化合物的应用  11-14
  1.2 吡咯衍生物的研究概述  14-16
  1.3 稠合哒嗪衍生物的研究进展  16-24
    1.3.1 苯并哒嗪类化合物  16-17
    1.3.2 咪唑并哒嗪及其衍生物  17-18
    1.3.3 吡咯并哒嗪类化合物  18-22
    1.3.4 其他稠合哒嗪衍生物  22-24
  1.4 本文的研究主要内容和意义  24-25
第2章 β-二酮类化合物的氧化偶联反应  25-30
  2.1 引言  25
  2.2 实验部分  25-27
    2.2.1 试剂和仪器  25-26
    2.2.2 β-二酮化合物的制备  26
    2.2.3 β-二酮的氧化偶联反应  26-27
  2.3 结果与讨论  27-29
    2.3.1 氧化剂的选择  27
    2.3.2 溶剂对反应的影响  27-28
    2.3.3 β-二酮的结构对偶联反应产率的影响  28-29
  2.4 结论  29-30
第3章多取代双吡咯衍生物的合成与表征  30-34
  3.1 引言  30
  3.2 实验部分  30-32
    3.2.1 仪器及试剂  30-31
    3.2.2 双(2,5-二甲基-3,4-二乙酰基)吡咯衍生物的合成与表征  31-32
  3.3 结果与讨论  32
  3.4 结论  32-34
第4章多取代双吡咯并[3,4-d]哒嗪衍生物的合成与表征  34-38
  4.1 引言  34
  4.2 实验部分  34-36
    4.2.1 仪器与试剂  34
    4.2.2 多取代双吡咯并[3,4-d]哒嗪的合成与表征  34-36
  4.3 结果与讨论  36
  4.4 结论  36-38
全文结论  38-39
参考文献  39-44
附录:硕士期间发表的论文情况  44-45
致谢  45

多取代双吡咯并[3，4-d]哒嗪衍生物的合成与表征

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