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含全氟丁基磺酰亚胺基团的聚苯乙烯树脂催化苯酚及对苯二酚的叔丁基化反应

作　者: 周飞
导　师: 聂进；张正波
学　校: 华中科技大学
专　业: 有机化学
关键词: 付-克烷基化反应全氟丁基磺酰亚胺 2,4-叔丁基苯酚 2-叔丁基对苯二酚 4-叔丁基苯酚
分类号: TQ203.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 57次
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内容摘要

本文首次利用了一种新型的Br?nsted酸催化剂-含有全氟丁基磺酰亚胺基团的聚苯乙烯(PPFSI)作为高效的多相催化剂,催化合成多种酚类烷基化产物,例如:2-叔丁基对苯二酚、2,4-叔丁基苯酚和4-叔丁基苯酚等,研究了反应温度、反应时间、溶剂等因素对反应的影响,实验工作内容主要如下:1.研究了PPFSI催化合成2-叔丁基对苯二酚反应的条件,最佳反应条件为:当对苯二酚加入量为0.330 g (3.0 mmol)时,烷基化试剂为0.332 mL (3.6 mmol)的叔丁醇,反应温度为130℃,反应时间5 h,溶剂1,2-二氯乙烷用量为3.0 mL,催化剂PPFSI用量5 mol%,本文在最佳反应条件基础上进行了反应,反应目标产物TBHQ收率为65.8%,而对苯二酚的转化率和TBHQ的选择性分别为76.7%和85.9%,均优于文献报道。2.研究了PPFSI催化合成2,4-叔丁基苯酚反应的条件,最佳反应条件为:当苯酚加入量为0.282 g时,反应温度为100℃,反应时间4 h,正庚烷用量为3.0 mL,催化剂PPFSI用量1 mol%,苯酚和叔丁醇摩尔比为1:2左右。本文在最佳反应条件基础上进行了反应,反应结果收率为67.8%,2,4-叔丁基苯酚选择性为69.0%,苯酚转化率为98.3%。3.研究了全氟磺酰亚胺基团的聚苯乙烯催化下叔丁醇和苯酚反应生成4-叔丁基苯酚的条件,最佳反应条件为:当苯酚加入量为0.282 g时,反应温度为1200C,反应时间3 h,1,2-二氯乙烷用量为3.0 mL,PPFSI催化剂用量3 mol%,叔丁醇与苯酚摩尔比为1.5:1。本文在最佳反应条件基础上进行了反应,苯酚转化率为94.0%,4-叔丁基苯酚的选择性为58.9%,反应结果收率为55.4%。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-7
1 绪论  7-16
  1.1 选题背景和目的意义  7-8
  1.2 含氟氮(氧﹑碳)BR?NSTED 强酸高分子的研究及应用研究进展  8-10
  1.3 2-叔丁基对苯二酚(TBHQ)的合成研究概况  10-11
  1.4 叔丁基苯酚类化合物的合成研究  11-14
  1.5 本论文的工作内容  14-16
2 实验部分  16-34
  2.1 实验仪器及试剂  16-18
  2.2 溶剂的精制  18-19
  2.3 含全氟丁基磺酰亚胺基团的聚苯乙烯树脂(PPFSI)的合成及鉴定  19-22
  2.4 2-叔丁基对苯二酚(TBHQ)的合成  22-26
  2.5 4-叔丁基苯酚的合成  26-30
  2.6 2,4-二叔丁基苯酚的合成  30-34
3 结果与讨论  34-56
  3.1 试剂的精制  34
  3.2 含全氟丁基磺酰亚胺基团的聚苯乙烯树脂(PPFSI)的合成及鉴定  34-36
  3.3 2-叔丁基对苯二酚(TBHQ)的合成  36-43
  3.4 4-叔丁基苯酚的合成  43-50
  3.5 2,4-二叔丁基苯酚的合成  50-56
4 结论  56-57
致谢  57-58
参考文献  58-62
附录1 攻读学位期间发表论文目录  62-63
附录2 产物核磁谱图与红外谱图  63-67

含全氟丁基磺酰亚胺基团的聚苯乙烯树脂催化苯酚及对苯二酚的叔丁基化反应

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