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基于乙基纤维素的荧光梳形共聚物的制备与性能研究

作　者: 蔡志楠
导　师: 袁金颖
学　校: 清华大学
专　业: 化学
关键词: 乙基纤维素梳形共聚物荧光癌细胞靶向
分类号: O631.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

纤维素是一种产量丰富的天然可再生材料,因其具有诸多独特性能,已被人类广泛研究并应用。乙基纤维素(EC)作为一种可大规模工业化生产的纤维素衍生物,在保持纤维素多种优异性能的同时,还具有生物相容性,较高的机械强度和稳定性及耐寒性。通过接枝共聚等手段,可改善EC的溶解性并获得新的结构及性能。聚ε-己内酯(PCL)具有优良的生物可降解性和生物相容性,被广泛应用于医疗、生物制剂等领域,但其结晶度较高使得降解速度不易控制,EC和PCL的优点如果结合起来,会有更为广阔的应用前景。本文通过温和的连续阳离子活性开环聚合的方法(ROP),并控制ε-CL的投料量,合成了一系列不同接枝链长的梳形共聚物,即乙基纤维素接枝ε-己内酯(EC-g-PCL),通过红外(FTIR)、核磁(NMR)、凝胶色谱(GPC)表征了其结构,利用差示扫描量热法(DSC)研究了其热学性能。乙基纤维素接枝共聚物具有独特的分子结构,接枝链段末端具有大量活性反应位点可以进一步参与反应,从而使接枝共聚物获得更多新奇功能。本文利用二环己基碳二亚胺(DCC)脱水酯化反应,分别将荧光小分子芘(Pyr)和罗丹明B(RhB)连接到EC-g-PCL的侧链末端,得到两种荧光梳形共聚物,即EC-g-PCL-Pyr和EC-g-PCL-RhB。通过DSC、原子力显微镜(AFM)、紫外(UV-vis)及荧光光谱分别研究了这两个系列荧光梳形共聚物的热学、结晶学及荧光性能。通过DCC反应将RhB和对癌细胞具有靶向识别功能的叶酸(FA)同时连接到EC-g-PCL中侧链末端,从而得到了一种荧光-癌细胞识别双功能的梳形共聚物EC-g-PCL-RhB/FA。通过DSC、UV-vis及荧光光谱研究其热学和荧光性能。设计癌细胞株实验,研究了该双功能梳形共聚物在癌细胞中的行为及荧光性能。本工作合成的两类荧光梳形共聚物可进一步在荧光检测、生物体标记、荧光器件制造等领域得到应用,而荧光-癌细胞靶向的双功能梳形共聚物则在药物递送检测及癌症治疗等方面具备潜在的应用价值。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-8
第1章引言  8-19
  1.1 乙基纤维素  8-10
    1.1.1 纤维素结构及其特点  8-9
    1.1.2 乙基纤维素结构及性能  9-10
  1.2 梳形共聚物  10-14
    1.2.1 梳形共聚物的拓扑结构及特点  10-11
    1.2.2 梳形聚合物的合成途径  11
    1.2.3 基于EC 的梳形共聚物的合成  11-14
  1.3 荧光聚合物  14-17
    1.3.1 荧光聚合物的特点  14-15
    1.3.2 荧光聚合物的合成  15-17
  1.4 论文工作的提出及主要研究内容  17-19
第2章实验药品、仪器及分析方法  19-27
  2.1 实验试剂和仪器  19-21
    2.1.1 实验试剂  19-20
    2.1.2 主要试剂的提纯及处理  20
    2.1.3 实验仪器及测试方法  20-21
  2.2 乙基纤维素接枝聚己内酯的合成  21-23
  2.3 乙基纤维素接枝聚己内酯的表征  23-27
    2.3.1 红外表征结构（FTIR）  23
    2.3.2 核磁表征结构（NMR）  23-25
    2.3.3 凝胶渗透色谱表征分子量及分布（GPC）  25
    2.3.4 差示微分扫描量热方法分析热性能(DSC)  25-27
第3章侧链末端为芘荧光基团的EC-g-PCL 的梳形共聚物的合成与表征  27-36
  3.1 研究背景  27-28
  3.2 EC-g-PCL-Pyr 的合成与结构表征  28-31
    3.2.1 EC-g-PCL-Pyr 的合成  28-29
    3.2.2 EC-g-PCL-Pyr 的结构表征  29-31
  3.3 EC-g-PCL-Pyr 的性能研究  31-34
    3.3.1 热性能表征  31-32
    3.3.2 结晶性能表征  32-33
    3.3.3 荧光性能表征  33-34
  3.4 本章小结  34-36
第4章侧链末端为罗丹明B 荧光基团的EC-g-PCL 的梳形共聚物的合成与表征  36-45
  4.1 研究背景  36
  4.2 EC-g-PCL-RhB 的合成与结构表征  36-40
    4.2.1 EC-g-PCL-RhB 的合成  36-37
    4.2.2 EC-g-PCL-RhB 的结构表征  37-40
  4.3 EC-g -PCL-RhB 的性能研究  40-43
    4.3.1 热性能表征  40-41
    4.3.2 结晶性能表征  41-42
    4.3.3 荧光性能表征  42-43
  4.4 本章小结  43-45
第5章细胞靶向及荧光双功能的EC-g-PCL 的梳形共聚物的合成与表征  45-54
  5.1 研究背景  45
  5.2 EC-g-PCL-RhB/FA 的合成与结构表征  45-48
    5.2.1 EC-g-PCL-RhB/FA 的合成  45-47
    5.2.2 EC-g-PCL-RhB/FA 的结构表征  47-48
  5.3 EC-g-PCL-RhB/FA 的性能研究  48-53
    5.3.1 热性能表征  48-50
    5.3.2 荧光性能表征  50-51
    5.3.3 pc12 癌细胞株实验探究  51-53
  5.4 本章小结  53-54
第6章结论  54-56
参考文献  56-66
致谢  66-67
个人简历、在学期间发表的学术论文与研究成果  67

基于乙基纤维素的荧光梳形共聚物的制备与性能研究

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