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一种抗紫外线萘醌染料的仿生合成及修饰研究

作　者: 王立永
导　师: 贾丽霞
学　校: 新疆大学
专　业: 纺织工程
关键词: 萘醌仿生染料合成天然
分类号: TQ611
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

天然萘醌染料由于具有良好的抗紫外线和保健等功能越来越为人们所青睐,但限于其着色性能和生产条件,在大规模的工业生产中应用还存在一定的差距。本课题以新疆丰富的天然萘醌染料资源为依托,从天然萘醌的提取纯化和萘醌母体结构的仿生合成与修饰两方面来展开。本课题的研究思路与内容:(1)研究从指甲花和紫草植物体提取出相对较纯的固态的萘醌染料;(2)将提取出的萘醌色素进行抗紫外线与染色性能的测试;(3)进行有关1,4-萘醌母体结构的设计与合成,并以此化合物作为目标染料母体的基本单元;(4)通过增加萘醌的共轭结构来改善萘醌的染色性能,增强染料色谱;(5)对所提取出或合成的物质进行结构、抗紫外线等方面的检测和分析。本课题的重点和难点:(1)萘醌的分离提纯与鉴定;(2)萘醌母体结构的合成方法与结构确认;(3)萘醌母体结构的修饰与非偶氮共轭链(-C=C-)的引入。本课题初步取得的成果:(1)提取出了指甲花和紫草的醌类色素;(2)进行了萘茜和5-羟基-8-甲基-1,4-萘醌合成。(3)将提取萘醌和合成萘醌均进行了染色和防紫外线性能测试,其结论:仿生合成的萘醌母体具有优于天然萘醌的抗紫外线性能。(4)以钛为催化剂进行了1,4-萘醌间碳碳双键构造的设计与尝试,并取得了初步进展。

全文目录

摘要  2-3
Abstract  3-6
第1章绪论  6-16
  1.1 纺织品防紫外线整理综述  6-10
    1.1.1 紫外线对人体的危害  6
    1.1.2 纺织品防紫外线的机理  6-7
    1.1.3 纺织品抗紫外线的评价标准及测试方法  7-8
    1.1.4 影响纺织品防紫外线的因素  8-10
  1.2 天然染料防紫外线的研究  10-14
    1.2.1 天然染料的分类  10
    1.2.2 萘醌类天然染料的分类  10-13
    1.2.3 萘醌类天然染料防紫外线研究进展  13-14
  1.3 研究思路及内容  14-16
    1.3.1 本课题的研究思路  14
    1.3.2 本课题的研究内容  14-16
第2章天然萘醌染料的提取研究  16-27
  2.1 萘醌染料的提取文献综述  16-18
    2.1.1 指甲花的色素提取  16-17
    2.1.2 紫草色素的提取  17-18
  2.2 萘醌染料的提取试验  18-21
    2.2.1 染化药剂  18-19
    2.2.2 实验仪器及设备  19-20
    2.2.3 检测仪器  20
    2.2.4 指甲花醌的提取试验  20
    2.2.5 紫草萘醌的提取试验  20-21
  2.3 萘醌染料的提取结果分析与讨论  21-27
    2.3.1 指甲花醌提取结果分析与讨论  21-24
    2.3.2 紫草醌的提取结果分析与讨论  24-25
    2.3.3 提取色素的染样防紫外线性能  25-27
第3章天然萘醌染料(母体)的仿生合成  27-43
  3.1 萘醌类（母体）化合物合成的文献综述  27-35
    3.1.1 1,4－萘醌的合成  27-29
    3.1.2 胡桃醌的合成  29-31
    3.1.3 萘茜的合成  31-32
    3.1.4 5－羟基－8－甲基－1，4－萘醌的合成  32
    3.1.5 2-羟基-1,4 萘醌  32-35
  3.2 萘醌合成的实验试剂及仪器  35-36
    3.2.1 试验试剂  35-36
    3.2.2 实验仪器及设备  36
    3.2.3 检测仪器  36
  3.3 萘茜和5－羟基－8－甲基－1，4－萘醌的合成实验  36-39
    3.3.1 萘茜的合成试验（一）  36-37
    3.3.2 萘茜的合成试验（二）  37-38
    3.3.3 5－羟基－8－甲基－1，4－萘醌的合成试验  38-39
  3.4 萘茜和5－羟基－8－甲基－1，4－萘醌合成的结果与讨论  39-43
    3.4.1 萘茜合成的结果与讨论  39-40
    3.4.2 5－羟基－8－甲基－1，4－萘醌合成的结果与讨论  40
    3.4.3 5－羟基－8－甲基－1，4－萘醌的防紫外线情况分析  40-43
第4章萘醌结构的修饰及实验方案设计  43-56
  4.1 萘醌结构的活性  43
  4.2 萘醌结构修饰的目的和方式  43
  4.3 碳碳双键构建的文献综述  43-48
    4.3.1 Ramberg-Backlund 反应  44
    4.3.2 Ramberg-Baeldund 反应条件的改进  44-45
    4.3.3 wittig 反应  45-46
    4.3.4 Wittig－Homer 反应  46
    4.3.5 “一锅”直接反应法  46-48
    4.3.6 Julia－Lythgoe 烯化反应  48
  4.4 萘醌修饰的实验方案设计  48-51
    4.4.1 实验药品及原料  48-49
    4.4.2 实验仪器及设备  49-50
    4.4.3 检测设备及仪器  50
    4.4.4 实验方案设计  50-51
  4.5 具体试验部分  51-54
    4.5.1 5－羟基－8－甲基－1，4－萘醌和ω－醛的试验  51-52
    4.5.2 6－甲氧基－2－萘醛为反应起始物的试验  52-54
  4.6 实验结果分析与讨论  54-56
    4.6.1 5－羟基－8－甲基－1，4－萘醌和ω－醛的实验结果分析与讨论  54-55
    4.6.2 6－甲氧基－2－萘醛成烯醌实验结果的分析与讨论  55-56
第5章结论  56-58
参考文献  58-64
附录  64-73
在读期间发表论文清单  73-74
致谢  74-75

一种抗紫外线萘醌染料的仿生合成及修饰研究

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