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邻硝基苯甲醛的合成工艺研究
作 者: 祝杨飞
导 师: 罗军
学 校: 南京理工大学
专 业: 化学工艺
关键词: 邻硝基甲苯 邻硝基苯甲醛 草酸二乙酯 缩合 氧化
分类号: TQ244.1
类 型: 硕士论文
年 份: 2010年
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内容摘要
邻硝基苯甲醛是一种非常重要的有机中间体,被广泛应用于医药、农药和精细有机化学品的合成等行业,可作为硝基吡啶、尼索地平等心血管药物的合成原料。邻硝基苯甲醛的合成方法较多,如溴化法、直接氧化法,但传统的溴化-水解-氧化生产方法存在着反应条件苛刻、毒性太、对设备要求高、环境污染等缺点。本论文主要研究邻硝基苯甲醛的绿色合成工艺,以邻硝基甲苯、草酸二乙酯为原料,在乙醇的碱金属盐催化下进行缩合反应,并对未反应的邻硝基甲苯进行回收,继而选用合适的氧化剂氧化合成邻硝基苯甲醛。通过单因素分析和正交实验等方法,对目标产物的合成工艺进行了优化。利用GC-MS、IR、H-NMR等分析手段对产物结构进行了鉴定和表征。研究结果表明,KMnO4氧化合成邻硝基苯甲醛的反应中,以n邻硝基甲苯:n草酸二n乙酯=1:1.5为原料配比,C2H5OK作为催化剂,用量为n邻硝基甲苯:n乙醇钾=1:1.5,温度为80℃,反应时间30 min时,缩合反应中邻硝基甲苯的转化率可达84.7%。以KMnO4作为氧化剂,用量为n高锰酸钾:n邻硝基甲苯=2:3,环己烷作为溶剂,温度在10℃、pH为10,反应30 min后,产物邻硝基苯甲醛的收率达到40.7%。以H2O2为氧化剂合成邻硝基苯甲醛,钨酸钠为催化剂,pH为11,温度为15℃时,合成邻硝基苯甲醛的产率相对较高,可达43.2%本工艺避开了传统方法中溴化反应需要液溴和四氯化碳的步骤,采用H2O2为氧化剂合成邻硝基苯甲醛,具有工艺简单、成本低、对设备无特殊要求、原料可回收和环境友好等优点,具有很好的应用前景。
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全文目录
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 基本有机化学工业 > 芳香族化合物的生产 > 芳醛、芳酮及其衍生物,醌及其衍生物 > 芳醛及其衍生物
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