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酰胺类化合物的合成研究

作 者: 申小霞
导 师: 周波
学 校: 兰州大学
专 业: 有机化学
关键词: 硕士学位论文 亚烷基 催化剂 胺类化合物 立体选择性还原 路易斯酸 不对称还原反应 有机合成 烷氧基 模型化合物
分类号: O621.3
类 型: 硕士论文
年 份: 2009年
下 载: 279次
引 用: 1次
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内容摘要


本论文主要研究了具有很好的生物活性和药用价值的酰胺类化合物,论文共分为三章:第一章综述了酰胺类化合物的合成研究进展,概述了酰胺类化合物在有机合成中的重要作用,总结了近年来各类酰胺类化合物的合成。第二章首先对辅酶NADH模型化合物汉斯酯参与的合成方法学进行了简单介绍;接着详细介绍了苯甲酰胺类化合物的合成。我们利用汉斯酯作为有机还原剂,甲苯为溶剂,实现了烷氧基的高选择性还原。与以往文献报道方法相比,这一还原方法具有温和、清洁和高效的优点。第三章详细介绍了对称的N,N’-亚烷基双酰胺的合成。我们在考察了多种催化剂(如:AlCl3,FeCl3,FeCl2,CuCl,CrCl3,CoCl2.FeSO4等)后,发现在路易斯酸ZnCl2催化下,醛和酰胺可以高效地合成对称的N,N’-亚烷基双酰胺,这进一步拓宽了ZnCl2在有机合成中的应用范围;除此之外,此类反应具有产率高,时间短,低毒性,低成本,经济的催化剂和条件简单等优点。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-7
第一章 酰胺类化合物的合成研究进展(综述)  7-17
  1.1 概述  7
  1.2 苯甲酰胺类化合物的合成进展  7-12
  1.3 对称的N,N'-亚烷基双酰胺的合成进展  12-16
  1.4 小结  16-17
第二章 Pd/C催化下汉斯酯(HEH)还原合成苯甲酰胺类化合物的反应研究  17-41
  2.1 汉斯酯作为有机还原剂化学选择性还原的研究  17-22
  2.2 汉斯酯作为有机还原剂立体选择性还原的研究  22-33
    2.2.1 汉斯酯对α,β-不饱和羰基化合物的手性还原  23-28
    2.2.2 在不对称亚胺还原以及还原胺化中汉斯酯的应用  28-33
    2.2.3 汉斯酯在其他不对称还原反应中的应用  33
  2.3 研究设想和初步探索  33-34
  2.4 实验结果和讨论  34-37
    2.4.1 反应条件的研究  34-35
    2.4.2 溶剂效应的研究  35
    2.4.3 N-(烷氧基芳基甲基)苯甲酰胺类化合物的还原  35-37
  2.5 实验部分  37-41
第三章 ZnCl_2催化下合成对称的N,N'-亚烷基双酰胺的反应研究  41-51
  3.1 研究背景  41-42
  3.2 研究设想和初步探索  42-43
  3.3 实验结果和讨论  43-46
    3.3.1 反应条件的研究  43-44
    3.3.2 ZnCl_2催化下合成对称的N,N'-亚烷基双酰胺  44-46
  3.4 实验部分  46-51
参考文献  51-57
部分化合物图谱  57-63
硕士期间发表的论文  63-64
致谢  64

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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