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3β-羟基-24-降胆-5-烯-23-酸的合成及抗HIV活性化合物OSW-1的合成研究

作　者: 任小娟
导　师: 谢志翔
学　校: 兰州大学
专　业: 有机化学
关键词: 兰州大学全合成烯丙基烷基化反应甾体化合物合成研究不对称活性化合物过渡金属催化起始原料
分类号: O629.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本论文以具有抗炎活性的海洋天然甾体化合物3β-羟基-24-降胆-5-烯-23-酸及抗HIV活性的甾体化合物OSW-1为研究对象进行合成研究,共包括以下三章:第一章:3β-羟基-24-降胆-5-烯-23-酸的合成。以妊娠双烯醇酮醋酸酯为起始原料,经过选择性1,2-还原α,β-不饱和酮、乙酰基保护、不对称的烯丙基烷基化、脱酯基、催化氢化、脱保护6步反应,以28.2%的总收率,合成了具有抗炎活性的海洋天然甾体化合物3β-羟基-24-降胆-5-烯-23-酸。关键反应为底物诱导的不对称烯丙基烷基化反应。第二章:抗HIV活性的甾体化合物OSW-1的合成研究。OSW-1具有良好的选择性抗癌活性、抗HIV活性而倍受人们关注。本章简要介绍OSW-1的合成现状,并设计OSW-1的不对称全合成路线。以妊娠双烯醇酮醋酸酯为起始原料经过选择性1,2-还原α,β-不饱和酮、乙酰基保护、不对称的烯丙基烷基化、增长碳链4步反应合成了关键中间体化合物73。第三章:过渡金属催化的不对称烯丙基烷基化反应在全合成中的应用(综述)。简要介绍了过渡金属催化的的机理、应用于全合成中的各种手性配体,钼、钨等过渡金属催化剂在AAA反应中的应用。重点介绍了碳、氧、氮、硫等各类亲核试剂在钯催化下进行的不对称烯丙基烷基化反应在天然产物全合成中的应用。本综述涵盖了近20年来的50多篇全合成文献。

全文目录

中文摘要  6-7
英文摘要  7-8
缩略词简表  8-10
第一章 3β-羟基24-降胆-5-烯-23-酸的合成  10-24
  1.1 引言  10-11
  1.2 合成研究  11-14
    1.2.1 合成策略  12-13
    1.2.2 合成路线  13-14
  1.3 结果与讨论  14-16
  1.4 小结  16-17
  1.5 实验部分  17-22
  参考文献  22-24
第二章抗HIV活性化合物OSW-1的合成研究  24-40
  2.1 引言  24
  2.2 合成研究  24-31
    2.2.1 合成策略  29-30
    2.2.2 合成路线  30-31
  2.3 结果与讨论  31-33
  2.4 实验部分  33-38
  参考文献  38-40
第三章过渡金属催化的不对称烯丙基烷基化反应在全合成中的应用  40-70
  2.1 引言  40
  2.2 机理  40-41
  2.3 手性配体  41-42
  2.4 其他过渡金属催化剂  42-44
  2.5 亲核试剂  44-66
  2.6 小结  66-68
  参考文献  68-70
研究生在读期间发表的论文目录  70-72
致谢  72

3β-羟基-24-降胆-5-烯-23-酸的合成及抗HIV活性化合物OSW-1的合成研究

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