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生物活性苯并呋喃类新木脂素及其烯基醚和糖苷合成研究

作　者: 王力
导　师: 汪秋安
学　校: 湖南大学
专　业: 有机化学
关键词: 苯并呋喃类新木脂素葡萄糖糖苷仿生氧化偶联合成生物活性
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 139次
引　用: 2次
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内容摘要

苯并二氢呋喃和苯并呋喃类新木脂素广泛存于生物体中,具有重要的生物活性,是许多药用植物的有效成分。为了满足生物活性筛选和新药开发的需要,本论文对苯并二氢呋喃类新木脂素和苯并呋喃类新木脂素进行了全合成、结构修饰和生物活性研究。一、以苯并二氢呋喃环骨架为母核设计反应路线,通过以下反应过程合成了六个苯并呋喃新木脂素类化合物。以3-甲氧基-4-羟基苯甲醛和丙二酸为原料,经过诺文葛耳反应、酯化、以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联三步反应合成了苯并二氢呋喃环结构化合物（10）。化合物（10）,经乙酰化反应、DDQ脱氢反应两步分别合成了化合物（11）、（12）。化合物（12）的合成不仅成功实现了苯并二氢呋喃新木脂素向苯并呋喃新木脂素的转变,也为构筑苯并呋喃环提供了另外一种方法,具有应用价值。然后化合物（12）经过脱乙酰基保护得到化合物（1）和（2）;化合物（12）经过氢化铝锂还原得到化合物（3）和（4）;化合物（12）通过H2/Pd-C还原得到化合物（13）、化合物（13）经氢化铝锂还原得到化合物（5）和（6）。其中以氧化银为氧化剂的自由基仿生氧化偶联反应和DDQ脱氢实现苯并二氢呋喃向苯并呋喃新木脂素的转变,为整条合成路线的关键步骤。合成的化合物中（2）、（3）、（4）、（5）未见文献合成报道的新化合物。所合成的化合物的结构已由质谱（MS）、红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）所证实。二、以合成的苯并呋喃类新木脂素为底物,在其4’-O位进行一系列的修饰。（一）在无水碳酸钾/无水丙酮的温和碱性体系下与异戊烯基溴或法尼烯基溴进行成醚反应,合成了O-异戊烯基或O-法尼烯基修饰的苯并呋喃类新木脂素（19）²³。（二）在大量糖苷合成的文献调研的基础上,选择了一条简单可靠的糖苷合成方法。从无水葡萄糖出发,经过乙酰化、溴化、糖苷化、脱乙酰化等反应步骤,较高产率的得到了目标苯并呋喃类新木脂素葡萄糖苷（24）³⁰。其中糖苷化是在简单的无水碳酸钾/无水丙酮碱性体系中常温进行的,操作简单方便。而在脱乙酰反应中是以弱碱（氨水）存在下进行水解的,该合成方法同其他方法相比具有反应条件温和,后处理简单和立体选择性强等优点,且产率也相对较高。最终在本论文中合成了苯并呋喃类新木脂素化合物（19）³⁰均为未见文献报道的新化合物。所合成的化合物的结构已由质谱（MS）、红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）所证实。三、对所合成的部分新木脂素化合物进行了生物活性研究。使用SRB（磺酰罗丹明B）蛋白染色法对化合物（10）、（11）和（14）¹⁸进行了BGC-823（人胃癌细胞株）,U251（人神经胶质细胞瘤）,B16（小鼠黑色素瘤细胞株）的活性筛选。发现化合物（10）、（11）、（14）、（15）对BGC-823有一定的细胞毒性,化合物（10）对U251有一定的细胞毒性,化合物（16）、（17）、（18）对B16有一定的细胞毒性。

生物活性苯并呋喃类新木脂素及其烯基醚和糖苷合成研究

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