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3，4-二取代-1，8-萘酰亚胺衍生物荧光分子探针的合成及性能研究

作　者: 李辉
导　师: 郭祥峰
学　校: 齐齐哈尔大学
专　业: 应用化学
关键词: 荧光 分子探针 萘酰亚胺 别 金属离子
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


以3-硝基-4-溴-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺为原料,先与伯胺或仲胺反应取代4-位的溴原子,然后还原硝基,得到3,4-二氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物荧光分子探针H1-H9。上述产物的结构经1H NMR、13C NMR及IR等表征,均为目标产物。经初步筛选后,研究了3-氨基-4-丁基-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺（H1）、3-氨基-4-[2-（N’,N’-二甲胺基）乙胺基]-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺（H2）、3-氨基-4-羟乙基乙胺基-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺（H8）和3-氨基-4-[8’-（氨基）喹啉基]-N-[2-（2’-羟基乙氧基）乙基]-1,8-萘酰亚胺（H9）四种水溶性探针分子的识别性能。H1在HEPES-NaOH中性缓冲水溶液中对Cu2+表现出良好的选择性络合促进的荧光增强识别,荧光强度增强约7倍,最大荧光发射波长红移100 nm。H2在HEPES-NaOH中性缓冲水溶液中选择性识别Hg2+,其荧光增强约3.6倍,最大吸收波长红移30 nm。H8在HEPES-NaOH中性缓冲水溶液中对Cd2+、Hg2+和Pb2+三种金属有荧光增强响应。H9在HEPES-NaOH的中性缓冲溶液中是一个Cu2+的变色、同时荧光增强的双通道响应探针分子,识别后其最大吸收红移100 nm,可直接观察到颜色由黄色变为紫红色。

全文目录


摘要  6-7
Abstract  7-10
1 绪论  10-22
  1.1 概述  10-11
  1.2 荧光分子探针识别原理  11-17
    1.2.1 光诱导电子转移PET(Photoinduced Electron Transfer）  11-12
    1.2.2 分子内电荷转移ICT（intramolecular charge transfer）  12-14
    1.2.3 荧光共振能量转移(Fluorescence Resonance Energy Transfer, FRET)  14-16
    1.2.4 激基缔合物(excimer)  16-17
    1.2.5 激发态分子内质子转移（ESIPT）  17
  1.3 萘酰亚胺类荧光分子探针  17-21
    1.3.1 单取代萘酰亚胺衍生物  18-20
    1.3.2 双取代萘酰亚胺衍生物  20-21
  1.4 本研究工作的意义和主要内容  21-22
2 实验部分  22-32
  2.1 实验仪器与试剂  22
  2.2 合成部分  22-30
    2.2.1 中间体的合成  22-25
    2.2.2 荧光分子探针的合成  25-30
  2.3 荧光化合物性能的测定  30-32
    2.3.1 pH 值对探针光谱影响的测定  30
    2.3.2 分子识别实验  30-31
    2.3.3 其它离子对识别干扰的测定  31-32
3 结果与讨论  32-46
  3.1 H1 的识别研究  32-34
    3.1.1 pH 值对H1 光谱的影响  32-33
    3.1.2 H1 对金属离子的选择性  33-34
  3.2 H2 的识别研究  34-36
    3.2.1 pH 值对H2 光谱的影响  34-35
    3.2.2 H2 对金属离子的选择性  35-36
  3.3 H8 的识别研究  36-40
    3.3.1 pH 值对H8 光谱的影响  36-37
    3.3.2 H8 对金属离子的选择性  37-38
    3.3.3 H8 与Hg~(2+)相互作用  38-40
  3.4 H9 的识别研究  40-46
    3.4.1 pH 值对H9 光谱的影响  40-42
    3.4.2 H9 对金属离子的选择性  42-43
    3.4.3 pH 值对H9-Cu~(2+)光谱的影响  43-44
    3.4.4 Cu~(2+)浓度对H9 光谱的影响  44-45
    3.4.5 Cu~(2+)与金属离子的干扰实验  45-46
结论  46-47
参考文献  47-51
附录A 探针分子的NMR 谱图  51-59
致谢  59-60

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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