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过渡金属催化下一锅法合成多取代呋喃和噁唑的研究以及由L-阿拉伯糖为原料合成L-来苏糖的研究

作　者: 赵苏艳
导　师: 詹庄平
学　校: 厦门大学
专　业: 有机化学
关键词: 噁唑 呋喃 过渡金属催化 串联反应 L-来苏糖
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


噁唑类化合物是一类具有生物活性的五元杂环化合物。自然界天然生成的噁唑杂环曾一度被认为极为稀少,直到上世纪80年代,人们在海洋生物中发现了大量含噁唑的天然活性化合物。科学研究发现,含噁唑环的天然产物是以肽链为基础的前驱化合物在生物酶作用下转化并修饰得到。由于噁唑是一类重要的杂环化合物,其合成方法越来越受到化学家的关注。呋喃环衍生物广泛存在于天然产物和药物中,同样是一类具有广谱生物活性的重要杂环化合物,因此,含有呋喃环的化合物在许多领域都具有广泛的应用,有关呋喃合成的一些经典方法早已有很多报道。其合成方法一直以来也备受关注。过渡金属催化在杂环化合物的合成中应用相当普遍。由于过渡金属具有很好的络合和活化π键尤其是炔键的能力,在合成杂环化合物的过程中越来越广泛受到化学家们的重视。近年来刚发展的由过渡金属催化的串联反应,由于它的原子经济性好,产率高,而且对于一些具有特定结构的底物显示出一定的化学选择性,因此在杂环化合物的催化合成中越来越受到青睐。虽然在过去诸多合成方法中,许多过渡金属催化剂已被逐渐用于催化杂环的合成,如钯、釕、银、金,甚至汞的络合物等,但这些都是使用昂贵的贵金属催化剂,而且很多时候需要比较复杂的原料,条件苛刻,不利于大规模应用。因此从简单易得的原料出发合成呋喃和噁唑,并在金属催化反应中寻找和使用单一的催化剂,选择性的催化这些反应,发展出实验条件温和、无需分离中间体、操作简便、后处理过程简单、产品易于分离和对环境友好的串联反应,已成为一个富有前景性和挑战性的研究领域。在这里,我们创新性的发展了一种有效的以单金属催化剂合成呋喃和噁唑化合物的方法,一锅法串联反应合成了重要杂环化合物呋喃和噁唑。本论文的方法不需要中止反应改变催化剂,无需分离中间体,反应条件温和,操作和后处理简便。真正实现了一锅法串联反应合成多取代的呋喃和噁唑化合物。L-来苏糖是一类稀有的五碳糖,因天然存在极少而比较昂贵。L-来苏糖目前主要由化学合成方法得到,比如由半乳糖Ruff降解,由高碘酸选择性氧化降解,还有由其异构体多步保护和去保护得到,然而它们步骤相对繁琐。基于本实验室从事糖类化合物合成的经验,我们以廉价的L-阿拉伯糖为起始原料,经六步反应,以16%的收率制得L-来苏糖,步骤相对较为简单。

全文目录


目录  4-6
摘要  6-8
Abstract  8-10
第一章 引言  10-14
第二章 三氟甲磺酸银催化下,由炔丙酯衍生物一锅法合成多取代噁唑的研究  14-41
  第一节 文献回顾 多取代噁唑及其衍生物的合成  14-21
  第二节 三氟甲磺酸银催化下,炔丙酯一锅法合成多取代噁唑  21-27
  第三节 实验部分  27-39
  第四节 参考文献  39-41
第三章 三氟甲磺酸铜催化下,由炔丙醇衍生物一锅法合成多取代呋喃的研究  41-83
  第一节 文献回顾 多取代呋喃及其衍生物的合成  41-57
  第二节 三氟甲磺酸铜催化下,炔丙醇化合物一锅法合成多代呋喃  57-63
  第三节 实验部分  63-77
  第四节 参考文献  77-83
第四章 由L-阿拉伯糖多步合成L-来苏糖的探索  83-102
  第一节 文献回顾 L-来苏糖的合成  83-89
  第二节 由L-阿拉伯糖多步合成L-来苏糖的探索  89-95
  第三节 实验部分  95-100
  第四节 参考文献  100-102
已发表文章  102-103
致谢  103

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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