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新型螺[芴-9，9\'-氧杂蒽]类共聚物的设计、合成与表征

作　者: 李辉
导　师: 曲景平；周宇涵
学　校: 大连理工大学
专　业: 药物工程
关键词: 有机电致发光材料芴螺环化合物共聚物 Suzuki反应
分类号: O631.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

聚芴（PF）及其衍生物是一种新型的有机光电材料,它们具有较高的荧光量子效率、良好的溶解性以及成膜性能,因而在发光二极管（LEDs）、光电池、场效应晶体管等方面都有巨大的应用潜力,近年来得到广泛关注。但是聚芴材料在加热或器件制作过程中,容易产生不理想的绿光发射,影响了发光光谱的色纯度和稳定性。文献报道主要有两方面的原因,一方面是链间激子的形成,另一方面是酮缺陷。研究表明,在芴的9位引入螺环结构可以很好地弥补这个缺陷,但是由于这类化合物缺乏简便有效的合成方法,从而导致螺芴类电致发光材料的研究仅限于螺双芴材料方面。本论文着眼于新型功能材料的研究和开发,从分子结构设计出发,首次提出了一种新型的可溶的{螺[芴-9,9′-氧杂蒽]-芳基}共聚物,通过“一步法”制备了螺[芴-9,9′-氧杂蒽]单体,合成了主链分别含苯基、联苯基和噻吩的三种新型的共聚物PFP、PFDP和PFT,聚合物结构和性质通过核磁氢谱（¹H NMR）、碳谱(¹³C NMR)、红外分析（FT-IR）、凝胶渗透色谱（GPC）、热失重分析（TGA）、差示扫描量热分析（DSC）、紫外吸收（UV-vis）光谱和荧光发射（PL）光谱分析表征。TGA和DSC研究表明,这种新型的共聚物有很好的热稳定性,PFDP和PFT的5%重量热分解温度都为422℃。螺环结构的存在显著提高了材料的玻璃化转变温度。UV-vis和PL研究表明,主链含苯基和联苯基的聚芴都有很好的蓝色发光性能,聚合物PFP、PFDP在THF中的荧光发射峰分别为409 nm和406 am,低能级噻吩单体的引入,使聚合物的光谱实现红移,聚合物在THF中的荧光发射峰为466 nm。C-9位螺环氧杂蒽结构的引入没有影响聚合物的共轭。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-9
引言  9-11
1 文献综述  11-29
  1.1 有机电致发光材料概述  11-16
    1.1.1 有机电致发光器件的结构和发光机理  11-13
    1.1.2 有机电致发光材料发展简史  13-14
    1.1.3 有机电致发光材料分类  14-16
  1.2 聚芴类电致发光材料  16-27
    1.2.1 均聚芴类电致发光材料  17-19
    1.2.2 共聚芴电致发光材料  19-25
    1.2.3 C-9位引入螺环结构的聚芴  25-27
  1.3 本论文研究背景及主要内容  27-29
2 螺[芴-9,9′-氧杂蒽]单体的合成  29-38
  2.1 实验部分  31-33
    2.1.1 实验合成路线  31-32
    2.1.2 试剂和仪器  32
    2.1.3 实验操作  32-33
  2.2 结果与讨论  33-37
    2.2.1 2,7-二溴-3′,6′-二羟基螺(芴-9,9′-氧杂蒽)(1)的合成  33-35
    2.2.2 2,7-二溴-3′,6′-二辛氧基螺(芴-9,9′-氧杂蒽)(2)的合成  35-37
  2.3 小结  37-38
3 芳香硼酸酯单体的合成  38-50
  3.1 实验部分  40-43
    3.1.1 实验合成路线  40-41
    3.1.2 试剂和仪器  41
    3.1.3 实验操作  41-43
  3.2 结果与讨论  43-49
    3.2.1 4,4′-联苯二硼酸新戊二醇酯(4)的合成  43-45
    3.2.2 2,5-噻吩二硼酸新戊二醇酯(7)的合成  45-48
    3.2.3 9,10-蒽二硼酸新戊二醇酯(10)的合成  48-49
  3.3 小结  49-50
4 新型螺[芴-9,9′-氧杂蒽]类共聚物的设计、合成与表征  50-68
  4.1 实验部分  50-54
    4.1.1 实验合成路线  50-51
    4.1.2 试剂和仪器  51-52
    4.1.3 实验操作  52-54
  4.2 结果与讨论  54-66
    4.2.1 共聚物的合成  54-56
    4.2.2 共聚物的结构表征  56-59
    4.2.3 共聚物的分子量  59-60
    4.2.4 共聚物的热性能  60-63
    4.2.5 共聚物的吸收光谱  63-65
    4.2.6 共聚物的光致发光光谱  65-66
  4.3 小结  66-68
结论  68-69
参考文献  69-73
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  73-74
致谢  74-75

新型螺[芴-9，9\'-氧杂蒽]类共聚物的设计、合成与表征

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