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呫吨酮类衍生物的合成与体外抗氧化活性研究

作　者: 路浩
导　师: 王世盛
学　校: 大连理工大学
专　业: 药物工程
关键词: 呫吨酮 合成 Mannich反应 抗氧化 DPPH法
分类号: R96
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


呫吨酮(Xanthones,9-Xanthenones)是从植物中分离提取的二苯并γ-吡喃酮类化合物,主要来自龙胆科、桑科、藤黄科、远志科和百合科等科属植物,根据结构特征可以分为简单含氧取代呫吨酮、异戊烯基呫吨酮、呫吨酮苷、呫吨酮木质素等。早期的药理研究表明,呫吨酮类化合物有着非常广泛的药理活性,其中包括利尿、抗微生物、抗病毒、强心、抗抑郁、抗结核、抗癌等活性。多数呫吨酮类化合物能够抑制单胺氧化酶A和B。一些在自然界分布极少的呫吨酮类化合物表现出抗白血病、中枢神经系统镇静作用。此外,呫吨酮类化合物还有抗炎、抑制脂质氧化等作用。呫吨酮类化合物的研究自二十世纪六十年代起逐渐开展,但是至今该类化合物的研究与开发仍然有很大的空间。天然产物的合成和结构修饰是开发天然产物的重要补充,也是研究与开发新的化学实体以及研发新药的有效路径。对呫吨酮类化合物的构效关系的研究,有利于人们进一步认识呫吨酮类化合物的药理作用的作用机理。论文采用了GSS反应、Mannich反应、Friedel-Craits反应,设计并合成了呫吨酮类衍生物22个,其中包括简单含氧取代呫吨酮、卤素取代呫吨酮、呫吨酮曼尼希碱以及异戊烯基取代呫吨酮等四类衍生物,通过质谱、核磁共振等方法确定了结构。通过DPPH自由基清除法考察了已合成的呫吨酮类衍生物的体外抗氧化活性。经酶标仪检测检测紫外吸收值,计算各个衍生物对DPPH·的清除率。并以Trolox为对照,以TEAC(Trolox equivalent antioxidant capacity)值为参考,评价呫吨酮类衍生物的抗氧化活性。结果表明,化合物7、9、14、15、16、17、18、21具有抗氧化能力,其TEAC值依次为1.19、15.68、3.34、0.93、0.56、0.66、0.36、0.29μg/mL。本文设计合成的22个呫吨酮类衍生物,其中有17个化合物未见文献报道。在DPPH自由基清除法体外抗氧化活性筛选中,8衍生物显示出了较弱的抗氧化活性,其余的呫吨酮类衍生物不具有抗氧化能力,其中1,3-二羟基-2-(吡咯烷-1-基)甲基-9H-呫吨酮的抗氧化能力最强,异戊烯基取代对呫吨酮类衍生物的抗氧化能力影响甚微。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
引言  8-9
1 概述  9-28
  1.1 呫吨酮类化合物的结构特征与分类  9-13
    1.1.1 简单含氧取代呫吨酮  9
    1.1.2 普通含异戊烯基的呫吨酮  9-12
    1.1.3 笼状呫吨酮类化合物  12
    1.1.4 双分子呫吨酮类化合物  12-13
  1.2 呫吨酮类化合物的生物活性与构效关系  13-16
    1.2.1 抗肿瘤活性  13-14
    1.2.2 抗氧化活性  14-15
    1.2.3 抗菌活性  15
    1.2.4 MAO抑制作用  15
    1.2.5 利尿作用  15-16
    1.2.6 其他活性  16
  1.3 呫吨酮类化合物的合成研究进展  16-24
    1.3.1 首先生成羰基法  16-18
    1.3.2 Ullmann法  18-19
    1.3.3 重排反应  19-21
    1.3.4 一步合成法  21-22
    1.3.5 其它合成方法  22-24
    1.3.6 呫吨酮类化合物的合成研究进展  24
  1.4 抗氧化活性测试方法  24-27
  1.5 本文研究的主要内容  27-28
2 呫吨酮类衍生物的合成与表征  28-45
  2.1 材料与仪器  28-30
    2.1.1 原料与试剂  28-29
    2.1.2 仪器设备  29-30
  2.2 简单含氧取代呫吨酮的制备与表征  30-31
  2.3 卤素取代呫吨酮的制备与表征  31-32
  2.4 呫吨酮类生物碱的制备与表征  32-41
  2.5 异戊烯基取代呫吨酮的制备与表征  41-44
  2.6 结果与讨论  44-45
3 呫吨酮类衍生物的体外抗氧化活性  45-47
  3.1 DPPH自由基清除法原理  45
  3.2 实验方法  45-46
  3.3 Trolox对照的标准曲线  46-47
4 结果与讨论  47-53
结论  53-54
参考文献  54-58
附录A 质谱谱图  58-69
附录B 核磁谱图  69-80
攻读硕士学位期间发表学术论文情况  80-81
致谢  81-82

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药理学
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