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小分子蓝光有机电致发光材料的合成与性能研究
作 者: 徐彬
导 师: 苏建华
学 校: 华东理工大学
专 业: 应用化学
关键词: 有机电致发光 蓝光 喹喔啉 蒽 光电材料
分类号: TN383.1
类 型: 硕士论文
年 份: 2011年
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内容摘要
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode, OLED)被誉为21世纪最有希望的“梦幻”显示技术。促成OLED平板显示技术进展的关键之一是主客体掺杂发光(host guest doped emitter)系统的发明,由于具有优越电子输运及发光特性的主发光体材料可以和各种高性能的客发光体相结合,从而得到高效率EL以及各种不同的光色。所以设计并合成出理想的主体以及客体发光材料显得尤为重要。本论文的主要内容和结果包括以下几个方面:第一章综述了小分子有机电致发光材料与器件,特别是主体蓝光材料以及电子传输材料的研究进展。第二章合成了两个蓝光客体材料Met-5,Mot-5,测试了该类材料的光物理和电化学性质并制备了Met-5蓝光掺杂型电致发光器件。以Met-5作为蓝光客体发光材料,掺杂在MADN中,(研究了不同掺杂浓度下(5%,7%,9%)的器件性能)。当掺杂质量分数为7%,器件电流密度为20mA/cm2时,器件发光效率为3.1 cd/A,发光亮度为622 cd/m2,外部量子效率为2.3%,驱动电压为5.9V。第三章合成了两个喹喔啉蒽类衍生物Ⅰ,Ⅱ,测试了该类材料的光物理和电化学性质,该类结构具有强烈的溶剂化效应(荧光发射波长随着溶剂极性增大不断红移,并且荧光强度逐渐减弱)。它们的薄膜荧光发射峰位于甲苯和四氢呋喃之间,化合物Ⅰ,Ⅱ的HOMO/LUMO分别为-5.63/-2.63ev,-5.62/-2.65ev。从TGA曲线图看出,化合物Ⅰ的热稳定性明显优于Ⅱ。第四章设计了一类基于二苯乙炔以及六苯基苯的染料敏化太阳能电池染料,对其合成作了一定程度的探索。第五章结论
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全文目录
摘要 5-6 Abstract 6-9 第一章 有机小分子电致发光材料的研究进展 9-28 1.1 引言 9-10 1.2 有机电致发光器件(OLED)的基本结构和工作原理 10-12 1.2.1 OLED的基本结构 10-11 1.2.2 有机电致发光器件的工作原理 11-12 1.3 有机电致发光材料 12-28 1.3.1 小分子蓝光发光材料 12-20 1.3.1.1 二芳香基蒽类衍生物 13-18 1.3.1.2 二苯乙烯类芳香族衍生物 18-20 1.3.2 电子传输材料 20-25 1.3.3 空穴传输材料 25-28 1.3.3.1 联苯二胺类衍生物 26 1.3.3.2 螺环结构芳胺衍生物 26-27 1.3.3.3 星射状结构化合物 27-28 第二章 MET-5,MOT-5深蓝光掺杂材料的合成以及器件性能研究 28-42 2.1 引言 28-29 2.2 实验部分 29-33 2.2.1 测试仪器及试剂 29-30 2.2.2 目标化合物的合成路线 30 2.2.3 中间体及目标化合物的制备 30-33 2.2.3.1 2-乙基-6-甲基-N,N-二苯基胺的合成 30-31 2.2.3.2 4-(2-乙基-6-甲基苯基)苯基胺基苯甲醛的合成 31 2.2.3.3 MET-5的合成6 31-32 2.2.3.4 4-(二-(4-甲氧基苯基)胺基)苯甲醛的合成 32 2.2.3.5 MOT-5的合成 32-33 2.3 结果与讨论 33-41 2.3.1 目标化合物的表征 33-36 2.3.2 目标化合物的合成 36 2.3.3 MADN,MET-5,MoT-5光物理性质 36-38 2.3.4 目标化合物电化学性质 38 2.3.5 电致发光器件的制作与性能测试 38-41 2.3.6 MET-5的热稳定性测试 41 2.4 本章小结 41-42 第三章 喹喔啉取代的蒽类衍生物的合成和性能初步研究 42-58 3.1 引言 42-43 3.2 实验部分 43-51 3.2.1 测试仪器及试剂 43-44 3.2.2 目标化合物的合成路线 44-45 3.2.3 中间体及目标化合物的制备 45-51 3.2.3.1 E-1,2-二(4-溴苯基)乙烯的合成 45 3.2.3.2 1,2-二溴-1,2-二(4-溴苯基)乙烷的合成 45 3.2.3.3 1,2-二(4-溴苯基)乙炔的合成 45 3.2.3.4 1,2-二(4-溴苯基)乙烷-1,2-二酮 45-46 3.2.3.5 2,3-二(4-溴苯基)喹喔啉的合成 46 3.2.3.6 9-(1-萘基)蒽的合成 46 3.2.3.7 9-(1-萘基)-10-溴蒽的合成 46-47 3.2.3.8 9-(1-萘基)-10-蒽硼酸的合成 47 3.2.3.9 2,3-二(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-喹喔啉Ⅱ的合成 47-48 3.2.3.10 (E)-1-溴-4-苯乙烯基苯的合成 48 3.2.3.11 1-溴-4-(1,2-二溴-2-苯乙烯基)苯 48 3.2.3.12 1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 48-49 3.2.3.13 1-(4-溴苯基)-2-苯乙烷-1,2-二酮 49 3.2.3.14 2-(4-溴苯基)-3-苯基喹喔啉 49 3.2.3.15 2-(4-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)苯基)-3-苯基喹喔啉工的合成 49-50 3.2.3.16 9,10-蒽二硼酸的合成 50 3.2.3.17 9,10-二-(4-(3-苯基喹喔啉-2-苯基)-蒽Ⅲ的合成 50-51 3.3 结果与讨论 51-57 3.3.1 目标化合物的合成 51 3.3.2 目标化合物的表征 51-54 3.3.3 目标化合物的光物理性质 54-56 3.3.4 目标化合物的电化学与热性质 56-57 3.4 本章小结 57-58 第四章 其它工作 58-71 4.1 二苯乙炔为LINKER的有机太阳能电池染料敏化剂 58-64 4.11 目标化合物结构式 58 4.12 合成路线 58 4.13 合成步骤 58-60 4.14 目标化合物以及中间体的表征 60-63 4.15 目标化合物的光物理性能 63-64 4.2 六苯基苯类有机功能材料 64-71 4.21 目标化合物的结构式 64-65 4.22 合成路线 65 4.23 合成步骤 65-69 4.24 目标化合物以及中间体的核磁表征 69-71 第五章 结论 71-72 参考文献 72-77 附录 77-78 致谢 78
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中图分类: > 工业技术 > 无线电电子学、电信技术 > 半导体技术 > 发光器件 > 场致发光器件、电致发光器件
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