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4-杂环/取代苯甲酰基吡唑啉酮类化合物的合成及其固态下光致变色性质研究

作　者: 赛买提·阿布都热合曼
导　师: 贾殿赠；刘浪
学　校: 新疆大学
专　业: 化学
关键词: 光致变色吡唑啉酮氨基硫脲苯基氨基脲质子转移
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

有机光致变色材料就是一类具有特殊光化学性质的新型功能材料,是信息存储、分子开关、非线性光学、全息防伪技术领域最具有应用潜力的高性能功能材料。吡唑啉酮类光致变色化合物是一类新的有机光致变色化合物,是一类在粉末状态下具有可逆光致变色性能的新型光致变色材料。而固态下变色是实现材料应用的关键,因此对该类材料的研究将促进有机光致变色材料的进一步开发应用。在实验室原有研究基础上,本文通过分子设计和结构修饰,主要在吡唑啉酮环4位上引入了杂环和具有强吸电基的苯环,与苯基氨基脲,氨基硫脲及其衍生物进行缩合,合成了系列新的化合物。通过对化合物光致变色性质和晶体结构的研究,进一步讨论了它们的变色机理,总结了结构与光致变色性能之间的关系。第一章合成了8种1,3-二苯基-4-噻吩基/呋喃基-5-吡唑啉酮缩氨基硫脲,苯基氨基脲类化合物。通过IR、¹H NMR、质谱、X-射线单晶衍射确定了这些光致变色化合物的组成和结构,采用紫外-可见光谱和荧光光谱研究了化合物的光致变色性质及反应动力学。发现其中1,3-二苯基-4-噻吩甲酰基-5-吡唑啉酮缩4-苯基氨基脲（DP2THP-PSC）具有可逆光致变色性质。通过晶体结构、红外光谱和理论计算,推测该系列化合物的变色机理为从醇式到酮式的分子内与分子间双质子转移。第二章合成了20种新的吡唑啉酮的4位苯环上具有不同吸电子基的吡唑啉酮缩氨基硫脲,苯基氨基脲类化合物。通过IR、¹H NMR、质谱、X-射线单晶衍射确定了这些化合物的组成和结构,采用紫外-可见光谱和荧光光谱研究了化合物的光致变色性质、反应动力学以及热退色反应动力学。发现其中七个具有较好的可逆光致变色性,尤其是1,3-二苯基-4-苯亚甲基/对硝基苯亚甲基/间氰基苯亚甲基/对氟间三氟甲基苯亚甲基-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲类化合物（DPBP-PSC, DP4NO₂BP-PSC, DP3CyBP-PSC, DP4F3TFBP-PSC）具有良好的可逆性和抗疲劳性,有望作为荧光开关与光热控制的分子开关。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-8
前言  8-17
  1. 概述  8
  2. 光致变色简介  8-10
    2.1 光致变色  8-9
    2.2 光致变色材料的发展史  9-10
  3. 主要光致变色反应体系及变色机理  10-13
    3.1 周环反应  10-11
    3.2 顺反异构  11
    3.3 键的异裂  11-12
    3.4 芳基迁移反应  12
    3.5 质子转移互变异构  12-13
  4. 光致变色材料的应用  13-14
    4.1 光信息存储器件  13
    4.2 生物功能材料  13-14
    4.3 伪装与防伪材料  14
    4.4 涂料油墨工业  14
  5. 本实验室吡唑啉酮类光致变色化合物前期研究成果  14-15
  6. 本论文研究目的﹑意义及内容  15-17
    6.1 研究目的﹑意义  15-16
    6.2 研究内容  16-17
第一章 1,3-二苯基-4-噻吩基/呋喃基-5-吡唑啉酮缩氨基硫脲/苯基氨基脲类化合物的合成及光化学性能  17-41
  1. 实验部分  17-20
    1.1 试剂  17
    1.2 仪器  17-18
    1.3 合成  18-20
  2. 结果与讨论  20-40
    2.1 化合物的物理性质  20
    2.2 化合物红外光谱分析  20-21
    2.3 化合物氢核磁共振谱分析  21
    2.4 化合物的质谱分析  21-22
    2.5 DP2THP-PSC 光致变色性能研究  22-27
    2.6 DP2THP-TSC/MTSC/ETSC 固相紫外光谱分析  27-28
    2.7 DPαFP-TSC/MTSC 固相紫外光谱分析  28-29
    2.8 DP2THP-TSC/MTSC/ETSC 光致变色反应动力学  29-30
    2.9 DP2THP-TSC/MTSC/ETSC 固相荧光光谱分析  30-31
    2.10 DP2THP- MTSC/ETSC 变色前后的红外光谱  31-32
    2.11 晶体结构分析  32-38
    2.12 光致变色机理研究  38-40
  3. 小结  40-41
第二章 1-苯基-3-甲基/苯基-4-取代苯基 5-吡唑啉酮缩氨基硫脲/苯基氨基脲类化合物的合成及光化学性能  41-82
  1. 试剂  41
  2. 仪器  41-82
    第一节 1,3-二苯基-4-苯甲酰基/对硝基苯甲酰基-5-吡唑啉酮缩苯基氨基脲类化合物  42-57
      1.合成  42-43
      2. 结果与讨论  43-56
        2.1 化合物的物理性质  43
        2.2 化合物红外光谱分析  43
        2.3 化合物氢核磁共振谱分析  43-44
        2.4 化合物的质谱分析  44
        2.5 DPBP/DP4N028P-PSC 光致变色性能研究  44-52
        2.6 晶体结构分析  52-56
        2.7 光致变色机理  56
      3. 小结  56-57
    第二节 1-苯基-3-甲基/苯基-4-(3-氰基苯甲酰基)-5-吡唑啉酮缩氨基硫脲/苯基氨基脲类化合物  57-69
      1.合成  57-58
      2. 结果与讨论  58-68
        2.1 化合物的物理性质  58-59
        2.2 化合物红外光谱分析  59
        2.3 化合物氢核磁共振谱分析  59-60
        2.4 固相紫外光谱分析  60-63
        2.5 DP3CyBP-MTSC, PM3CyBP-TSC/MTSC/ETSC 的时间相关紫外-可见光谱  63-65
        2.6 DP3CyBP-MTSC, PM3CyBP-TSC/MTSC/ETSC 的光致变色动力学研究  65-66
        2.7 PM3CyBP-TSC 消色行为及抗疲劳性  66-67
        2.8 PM3CyBP-TSC/MTSC/ETSC 的固相荧光光谱  67-68
      3. 小结  68-69
    第三节 1-苯基-3-甲基/苯基-4-(4-氟-3-三氟甲基/4-三氟甲基)苯亚甲基-5-吡唑啉酮缩氨基硫脲/苯基氨基脲类化合物  69-82
      1.合成  69-70
      2. 结果与讨论  70-80
        2.1 化合物的物理性质  70-71
        2.2 化合物红外光谱分析  71
        2.3 化合物氢核磁共振谱分析  71-72
        2.4 化合物的质谱分析  72
        2.5 固相紫外光谱分析  72-77
        2.6 光致变色反应动力学  77-79
        2.7 变色前后红外光谱图  79-80
        2.8 光致变色机理研究  80
      3. 小结  80-82
全文总结  82-83
参考文献  83-94
附录  94-95
论文整理情况  95-96
致谢  96

4-杂环/取代苯甲酰基吡唑啉酮类化合物的合成及其固态下光致变色性质研究

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