学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

光谱法研究硼酸化合物识别和测定单糖

作　者: 朱文兵
导　师: 吴芳英
学　校: 南昌大学
专　业: 分析化学
关键词: 单糖硼酸化合物邻苯二酚偶氮苯衍生物茜素红S 腙类硼酸化合物紫外-可见光谱法荧光光谱法
分类号: O629.112
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 112次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

糖与生物体密切相关,在糖的结构中,碳全部以单键相连,碳骨架主要连有羟基和羰基,故无紫外-可见吸收和荧光发射,无法直接利用光谱法对其进行研究。硼酸基团与二羟基化合物能可逆反应生成稳定的酯。二羟基化合物或糖与具有生色或荧光团的硼酸化合物结合后,能使其吸光或荧光强度以及波长位置发生不同程度的改变,故硼酸化合物可用于光谱法识别和传感单糖。本文主要分四个章节进行阐述。第一章,以具有紫外-可见吸收和荧光特性的硼酸类受体分子为主线,按照生色和发光基团的结构分类,主要评述自2002年以来对单糖具有识别能力的硼酸类荧光受体的研究进展。第二章,合成了4个邻苯二酚偶氮苯衍生物,产物经熔点测定和1H NMR谱鉴定。利用紫外-可见光谱法考察了苯硼酸(PBA)与四种化合物的相互作用。在pH 7.4 KH2PO4-NaOH缓冲溶液中,PBA能与上述4个邻苯二酚偶氮苯化合物形成较稳定的配合物,使其光谱发生显著变化,最大吸收波长明显移动,并计算出了邻苯二酚偶氮苯衍生物与PBA的结合常数。将四种邻苯二酚偶氮苯衍生物用作指示剂(I),与PBA组成二组分体系,利用指示剂取代法(IDA)的原理,识别传感单糖。利用紫外-可见光谱法考察了I-PBA体系与单糖的相互作用。在pH 7.4 KH2PO4-NaOH缓冲溶液中,单糖的加入能使其光谱性质部分恢复,I-PBA对山梨醇和D-果糖选择性较好,并计算出了PBA与山梨醇和D-果糖的结合常数。第三章,利用紫外-可见光谱法和荧光光谱法考察了茜素红(ARS)与硼酸(BA)的相互作用。在pH 7.4 KH2PO4-NaOH缓冲溶液中,BA的加入能使ARS的515nm处的吸收峰显著红移,溶液由红色变为黄色。在381和474 nm处各有一较为清晰的等吸收点,表明ARS能与BA发生较强的结合,形成稳定的配合物,并计算出了二者的结合常数；另外,BA能显著增强ARS的荧光。基于IDA的原理,利用ARS-BA体系识别传感单糖。紫外-可见光谱法和荧光光谱法的研究表明,单糖的加入能使其光谱性质部分恢复至ARS的性质；计算出了单糖与BA的结合常数,其中,山梨醇和D-果糖与BA的结合明显强于考察的另外五种单糖,通过对单糖的结构分析,发现可能是由于这两种糖中含有相对自由的邻二羟基。第四章,设计合成了3个腙类硼酸化合物,2’-、3’-和4’-硼酸基苯甲醛-4-二甲氨基苯甲酰腙(2’-、3’-和4’-BBDBH)。产物经熔点测定和1H NMR谱鉴定。利用紫外-可见光谱法和荧光光谱法考察了腙类硼酸化合物与单糖的相互作用。研究表明,在pH 7.4 KH2PO4-NaOH缓冲溶液(含10% v/v乙醇)中,考察的大部分单糖能减弱2’-BBDBH的吸光度,能增强3’-和4’-BBDBH的吸光度,并计算出了各种单糖与基态主体化合物的结合常数；单糖的加入能不同程度地增强主体的荧光发射,主体荧光强度与糖浓度呈现良好的线性。三种主体对L-阿拉伯糖有很好的荧光响应和较好的选择性,90.9 mmol·L-1的L-Ara的加入能使上述3种化合物的荧光强度分别增强至5.2、12.4和13.4倍,且仍未达饱和。值得提出的是,三种主体化合物均能较好地分辨L-阿拉伯糖和D-阿拉伯糖,这将可能有助于进一步研究单糖的荧光手性传感。

全文目录

摘要  3-5
ABSTRACT  5-10
第1章引言  10-32
  1.1 概述  10
  1.2 基于硼酸化合物光谱法识别单糖  10-31
    1.2.1 萘基硼酸衍生物  11-14
    1.2.2 杂环硼酸化合物  14-18
    1.2.3 含蒽环的硼酸化合物  18-20
    1.2.4 含芘环的硼酸化合物  20-23
    1.2.5 紫精硼酸化合物  23-27
    1.2.6 其它类型的硼酸化合物  27-31
  1.3 论文设想  31-32
第2章邻苯二酚偶氮苯衍生物-苯硼酸体系对单糖的识别  32-40
  2.1 引言  32-33
  2.2 实验部分  33-35
    2.2.1 仪器与试剂  33
    2.2.2 化合物1～4的制备与表征  33-34
    2.2.3 光谱实验方法  34-35
  2.3 结果与讨论  35-39
    2.3.1 PBA对化合物1～4的吸收光谱的影响  35-37
    2.3.2 单糖对I-PBA体系吸收光谱的影响  37-39
  2.4 结论  39-40
第3章茜素红S-硼酸体系对单糖的识别  40-47
  3.1 引言  40-41
  3.2 实验部分  41-42
    3.2.1 仪器与试剂  41
    3.2.2 实验方法  41-42
  3.3 结果与讨论  42-46
    3.3.1 BA对ARS光谱的影响  42-44
    3.3.2 单糖对ARS-BA体系光谱的影响  44-46
  3.4 结论  46-47
第4章腙类硼酸化合物用于单糖的识别  47-55
  4.1 引言  47
  4.2 实验部分  47-50
    4.2.1 仪器与试剂  47-48
    4.2.2 腙类硼酸化合物的合成及表征  48-50
    4.2.3 光谱测定实验方法  50
  4.3 结果与讨论  50-54
    4.3.1 单糖对化合物1-3吸收光谱的影响  50-52
    4.3.2 单糖对化合物1-3荧光光谱的影响  52-54
  4.4 结论  54-55
全文总结与展望  55-57
致谢  57-58
参考文献  58-67
附录  67-70
攻读学位期间的研究成果  70

光谱法研究硼酸化合物识别和测定单糖

内容摘要

全文目录

相似论文