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二芳炔硫醚类化合物的一锅合成研究

作　者: 娄朋彩
导　师: 彭志鸿；安德烈
学　校: 湖南大学
专　业: 有机化学
关键词: 合成方法学一锅法过程消除反应二芳炔硫醚
分类号: O625.72
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 38次
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内容摘要

碳碳重键化合物在应用化学、有机化学及其它相关学科中占有重要地位。重键化合物尤其是含有功能基团修饰的芳炔类化合物,因具有π电子和富碳性质的叁键结构,不仅是有机合成中的重要砌块,而且由其构筑的功能分子,在荧光材料、有机电致发光材料、富碳材料和液晶材料等领域具有很好的应用前景。鉴于重键化合物的重大作用,有机合成工作者对此类化合物的合成已做了大量的工作,各种合成方法不断涌现出来。本论文在大量文献调研和本实验室过去用一锅法合成不对称芳炔硫醚结果的基础上,继续利用实验室提出的一锅法的合成优势,提出了合成对称二芳炔硫醚的构思。合成炔硫醚时设计了以芳香酮为原料,通过芳香酮的溴化,亲核试剂含硫化合物的使用,一锅法过程的消除反应,最终合成了一系列二芳炔硫醚类化合物。通过一锅法合成二芳炔硫醚具有原料易得、合成简便、产率较高等优点。本论文主要包括以下内容：在第一章绪论中,主要介绍了一锅法的特点,炔基硫醚类化合物的合成方法和合成进展以及在合成上的应用。最终确立了本论文的研究课题和研究内容,找到了本课题的研究意义所在。论文第二章主要介绍原料的合成。首先介绍了酰基化反应、重氮化反应、溴化反应,成醚反应的机理和合成研究。对芳香酮的溴化产物和芳硫醚谱图进行分析,叙述了原料的合成过程,并对合成结果进行讨论。在论文的最后一章,阐述了目标化合物的合成方法和可能的反应机理,分析了目标化合物的结构表征,并对目标化合物的合成过程做了具体的说明。本文中所有中间体和目标化合物的结构均通过1HNMR、13C NMR、MS、IR组合测定得到确认。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
第1章绪论  9-20
  1.1 一锅合成法  9-11
  1.2 炔基硫醚类化合物的合成方法  11-15
    1.2.1 取代法  11-13
    1.2.2 消除法  13-14
    1.2.3 以亚铜盐为催化剂的合成方法  14-15
  1.3 炔基硫醚类化合物在合成上的应用  15-16
  1.4 课题的提出及其研究内容  16-19
    1.4.1 课题的提出  16-18
    1.4.2 研究内容  18-19
  1.5 本课题的工作意义  19-20
第2章原料的合成  20-38
  2.1 合成设计  20-21
  2.2 几个重要的反应  21-25
    2.2.1 酰基化反应  21-22
    2.2.2 重氮化反应  22-23
    2.2.3 芳香酮的溴化反应  23
    2.2.4 成醚反应  23-25
  2.3 结果和讨论  25-27
    2.3.1 试剂对反应的影响  25
    2.3.2 溴化芳香酮的结构分析  25-26
    2.3.3 化合物硫醚的结构分析  26-27
  2.4 试验部分  27-37
    2.4.1 仪器和试剂  27-28
    2.4.2 原料的合成  28-37
  2.5 小结  37-38
第3章二芳炔硫醚类化合物的一锅合成  38-52
  3.1 二芳炔硫醚类化合物的一锅法合成设计  38
  3.2 结果和讨论  38-45
    3.2.1 目标化合物的合成条件  38-40
    3.2.2 目标化合物的结构分析  40-42
    3.2.3 化合物的X射线单晶结构分析  42-44
    3.2.4 反应机理考察  44-45
  3.3 试验部分  45-50
    3.3.1 仪器和试剂  45-46
    3.3.2 目标化合物的合成  46-50
  3.4 小结  50-52
结论  52-53
参考文献  53-58
附录A 化合物一览表  58-60
附录B 化合物谱图  60-81
致谢  81

二芳炔硫醚类化合物的一锅合成研究

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