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有机硒试剂参与多取代烯烃和杂环化合物的合成研究

作　者: 孙武康
导　师: 盛寿日
学　校: 江西师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 有机硒试剂 2-羟基烷基苯基硒醚 β-苯硒基乙醇 α-苯硒基丙酸氧化-消除反应 O-乙基-O-乙烯基膦酸酯芳基烯基醚乙烯基取代的1, 3, 4-噁二唑化合物合成
分类号: O627.61
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

本文主要进一步探索了2-羟基烷基苯基硒醚、α-苯硒基丙酸试剂在制备多取代乙烯和杂环化合物反应中的应用,具体研究内容和结果如下:一、在偶氮二羧酸乙酯(DEAD)和三苯膦(PPh3)存在下,苯基-2-羟基烷基硒醚和O-乙基膦酸单酯发生Mitsunobu反应,无需分离和纯化反应中间体,直接使用30 %的双氧水进行氧化-消除反应,提供了“两步、一锅”合成O-乙基-O-乙烯基膦酸酯的新方法,该方法反应条件温和,操作简便,产物收率良好(76-82 %)。二、在四氢呋喃/N, N-二甲基甲酰胺(THF/DMF)混合溶剂中,二苯基二硒醚经硼氢化钠(NaBH4)作用后,加入2-氯乙醇,以95%的产率制得了β-苯硒基乙醇;然后在DEAD/PPh3/DIEA (二异丙基乙基胺)促进下,将其与(取代)酚发生Mitsunobu反应、氧化-消除反应,“两步、一锅”合成了芳基烯基醚,该反应条件温和,操作简便,产率高(87-92 %)。三、在N, N’-二环己基碳二酰亚胺(DCC)存在下,α-苯硒基丙酸与酰肼缩合,继而用三氯氧磷作环合剂,得到5-(1-苯硒基乙基)-2-取代-1, 3, 4-噁二唑化合物中间体,收率为68-75 %;进一步用30 %双氧水氧化中间体,以92-96 %的高收率获得了2-取代-5-乙烯基取代的1, 3, 4-噁二唑化合物。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-6
一、前言  6-27
  1.1 硒元素概述  6-7
  1.2 有机硒的化学反应  7-13
  1.3 有机硒化合物在合成上的应用  13-24
  1.4 研究思路与工作设想  24-27
二、主要测试仪器和化学试剂  27-28
  1. 主要测试仪器  27
  2. 主要化学试剂  27-28
三、基于2-羟基烷基苯基硒醚和膦酸单乙酯的Mitsunobu 反应——O-乙基-O-乙烯基膦酸酯的合成  28-38
  3.1 引言  28-29
  3.2 O-乙基-O-乙烯基膦酸酯的合成  29-31
  3.3 实验部分  31-38
四、基于β-苯硒基乙醇和酚的Mitsunobu 反应——芳基乙烯基醚的合成  38-46
  4.1 引言  38-39
  4.2 β-苯硒基乙醇和酚的Mitsunobu 反应——芳基乙烯基醚的合成  39-42
  4.3 实验部分  42-46
五、α-苯硒基丙酸试剂参与乙烯基取代的1, 3, 4-噁二噁噁衍生物的合成  46-60
  5.1 引言  46-52
  5.2 乙烯基取代的1, 3, 4-噁二唑的制备  52-54
  5.3 实验部分  54-60
六、参考文献  60-74
七、论文发表与投稿简介  74-75
八、致谢  75

有机硒试剂参与多取代烯烃和杂环化合物的合成研究

内容摘要

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